N-naphthalen-2-yl-2,2-dimethyl-propanamide | 201015-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-naphthalen-2-yl-2,2-dimethyl-propanamide
• 英文别名: N-(naphthalen-2-yl)pivalamide；2-naphthylpivalamide；2,2-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)propanamide；2,2-dimethyl-N-naphthalen-2-ylpropanamide
• CAS: 201015-17-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD00157868
• 分子量: 227.306
• InChiKey: VTOUVBDMMBNEDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-naphthalen-2-yl-2,2-dimethyl-propanamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(2-cyclopropylethynyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-benzo[g][3,1]benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of analogs of Efavirenz (SUSTIVATM) as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  Efavirenz (SUSTIVA(TM)) is a potent non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor. Due to the observation of breakthrough mutations of the reverse transcriptase enzyme during Efavirenz therapy, we sought to develop an optimized second generation series. To that end, SAR of the substituents on the aromatic ring was undertaken and the results are summarized here. The 5,6-difluoro (4f) and the 6-methoxy (4m) substituted benzoxazinones were determined to be equipotent, and as a result such substitution patterns will be incorporated in second generation scaffolds. (C) 1999 DuPont Pharmaceuticals. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00486-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 、 2-萘胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以40%的产率得到N-naphthalen-2-yl-2,2-dimethyl-propanamide
  参考文献：
  名称：

  CuCl-catalyzed ortho trifluoromethylation of arenes and heteroarenes with a pivalamido directing group

  摘要：

  已实现CuCl催化的sp2 C–H键的直接三氟甲基化，使用Togni试剂作为CF3源。该反应以生态环保和易获取的起始材料，成功实现了区域选择性将C–H转化为C–CF3的目标。

  DOI：

  10.1039/c3cc41331d

文献信息

• General rhodium-catalyzed oxidative cross-coupling reactions between anilines: synthesis of unsymmetrical 2,2′-diaminobiaryls
  作者：Yang Shi、Jiahui Liu、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c9cc01733j

  日期：——

  cross-coupling reactions. Furthermore, this Cp*-free catalytic reaction tolerates a range of functional groups and requires only a low molar ratio of coupling partners. These features expedite the synthesis of unsymmetrical 2,2′-diaminobiaryls.

  本文描述的是苯胺衍生物的双重螯合辅助RhCl 3催化的氧化C–H / C–H交叉偶联反应。该方法的重点是电子相似底物之间的化学和区域选择性交叉偶联，这在氧化性Ar–H / Ar–H交叉偶联反应中是一项极富挑战性的任务。此外，这种无Cp *的催化反应可耐受一定范围的官能团，并且仅需要低摩尔比的偶联配偶体。这些特征加速了不对称的2，2′-二氨基联芳基的合成。
• Highly Regio- and Chemoselective Oxidative C–H/C–H Cross-Couplings of Anilines and Phenols Enabled by a Co-Oxidant-Free Rh(I)/Zn(NTf₂)₂/Air Catalytic System
  作者：Luoqiang Zhang、Yanbing Wang、Yang Shi、Yimin Wu、Jingbo Lan、Weixin Ma、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.9b00925

  日期：2019.6.7

  An urgent yet challenging task is to overcome the limitations in substrate scope and regio- and chemoselectivity in the oxidative couplings between two arenes for the construction of unsymmetrical 2,2′-difunctional biaryls with diverse application requirements. In this work, a co-oxidant-free Rh(I)/Zn(NTf2)2/air catalytic system has been developed for dual chelation-assisted oxidative C–H/C–H cross-couplings

  紧急而富挑战性的任务是克服底物范围以及两个芳烃之间氧化偶联中区域和化学选择性的局限性，以构建具有不同应用需求的不对称2,2'-双官能联芳基。在这项工作中，无助氧化剂的Rh（I）/ Zn（NTf 2）2/空气催化系统已经开发出来，可用于两个苯胺之间，两个苯酚之间以及苯酚和苯胺之间的双重螯合辅助氧化C–H / C–H交叉偶联，从而可以快速组装丰富的2,2'-库联苯胺，2,2'-联苯酚和2'-氨基联苯-2-醇。该方案以空气为唯一氧化剂，具有完全的区域选择性，高的化学选择性，低的底物摩尔比（甚至1：1），方便的操作和按比例放大的合成。既定的催化体系可耐受在芳基环的不同位置同时具有给电子和吸电子取代基的底物。这项工作进一步揭示了交叉偶联对同质偶联的化学选择性主要取决于两个导向基团（即，一对强和弱配位的导向基团，而不是两个底物之间的电子独特特性，这为设计用于双螯合辅助氧化Ar–H / Ar–H交叉偶联
• Ruthenium‐Catalyzed Vinylene Carbonate Annulation by C−H/N−H Functionalizations: Step‐Economical Access to Indoles
  作者：Yao Yu、Yang Wang、Bo Li、Yuqiang Tan、Huan Zhao、Zheyu Li、Chunran Zhang、Wenbo Ma

  DOI：10.1002/adsc.202101466

  日期：2022.2.15

  A convenient and effective method of ruthenium-catalyzed C−H/N−H annulations using vinylene carbonate as oxidizing acetylene surrogate has been disclosed. This method is scalable and compatible with a wide range of functional groups, providing a step-economical access to indole synthesis Preliminary mechanistic studies provided support for a reversible, acetate-assisted C−H ruthenation, along with

  已经公开了一种使用碳酸亚乙烯酯作为氧化乙炔替代物的钌催化 C-H/N-H 环化的方便有效的方法。该方法具有可扩展性并且与广泛的官能团兼容，为吲哚合成提供了一种经济的方法。初步机理研究为可逆的、乙酸盐辅助的 C-H 钌化以及随后的烯烃插入提供了支持。
• Use of the Wilkinson Catalyst for the<i>ortho</i>-CH Heteroarylation of Aromatic Amines: Facile Access to Highly Extended π-Conjugated Heteroacenes for Organic Semiconductors
  作者：Yumin Huang、Di Wu、Jingsheng Huang、Qiang Guo、Juan Li、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201406445

  日期：2014.11.3

  An unprecedented catalytic system composed of the Wilkinson catalyst [Rh(PPh3)3Cl] and CF3COOH enabled the highly regioselective cross‐coupling of aromatic amines with a variety of heteroarenes through dual CH bond cleavage. This protocol provided a facile and rapid route from readily available substrates to (2‐aminophenyl)heteroaryl compounds, which may be conveniently transformed into highly extended

  由Wilkinson催化剂[Rh（PPh 3）3 Cl]和CF 3 COOH组成的空前催化体系，通过双CH键断裂，使芳香族胺与多种杂芳烃发生了高度区域选择性的交叉偶联。该协议提供了从容易获得的底物到（2-氨基苯基）杂芳基化合物的便捷途径，可以方便地将其转化为高度扩展的π共轭杂并苯。实验研究和计算表明，噻吩并[3,2-b]吲哚具有较大的HOMO-LUMO能隙和较低的HOMO能级，因此可能是高性能的有机半导体。本文中，我们首次报道了将铑（I）催化剂用于氧化CH / CH偶联反应。当前的创新催化剂系统比[RhCp * Cl 2 ] 2 / AgSbF 6便宜得多，并且可以为将该方法应用于其他类型的CH活化过程打开大门。
• SONIC HEDGEHOG MODULATORS
  申请人：Peng Lee F.

  公开号：US20110172233A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to relates to macrocyclic small molecule inhibitors of the Sonic Hedgehog signaling pathway, syntheses thereof, and intermediates thereto. Such small molecule modulators of the Sonic Hedgehog signaling pathway are useful in the treatment of proliferative diseases (e.g., basal cell carcinoma, Gorlin syndrome, medulloblastoma, or pancreatic cancer), pulmonary diseases (e.g., interstitial pnuemonitis or interstitial pulmonary fibrosis), and developmental disorders (e.g., phocomelia or cyclopia). Novel non-natural macrocycles are provided that inhibit Sonic Hedgehog induced-protein transcription.

  本发明涉及Sonic Hedgehog信号通路的大环小分子抑制剂、其合成和中间体。这种Sonic Hedgehog信号通路的小分子调节剂在治疗增殖性疾病（例如基底细胞癌、Gorlin综合症、髓母细胞瘤或胰腺癌）、肺部疾病（例如间质性肺炎或间质性肺纤维化）和发育障碍（例如肢体畸形或单眼畸形）中非常有用。提供了新型的非天然大环，可以抑制Sonic Hedgehog诱导的蛋白质转录。