4,7-dimethyl-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epioxido-isoindole-1,3-dione | 51375-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4,7-dimethyl-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epioxido-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: (3aS,4S,7R,7aR)-4,7-dimethyl-2-phenyl-3a,7a-dihydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 51375-92-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: UWPNNSUMYZJALQ-CRJCFHLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 N-苯基马来酰亚胺 生成 4,7-dimethyl-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epioxido-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  光化学—IX：哒嗪N-氧化物通过辐照形成环丙烯基酮和呋喃

  摘要：

  未取代的和甲基取代的哒嗪1-氧化物的光解分别得到相应的环丙烯基酮（6）和呋喃（7）。对3-苯基-，3-甲氧基-和3-羟基哒嗪1-氧化物进行光解仅可得到呋喃，而3-氨基哒嗪1-氧化物可得到乙酰丙腈和3-氰基丙醛（11）。讨论了它们的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93396-4

文献信息

• Clay-catalyzed solventless addition reactions of furan with α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、JoséL. Bravo、Pedro Cintas、JoséL. Jiménez、Juan C. Palacios

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02091-7

  日期：1998.12

  The reaction of furan with alpha,beta-unsaturated carbonyl dienophiles catalyzed by K10 montmorillonite in the absence of organic solvents produces the corresponding Diels-Alder adducts and, in the case of methyl vinyl ketone, Michael-type products, under much milder conditions than the conventional protocols. The results are consistent with acid catalysis on the clay surface. Acrylates gave lower yields and/or decomposition products. The reaction can be extended to alkynic substrates such as DMAD to afford cycloadducts in good yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Expeditious ‘On-Water’ Cycloaddition between N-Substituted Maleimides and Furans
  作者：Emilio Román、María Gil、Verónica Luque-Agudo、José Serrano

  DOI：10.1055/s-0034-1378560

  日期：——
• Photochemistry—IX
  作者：T. Tsuchiya、H. Arai、H. Igeta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93396-4

  日期：1973.1

  Photolysis of 3-phenyl-, 3-methoxy-and 3-hydroxy-pyridazine 1-oxides afforded furans alone, whereas 3-aminopyridazine 1-oxides gave levulinonitriles and 3-cyanopropionaldehydes (11). Mechanism of their formation are discussed.

  未取代的和甲基取代的哒嗪1-氧化物的光解分别得到相应的环丙烯基酮（6）和呋喃（7）。对3-苯基-，3-甲氧基-和3-羟基哒嗪1-氧化物进行光解仅可得到呋喃，而3-氨基哒嗪1-氧化物可得到乙酰丙腈和3-氰基丙醛（11）。讨论了它们的形成机理。