(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-phenyldiazene | 16279-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-phenyldiazene
• 英文别名: (E)-3,5-dimethyl-4-(phenyldiazenyl)-isoxazole；(E)-3,5-dimethyl-4-(phenyldiazenyl)isoxazole；3,5-dimethyl-4-phenylazo-isoxazole；3,5-Dimethyl-4-benzolazo-isoxazol
• CAS: 16279-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: XZVZHUGZPXUOPC-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  360.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-phenyldiazene 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,5-dimethyl-4-(phenyldiazenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  芳基-3,5-二甲基异恶唑：具有高Z-异构体稳定性，固态光致变色和可逆光诱导相变的Azoheteroarene光电开关。

  摘要：

  合成了可逆光转换的苯基偶氮-3,5-二甲基异恶唑和37个芳基取代的衍生物。这些化合物在溶液和固态中具有出色的光开关能力。通过借助于NMR光谱的动力学研究，证明了高的Z-异构体稳定性。有趣的是，大多数衍生物在溶液和固态中显示出光诱导的对比色变化。此外，许多衍生物在紫外线照射下表现出部分相变。这类光开关的亮点是母体化合物中固相和液相之间可逆的光诱导相变，可用于图案化结晶。这些结果表明，这种基于偶氮杂芳烃的新型光开关具有在各种领域中有用的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201902150
• 作为产物：
  描述：

  pentane-2,3,4-trione 3-phenylhydrazone 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  芳基-3,5-二甲基异恶唑：具有高Z-异构体稳定性，固态光致变色和可逆光诱导相变的Azoheteroarene光电开关。

  摘要：

  合成了可逆光转换的苯基偶氮-3,5-二甲基异恶唑和37个芳基取代的衍生物。这些化合物在溶液和固态中具有出色的光开关能力。通过借助于NMR光谱的动力学研究，证明了高的Z-异构体稳定性。有趣的是，大多数衍生物在溶液和固态中显示出光诱导的对比色变化。此外，许多衍生物在紫外线照射下表现出部分相变。这类光开关的亮点是母体化合物中固相和液相之间可逆的光诱导相变，可用于图案化结晶。这些结果表明，这种基于偶氮杂芳烃的新型光开关具有在各种领域中有用的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201902150

文献信息

• New 3,4,5-trisubstituted isoxazole derivatives with potential biological properties
  作者：Carlos Bustos、Elies Molins、Juan-Guillermo Cárcamo、Marcelo N. Aguilar、Christian Sánchez、Ignacio Moreno-Villoslada、Hiroyuki Nishide、Angela Mesías-Salazar、Ximena Zarate、Eduardo Schott

  DOI：10.1039/c4nj02427c

  日期：——

  Synthesis of (E)-3,5-dimethyl-4-(R-phenyldiazenyl)isoxazoles was carried out by reacting β-diketohydrazones (R-C6H4-NHNC(COCH3)2) with hydroxylammonium chloride, where R = 4-N(CH3)2(1), 4-OH(2), 4-CH3(3), 4-OCH3(4), 4-H(5), 4-Cl(6) 4-Br(7), 4-CO2H(8), 4-CO2CH2CH3(9), 4-COCH3(10), 4-CN(11), 4-NO2(12), 4-CH2CO2CH2CH3(13), 3-Cl(14), 2-OH(15), 2-Cl(16), 2-NO2(17), 2-CO2H(18). All compounds were characterized

  （E）-3,5-二甲基-4-（R-苯基二氮烯基）异恶唑的合成是通过将β-二酮hydr（R -C 6 H 4 -NHN C（COCH 3）2）与羟基氯化铵反应进行的，其中R = 4-N（CH 3）2（1），4-OH（2），4-CH 3（3），4-OCH 3（4），4-H（5），4-Cl（6）4 -Br（7），4-CO 2 H（8），4-CO 2 CH2 CH 3（ 9），4-COCH 3（ 10），4-CN（ 11），4-NO 2（ 12），4-CH 2 CO 2 CH 2 CH 3（ 13），3-Cl（ 14） ，2-OH（ 15），2-Cl（ 16），2-NO 2（ 17），2-CO 2 H（ 18）。所有化合物均通过EA和分光光度法进行表征。化合物（ 7）和（ 17）中的两种的晶体结构），通过X射线衍射法解决。进行DFT和TDDFT计算是为了表征跃迁中涉及的分子几何形状和分子轨道。此外
• WRUBEL J.; FAUST J.; MAYER R., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1976, 318, NO 3, 359-368
  作者：WRUBEL J.、 FAUST J.、 MAYER R.

  DOI：——

  日期：——