2-bromo-N-(naphthalen-1-yl)benzamide | 63295-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, N-(1-naphthyl)-2-bromo-；2-bromo-N-naphthalen-1-ylbenzamide
• CAS: 63295-62-5
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO
• mdl: MFCD00543206
• 分子量: 326.192
• InChiKey: ULEKQHYKVSCTIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2706

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(naphthalen-1-yl)benzamide 在 sodium hydroxide 、 四丙基高氯酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Grimshaw, James; Haslett, Reginald J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 657 - 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-bromo-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于 Na2Te 的发散化学计量的无碱铜辅助合成 C2 对称螺环碲烷和联芳基化合物

  摘要：

  已经开发了一种一锅法 Cu( I ) 辅助合成方法，用于通过使用碲双阴离子从 2-溴-N-芳基苯甲酰胺、苯甲醇和苯甲酸制备具有生物学重要意义的C 2 -对称螺二氮杂、苯甲氧基和苯甲氧基碲烷。 (Te 2- ) 在无碱条件下。此外，在相同的反应条件下，通过使用过量的 Na 2 Te 制备了 C-C 偶联联芳基 1,1'-二酰胺。合成的螺二氮杂碲烷可作为还原 H 2 O 2和硝基-迈克尔反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/d2cc02181a

文献信息

• Synthesis of Quinazolinones, Imidazo[1,2-<i>c</i> ]quinazolines and Imidazo[4,5-<i>c</i> ]quinolines through Tandem Reductive Amination of Aryl Halides and Oxidative Amination of C(sp³ )-H Bonds
  作者：Nitesh Kumar Nandwana、Shiv Dhiman、Hitesh Kumar Saini、Indresh Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201601329

  日期：2017.1.18

  2-c]quinazolines and imidazo[4,5-c]quinolines. The reaction involves a copper-catalyzed reductive amination through azidation followed by reduction and oxidative amination of C(sp3)–H bonds of N,N-dimethylacetamide in the presence of TBHP (tert-butylhydroperoxide) as oxidant. The method uses the easily available sodium azide as a nitrogen source and DMA (N,N-dimethylacetamide) as a one-carbon source for the

  已经描述了用于合成喹唑啉酮、咪唑并[1,2-c]喹唑啉和咪唑并[4,5-c]喹啉的串联多组分方法。该反应涉及铜催化的叠氮化还原胺化，然后在 TBHP（叔丁基氢过氧化物）作为氧化剂的存在下还原和氧化胺化 N,N-二甲基乙酰胺的 C(sp3)-H 键。该方法使用容易获得的叠氮化钠作为氮源，使用 DMA（N,N-二甲基乙酰胺）作为单碳源合成这些 N-稠合杂环，收率良好。该反应也可用于克级合成。
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AS CGAS-STING PATHWAY AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE LA VOIE CGAZ-STING
  申请人：BARUCH S BLUMBERG INST

  公开号：WO2020072492A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized benzamide derivatives useful as cyclic GMP-AMP synthase- Stimulator of interferon gene (cGAS-STING) pathway agonists, and useful for treating viral diseases and boost antitumor immunity.

  本发明的药物组合物包括作为环状GMP-AMP合酶-干扰素基因（cGAS-STING）通路激动剂有用的功能化苯甲酰胺衍生物，并且用于治疗病毒性疾病并增强抗肿瘤免疫力。
• An efficient synthesis of biaryl diamides via Ullmann coupling reaction catalyzed by CuI in the presence of Cs2CO3 and TBAB
  作者：Fang Dong、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-018-3422-0

  日期：2018.9

  Abstract CuI accompanyied by Cs2CO3 and TBAB was confirmed to be an efficient catalyst combination to promote an Ullmann coupling reaction. It facilitated 2-bromobenzamides to undergo a coupling reaction for the synthesis of symmetrical biaryldiamides in moderate yields at 120 °C under Pd-free conditions. Graphical Abstract

  摘要 Cs 2 CO 3和TBAB伴随的CuI被证实是促进Ullmann偶联反应的有效催化剂组合。它促进了2-溴苯甲酰胺在无钯条件下于120°C进行偶联反应，以中等收率合成对称的联芳基二酰胺。 图形概要
• Glycosyl Triazole Based Pyridinamide/CuI-Catalyzed Coupling of 2-Halobenzamides with Active Methylene Compounds
  作者：Vinod K. Tiwari、Sumit K. Singh、Sunil Kumar、Mangal S. Yadav、Subrato Bhattacharya

  DOI：10.1055/a-2157-9001

  日期：2024.3

  3-triazole-based pyridinamide ligands. The catalytic system effectively works for the coupling of N-substituted 2-halobenzamides with various active methylene compounds to form biologically relevant heterocyclic scaffolds in high to excellent yields. The consecutive path of the reaction including intermolecular C–C cross-coupling followed by intramolecular cyclization efficiently takes place at low catalytic loading

  该报告描述了一种在有效的糖基 1,2,3-三唑基吡啶酰胺配体的帮助下，Cu(I) 催化串联合成二氢菲啶二酮和取代的异喹啉酮的简便方法。该催化系统有效地将N-取代的2-卤代苯甲酰胺与各种活性亚甲基化合物偶联，以高至优异的产率形成生物学相关的杂环支架。反应的连续路径包括分子间 C-C 交叉偶联，然后是分子内环化，在低催化负载下有效发生。这些附有糖基三唑的吡啶酰胺通过 CuI/DIPEA 介导的区域选择性 CuAAC 点击反应以良好的产率合成。该方法的显着特点包括低催化负载、使用经济有效且生物相容的配体、高反应产率以及易于获得的起始材料，使该方案更加通用。
• Structural development studies of anti-hepatitis C virus agents with a phenanthridinone skeleton
  作者：Masahiko Nakamura、Atsushi Aoyama、Mohammed T.A. Salim、Mika Okamoto、Masanori Baba、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto、Hiroshi Aoyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.057

  日期：2010.4

  A phenanthridinone skeleton was derived from our previous researches on thalidomide and retinoids as a multi-template for generation of anti-viral lead compounds. Structural development studies focusing on anti-hepatitis C virus activity afforded 5-butyl-2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenanthridin-6(5H)-one (10) and 5-butylbenzo[b] phenanthridin-6(5H)-one(39), which showed EC50 values of approximately 3.7 and 3.2 mu M, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.