1-Naphthalenamine, N-[(4-methylphenyl)methylene]- | 62595-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Naphthalenamine, N-[(4-methylphenyl)methylene]-
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-N-naphthalen-1-ylmethanimine
• CAS: 62595-39-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• mdl: MFCD00556183
• 分子量: 245.324
• InChiKey: CKVJPTORZKTSHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 1-Naphthalenamine, N-[(4-methylphenyl)methylene]- 在 碘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以86%的产率得到6-(4-methylphenyl)-11H-benzo[h]indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  碘催化合成吲哚[3,2-c]喹啉衍生物的有效方法

  摘要：

  碘在DMA中催化席夫碱和吲哚的反应，随后用DDQ处理，得到的吲哚[3,2- c ]喹啉衍生物收率很高。X射线衍射分析证实了3e的结构。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200993
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 1-萘胺 在 calcium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-Naphthalenamine, N-[(4-methylphenyl)methylene]-
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成杂位取代的酮和两性离子中间体作为潜在的抗菌剂，高度立体选择性地合成糖精取代的β-内酰胺。

  摘要：

  从糖精作为可用的前体开始，实现了含有官能化的2-氮杂环丁酮部分的糖精衍生物的高度立体选择性合成。这些有价值的杂环支架的方法包括在席夫碱和糖基烯酮之间作为新的烯酮在席夫碱和糖精基烯酮之间进行正式的[2π+2π]环加成反应，以及两性离子中间体的电环反应。通过与稳定的自由基TEMPO（TO•）反应确认了烯酮的鉴定。而且，评估了一些新的取代糖精对九种标准细菌，从临床样品中分离出的四种细菌和一种酵母的抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01309

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Isoindole Derivatives Containing an Azetidinone Ring
  作者：Mohammad Islami、Batool Hosseinkhani、Saman Hosseinkhani

  DOI：10.1055/s-0035-1560066

  日期：——

  Isoindole derivatives containing an azetidin-2-one moiety were prepared from phthalic anhydride by an approach that involves a [2π+2π] cycloaddition of an imine to a novel ketene generated in situ, and an electrocyclic reaction of a zwitterionic intermediate. The reactions were highly stereoselective and trans-β-lactams were obtained as the sole observed products.

  含有氮杂环丁烷-2-one 部分的异吲哚衍生物是从邻苯二甲酸酐通过一种方法制备的，该方法涉及亚胺与原位生成的新型烯酮的 [2π+2π] 环加成，以及两性离子中间体的电环反应。该反应具有高度立体选择性，并且获得了作为唯一观察到的产物的反式-β-内酰胺。
• C-N Bond Formation Catalyzed by Ruthenium Nanoparticles Supported on N-Doped Carbon via Acceptorless Dehydrogenation to Secondary Amines, Imines, Benzimidazoles and Quinoxalines
  作者：Bin Guo、Hong-Xi Li、Shi-Qi Zhang、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201801525

  日期：2018.12.21

  Ruthenium nanoparticles (NPs) supported on N‐doped carbon (Ru/N−C) were prepared by the pyrolysis of cis‐Ru(phen)2Cl2 loaded onto carbon powder (VULCAN XC72R) at 800 °C. Ru/N−C NPs (0.2 mol% Ru) selectively catalyzed either acceptorless dehydrogenation coupling (ADC) or auto‐transfer‐hydrogen (ATH) reactions of amines with alcohols to imines and secondary amines. Such selectivity could be controlled

  通过对顺式-Ru（phen）2 Cl 2的热解制备了负载在N掺杂碳（Ru / NC ）上的钌纳米颗粒（NPs）。在800°C下加载到碳粉（VULCAN XC72R）上。Ru / N-C NPs（0.2 mol％Ru）选择性催化胺与醇与亚胺和仲胺的无受体脱氢偶联（ADC）或自转移氢（ATH）反应。可以通过选择与碱结合的碱金属离子来控制这种选择性。在相似的催化条件下，二胺与伯醇或二醇的ADC交叉偶联以良好或优异的收率提供了相应的苯并咪唑和喹喔啉。该催化体系显示出良好的活性，可回收性，并广泛适用于各种基材。
• Design of recyclable TEMPO derivatives bearing an ionic liquid moiety and N,N-bidentate group for highly efficient Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed conversion of alcohols into aldehydes and imines
  作者：Bin Guo、Jiang-Yan Xue、Hong-Xi Li、Da-Wei Tan、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c6ra10373a

  日期：——

  activity toward the synthesis of aldehydes and imines via the aerobic oxidation of alcohols in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4). Both the Cu catalyst and IL–TEMPO-N,N co-catalyst in homogeneous catalytic systems could simultaneously be recovered from the products by extraction using Et2O. The remaining catalyst system in the ionic liquid phase could be reused for several cycles

  制备了四种不同类型的TEMPO衍生物，并结合了离子液体部分和N，N-双齿配位基团（IL–TEMPO- N，N）。所述的CuBr / IL-TEMPO- Ñ，Ñ系统表现出对醛和亚胺的合成高催化活性通过在1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐的醇的有氧氧化（[BMIM] BF 4）。均相催化体系中的铜催化剂和IL–TEMPO- N，N助催化剂可通过使用Et 2萃取同时从产物中回收O.离子液相中剩余的催化剂体系可重复使用数个循环，而不会明显降低催化活性。建立了将酒精高效，可再循环地好氧氧化为醛和亚胺的方案。
• Stereoselective Synthesis of 3-(5-Benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-azetidinone Derivatives via an in Situ Generated Ketene
  作者：Mohammad Islami、Behjat Bananezhad

  DOI：10.1055/s-0036-1558974

  日期：2017.7

  A short route toward β-lactams from tolmetin has been developed. In the key step, a ketene was generated on the C-2 of pyrrole ring and reacted with aromatic imines to form trans-β-lactams as the only observed products. The identification of the ketene was confirmed by reaction with the stable free radical TEMPO (TO·).

  已经开发了一条从托美汀到 β-内酰胺的短途路线。在关键步骤中，在吡咯环的 C-2 上生成乙烯酮并与芳族亚胺反应形成反式-β-内酰胺作为唯一观察到的产物。通过与稳定的自由基 TEMPO (TO·) 的反应证实了乙烯酮的鉴定。
• Formation of CN bonds by the release of H2: a new strategy for synthesis of imines and benzazoles
  作者：Xukang Jin、Yuxiao Liu、Qiongqiong Lu、Dejun Yang、Jiangkai Sun、Shuangshuang Qin、Jingwu Zhang、Jiaxuan Shen、Changhu Chu、Renhua Liu

  DOI：10.1039/c3ob40388b

  日期：——

  A new strategy for synthesis of imines using the approach of release of H2 has been developed. This oxidant- and acceptor-free Pd/C catalysis protocol is further applied to synthesis of benzoxazoles, benzimidazoles, and benzothiazoles through a one-pot cascade reaction with notably high yields.

  已经开发出一种使用释放H 2的方法合成亚胺的新策略。这种无氧化剂和无受体的Pd / C催化方案可进一步通过一锅级联反应以高收率应用于苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑的合成。