ethyl 2-pyridyl sulfoxide | 87905-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-pyridyl sulfoxide
• 英文别名: Pyridine, 2-(ethylsulfinyl)-；2-ethylsulfinylpyridine
• CAS: 87905-04-2
• 化学式: C₇H₉NOS
• mdl: MFCD24393133
• 分子量: 155.221
• InChiKey: TVOOHZHWWOINHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-pyridyl sulfoxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 0.08h， 生成 5-(溴甲基)-2-吡啶-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ι-(bromomethyl)bipyridines and related ι-(bromomethyl)pyridinoheteroaromatics: useful functional tools for ligands in host molecules

  摘要：

  Pyridines and 2,2'-bipyridines have been employed as useful ligands in molecular recognition chemistries. Halomethyl-substituted bipyridine or oligopyridine derivatives were required for the assembly of bipyridine or oligopyridine units with a supporting mother functional part in artificial biofunctional molecules. A series of omega-(bromomethyl)bipyridines and related omega-(bromomethyl)pyridinoheteroaromatic compounds (types I-III) were synthesized in this paper. Preparation of oligopyridines and pyridinoheteroaromatic compounds have been carried out by either intermolecular ligand coupling of alkyl heteroaryl sulfoxide with pyridyllithium or intramolecular ligand coupling of pyridyl heteroaryl sulfoxide with methylmagnesium bromide for the type I compounds. The type II and III compounds were synthesized by addition of pyridyllithium to pyridinecarboxaldehyde. The omega-bromo group was introduced by radical bromination reaction of methylpyridyl group using NBS and BPO (dibenzoyl peroxide) or bromination of omega-(hydroxymethyl)pyridine using a combination of CBr4 and Ph3P.

  DOI：

  10.1021/jo00068a037
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylthiopyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl 2-pyridyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  硫（IV）介导的不对称杂环交叉偶联。

  摘要：

  尽管金属介导的交叉偶联在现代有机化学中具有巨大的用途，但涉及含氮杂芳烃的偶联反应仍是一项艰巨的任务-将路易斯碱性原子配入金属中心通常需要提高温度，增加催化剂负载等。在此，我们报道了硫（IV）介导的交叉偶联可修正，以有效合成杂芳族底物。将杂芳基亲核试剂加至简单的，易于获得的烷基亚磺酰基（IV）氯化物中，可以形成三角双金字塔型硫烷中间体。由此的还原消除以实用和有效的方式提供了双杂芳基产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915425

文献信息

• Copper promoted N-alkylation of sulfoximines with alkylboronic acid under mild conditions
  作者：Surabhi Gupta、Priyanka Chaudhary、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c7ob02234d

  日期：——

  N-methylation of sulfoximines using methylboronic acid is reported. The reactions provide excellent yields in a short span of time under mild conditions. The optimized conditions were also found to be suitable for the N-alkylation of sulfoximine with different alkylboronic acids. In addition, N-methylation and cyclopropylation of the bioactive L-methionine sulfoximine derivative was demonstrated under standard

  据报道，使用甲基硼酸进行了铜亚甲基亚砜亚砜的N-甲基化反应。在温和条件下，反应可在短时间内提供出色的收率。还发现优化的条件适合于用不同的烷基硼酸使亚磺酰亚胺的N-烷基化。另外，在标准反应条件下证明了生物活性的L-甲硫氨酸亚磺酰亚胺衍生物的N-甲基化和环丙基化。
• Preparation and Characterization of Oligo-(2,2′-Bipyridyl)pyrazines
  作者：Fenton R. Heirtzler、Markus Neuburger、Margareta Zehnder、Edwin C. Constable

  DOI：10.1002/jlac.199719970204

  日期：1997.2

  An improved preparation of 2,2′-bipyridine-6-carboxaldehyde 1 provides this compound in good yield for the further syntheses of oligo-(2,2′-bipyridyl)pyrazines 6–8, new ligands for supramolecular metallorganic complexes. According to 1H-NMR spectroscopic and X-ray crystallographic studies, the bis(2,2′-bipyridyl) compound 6 exists in a helical conformation in solution and in the solid state. The structure

  改进的2,2'-联吡啶-6-甲醛1的制备为进一步合成低分子-（2,2'-联吡啶基）吡嗪6-8（超分子金属有机配合物的新配体）提供了良好的收率。根据1 H-NMR光谱和X射线晶体学研究，双（2，2'-联吡啶基）化合物6以螺旋构型存在于溶液中并且为固态。通过其晶体结构也证实了四（2,2'-联吡啶基）化合物8的结构。
• Stereoselective reductase-catalysed deoxygenation of sulfoxides in aerobic and anaerobic bacteria
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Alistair W. T. King、Steven D. Shepherd、Christopher C. R. Allen、Robert A. Holt、Heather R. Luckarift、Howard Dalton

  DOI：10.1039/b313714g

  日期：——

  reductase-catalysed deoxygenations of sulfoxides, was found. The deoxygenations proceeded simultaneously, with the expected dioxygenase-catalysed asymmetric sulfoxidation of sulfides, during some biotransformations with the aerobic bacterium Pseudomonas putida UV4. Stereoselective reductase-catalysed asymmetric deoxygenation of racemic alkylaryl, dialkyl and phenolic sulfoxides was observed, without evidence

  找到了直接和间接的证据，证明了亚砜有预料不到的立体选择性还原酶催化的脱氧作用。在需氧细菌恶臭假单胞菌UV4的一些生物转化过程中，脱氧同时进行，预期的双加氧酶催化的硫化物不对称硫氧化。使用厌氧细菌菌株，观察到立体选择性还原酶催化的外消旋烷基芳基，二烷基和酚亚砜的不对称脱氧反应，而没有逆向硫氧化反应的迹象。从厌氧细菌Citrobacter braakii DMSO 11的完整细胞中获得的纯化的二甲基亚砜还原酶，从相应的外消旋物中得到对映体纯的烷基芳基亚砜和硫代亚磺酸盐样品。
• Steric Control of Directional Isomerism in Dicopper(I) Helicates of Asymmetrically Substituted 2,2‘:6‘,2‘‘:2‘‘,6‘‘‘-Quaterpyridine Derivatives
  作者：E. C. Constable、F. Heirtzler、M. Neuburger、M. Zehnder

  DOI：10.1021/ja9623626

  日期：1997.6.1

  Derivatives of 2,2':6',2'':2'',6'''-quaterpyridine have been prepared which are asymmetrically substituted with alkyl groups in the 4- or 6-position and with various substituents in the 4 '-position. These ligands form dicopper- (I) double helicates which have been investigated by 1 H and 13 C NMR spectroscopic techniques. The formation of helical isomers is shown to depend on the intramolecular interactions

  已经制备了 2,2':6',2'':2'',6'''-四联吡啶的衍生物，它们在 4-或 6-位被烷基不对称取代，在 4' 被各种取代基不对称取代-位置。这些配体形成二铜-(I)双螺旋体，已通过 1 H 和 13 C NMR 光谱技术对其进行了研究。显示螺旋异构体的形成取决于双螺旋的组成螺旋体之间的分子内相互作用；4'-甲基取代基与配对螺旋体的 4-取代基发生空间相互作用，导致选择性适中，尽管庞大的 4-取代基会降低选择性。在不存在 4'-取代基的情况下，较小的间距允许组分螺旋体的类似 4-取代基之间的空间相互作用。在每种情况下，
• Enzymatic Synthesis of Novel Chiral Sulfoxides Employing Baeyer-Villiger Monooxygenases
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.201000890

  日期：2010.11

  Optically active sulfoxides are compounds of high interest in organic chemistry. Herein, we report the preparation of a set of chiral heteroaryl alkyl, cyclohexyl alkyl, and alkyl alkyl sulfoxides by using enantioselective sulfoxidation reactions employing three Baeyer-Villiger monooxygenases (BVMOs). Careful selection of the reaction conditions, starting sulfide, and biocatalyst can be used to achieve

  旋光亚砜是有机化学中备受关注的化合物。在此，我们报告了通过使用三种 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 的对映选择性亚砜化反应制备一组手性杂芳基烷基、环己基烷基和烷基烷基亚砜。仔细选择反应条件、起始硫化物和生物催化剂可用于实现良好到极好的对映体过量值。因此，可以通过在温和和环境友好的条件下进行反应来获得有价值的手性合成子。采用 BVMO 无细胞提取物制剂的最有前途的生物转化已以 250 毫克的规模开发，以在大多数反应中以高产率获得手性亚砜。