2-(trimethylstannyl)pyrazine | 142688-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(trimethylstannyl)pyrazine
• 英文别名: Trimethyl(pyrazin-2-yl)stannane
• CAS: 142688-29-7
• 化学式: C₇H₁₂N₂Sn
• 分子量: 242.896
• InChiKey: MJVZVNZHSNCINL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.2±43.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 2-(trimethylstannyl)pyrazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到1-(4-(吡嗪-2-基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  在三步一锅反应中合成6-取代尿嘧啶的新方法

  摘要：

  来自商用6-氯-2,4-二甲氧基（1），并通过与我一个光激励反应3的Sn -离子，2,4-二甲氧基- 6-（三甲基锡烷基）嘧啶（2在95％的收率获得）。通过2与Pd催化的亲电子体1-碘代萘的交叉偶联反应（Stille反应），以76％的收率得到2,4-二甲氧基-6-（萘-1-基）嘧啶（9）。通过水解9，以98％的分离产率获得6-（1-萘基）尿嘧啶。当三个步骤（S RN在一个反应​​釜中进行1个反应-交叉偶联反应-水解），得到6个取代的尿嘧啶（1-萘基，4-氯苯基，3-氯苯基，2,3,4,5,6-五氟苯基）（ 43-57％）的纯净产品。当亲电子试剂为苯甲酰氯时，在分离的纯产物中获得6-苯甲酰基尿嘧啶（54％）和6-（2-氯苯甲酰基）尿嘧啶（49％）。

  DOI：

  10.1021/jo800358v
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二锡 、 2-碘吡嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-(trimethylstannyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  从芳基卤化物合成芳基三甲基锡烷：一种有效的光化学方法

  摘要：

  已经发现并开发了一种有效的无过渡金属的光化学方法，该方法具有出色的官能团耐受性，温和的反应条件和较短的反应时间，用于从（杂）芳基卤化物合成（杂）芳基三甲基锡烷。

  DOI：

  10.1039/c6cc01135g

文献信息

• Synthesis of Aryl Trimethylstannane via BF₃·OEt₂-Mediated Cross-Coupling of Hexaalkyl Distannane Reagent with Aryl Triazene at Room Temperature
  作者：Shuai Mao、Zhengkai Chen、Lu Wang、Daulat Bikram Khadka、Minhang Xin、Pengfei Li、San-Qi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02766

  日期：2019.1.4

  BF3·OEt2-mediated cross-coupling of (SnMe3)2 with aryl triazene offers a new strategy for the synthesis of aryl stannane. A variety of synthetically useful aryl trimethylstannanes were produced in moderate to good yields with this metal-free approach. One-pot sequential Stille cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to both symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds.

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。
• Tandem Coupling of 5-Bromo-3-iodo-1-tosylindole with Trimethylarylstannanes and Aryl Boronic Acids
  作者：Youhua Yang、Arnold R. Martin

  DOI：10.1080/00397919208020495

  日期：1992.6

  Palladium(0)-catalyzed coupling of 5-bromo-3-iodo-1-tosylindole with trimethylarylstannanes afforded 3-aryl-5-bromo-1-tosylindoles which were then coupled with aryl boronic acids to give 3,5-diarylated indoles in moderate to excellent yields.
• Synthesis of aryl trimethylstannanes from aryl halides: an efficient photochemical method
  作者：Kai Chen、Pei He、Shuai Zhang、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c6cc01135g

  日期：——

  transition-metal-free photochemical method featuring excellent functional group tolerance, mild reaction conditions and short reaction times has been discovered and developed for the synthesis of (hetero)aryl trimethylstannanes from (hetero)aryl halides.

  已经发现并开发了一种有效的无过渡金属的光化学方法，该方法具有出色的官能团耐受性，温和的反应条件和较短的反应时间，用于从（杂）芳基卤化物合成（杂）芳基三甲基锡烷。
• A Novel Approach to the Synthesis of 6-Substituted Uracils in Three-Step, One-Pot Reactions
  作者：Javier I. Bardagí、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo800358v

  日期：2008.6.1

  yield. By hydrolysis of 9, 6-(1-naphthyl)uracil was obtained in 98% of isolated yield. When the three steps (SRN1 reaction−cross coupling reaction−hydrolysis) were performed in a one-pot reaction, 6-substituted uracils (1-naphthyl, 4-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) were obtained (43−57%) of isolated pure products. When the electrophile was a benzoyl chloride, 6-benzoyl uracil

  来自商用6-氯-2,4-二甲氧基（1），并通过与我一个光激励反应3的Sn -离子，2,4-二甲氧基- 6-（三甲基锡烷基）嘧啶（2在95％的收率获得）。通过2与Pd催化的亲电子体1-碘代萘的交叉偶联反应（Stille反应），以76％的收率得到2,4-二甲氧基-6-（萘-1-基）嘧啶（9）。通过水解9，以98％的分离产率获得6-（1-萘基）尿嘧啶。当三个步骤（S RN在一个反应​​釜中进行1个反应-交叉偶联反应-水解），得到6个取代的尿嘧啶（1-萘基，4-氯苯基，3-氯苯基，2,3,4,5,6-五氟苯基）（ 43-57％）的纯净产品。当亲电子试剂为苯甲酰氯时，在分离的纯产物中获得6-苯甲酰基尿嘧啶（54％）和6-（2-氯苯甲酰基）尿嘧啶（49％）。