naphthalene-1-yl-(2-nitro-benzylidene)amine | 27587-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-1-yl-(2-nitro-benzylidene)amine
• 英文别名: N-(napht-1-yl)-N-(o-nitrobenzylidene)amine；N-(2-nitrobenzylidene)-1-naphthylamine；[1]naphthyl-(2-nitro-benzyliden)-amine；[1]Naphthyl-(2-nitro-benzyliden)-amin；2-Nitro-benzaldehyd-[1]naphthylimin；(2-Nitro-benzal)-α-naphthylamin；N-(1-Naphthyl)-2-nitrobenzenemethaneimine；N-naphthalen-1-yl-1-(2-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 27587-13-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: MYPPMNRRESHLIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-1-yl-(2-nitro-benzylidene)amine 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 0.23h， 以89%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Cadogan反应合成2-芳基-2H-吲唑，2-芳基-1H-苯并咪唑，2-羰基吲哚，咔唑和吩嗪

  摘要：

  通过使用微波辐射作为热源，而不是常规的在氮气氛中回流加热几个小时，可以对Cadogan反应（一种广泛的合成含氮杂环的途径）进行修饰。将合适的原料与亚磷酸三乙酯或三苯膦混合，并以特定功率用微波辐照几分钟，得到所需的产物。通过用200 W的亚磷酸三乙酯对N-（2-硝基苄叉）苯胺进行辐照，制备吲唑12-14分钟，得到85-92％的产品收率。辐照N的混合物亚苄基-2-硝基苯胺和三苯膦在200 W下加热3–5分钟，产生了93–96％的苯并咪唑。通过用80-200 W的微波照射2-硝基查尔酮或2-硝基肉桂酸烷基酯和三苯膦8-11分钟，可以以61-68％的产率获得羰基吲哚。2-硝基联苯和三苯基膦的混合物在200 W的微波下照射2分钟后产生96％的咔唑，而通过在200 W的微波下照射2-硝基二苯胺和三苯基膦的混合物3.5分钟获得75％的吩嗪。这些结果表明，微波辅助的Cadogan反应在较短的反应时间下可获得更好的产物收率。J

  DOI：

  10.1002/jhet.267
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 邻硝基苯甲醛 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 naphthalene-1-yl-(2-nitro-benzylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  荧光芳香氨基膦酸苯基苄酯文库的制备

  摘要：

  图形摘要 摘要 Schiff 碱的经典氢膦酰化已用于制备被芳族部分 N 取代的二苯基和二苄基芳族氨基甲基膦酸酯文库。该反应虽然反复无常，但以令人满意的产率提供了所需的产物。当使用苛刻的反应条件时，观察到二苯酯转化为单苯酯。另一方面，使用更精细的条件导致缺乏氢膦酰化。荧光研究表明，获得的文库可用于构建诊断微阵列。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1094658

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some 4-Thiazolidinone Derivatives Containing Polynuclear Hydrocarbon
  作者：Neelam Verma、Raj Bhushan Singh、Kuldeep Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2016.20066

  日期：——

  Some 4-thiazolidinone derivatives have also been known to be associated with several biological activities thus can be utilized as promising scaffold for developing analogues. Aryl aldehydes were treated with naphthylamine to yield corresponding Schiff’s bases. The Schiff’s bases were treated with thioacetic acid in the presence of anhydrous ZnCl2 to afford 4-thiazolidinone derivatives then all the compounds were characterized and evaluated for antibacterial and antifungal activity. Compounds having methoxy group at meta- and para-position, dimethylamino and hydroxyl group at para-position was found to be biologically active.

  已知一些 4-噻唑烷酮衍生物也具有多种生物活性，因此可用作开发类似物的支架。芳基醛经萘胺处理后生成相应的席夫碱。在无水氯化锌存在下，用硫代乙酸处理希夫碱，得到 4-噻唑烷酮衍生物，然后对所有化合物进行表征，并评估其抗菌和抗真菌活性。发现在元和对位上有甲氧基、二甲基氨基和对位上有羟基的化合物具有生物活性。
• Mo(VI)-catalyzed Synthesis of 2-Aryl-2<i>H</i>-indazoles Using Pinacol Mediated Deoxygenation of Nitroaromatics
  作者：Dhananjaya Kaldhi、Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Arup K. Kabi、Nayyef Aljaar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1246/cl.190490

  日期：2019.10.5

  A molybdenum(VI)-catalyzed protocol for the synthesis of 2-aryl-2H-indazoles using pinacol as a reducing agent under neat reaction conditions has been demonstrated. The developed method gives an easy access to a wide range of 2-aryl-2H-indazoles in excellent yields. The present strategy excludes the use of P(III)-reagents as deoxygenating agents.

  在纯净反应条件下，以频哪醇为还原剂，展示了一种钼（VI）催化的 2-芳基-2H-吲唑合成方案。所开发的方法能以极佳的产率轻松获得多种 2-芳基-2H-吲唑。本方法无需使用 P(III) 试剂作为脱氧剂。
• Microwave-Assisted Molybdenum-Catalyzed Reductive Cyclization of o-Nitrobenzylidene Amines to 2-Aryl-2H-indazoles
  作者：Uwe Beifuss、Ahmed Moustafa、Chandi Malakar、Nayyef Aljaar、Elena Merisor、Jürgen Conrad

  DOI：10.1055/s-0033-1339195

  日期：——

  The reductive cyclization of o-nitrobenzylidene amines under microwave conditions employing MoO2Cl2(dmf)(2) as catalyst and Ph3P as reducing agent delivers 2-aryl-2H-indazoles with yields ranging from 61-92%.
• Oriented Synthesis and In Vitro Anticancer Activity of Biquinazoline-2,2′-diones
  作者：Guolan Dou、Daqing Shi、Yonghai Li

  DOI：10.1021/cc9001247

  日期：2010.1.11

  The synthesis of a series of biquinazoline-2,2'-diones starting from o-nitrobenzaldehydes, anilines, and triphosgene is presented. This general approach features a novel and easy way for access to the target products. The mechanistic course of the reaction suggests the involvement of reduction, coupling, and cyclization by one-pot. These compounds were also investigated in vitro for anticancer activity, and sonic were found to have good anticancer activity.
• Borsche; Sell, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 78,82
  作者：Borsche、Sell

  DOI：——

  日期：——