1,4-dimethoxy-2-trimethylstannylbenzene | 134952-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-trimethylstannylbenzene
• 英文别名: (2,5-dimethoxyphenyl)trimethylstannane；(2,5-Dimethoxyphenyl)-trimethylstannane
• CAS: 134952-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Sn
• 分子量: 300.973
• InChiKey: IDUHOOZVPTXULR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.8±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2-trimethylstannylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(2',5'-dimethoxyphenyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Banwell, Martin G.; Cameron, Jennifer M.; Collis, Maree P., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 5, p. 705 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,4-dimethoxy-2-trimethylstannylbenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动下的芳偶氮砜合成芳基锡烷

  摘要：

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01788

文献信息

• Regiospecific Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Diarylquinones via Stepwise Pd(0)-Catalyzed Couplings of Arylstannanes to Doubly Activated Quinone Equivalents
  作者：Kenneth W. Stagliano、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01532-3

  日期：1997.9

  Coupling of aryltaannanes to 2-phenyliodonio-1,4-naphthoquinone-3-oxide in the presence of a tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)-cuprous iodide catalyst yields 3-aryl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinones which are converted to the corresponding 3-aryl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-1,4-naphthoquinone and coupled to a different arylstannane to yield unsymmetrical 2,3-diaryl-1,4-naphthoquinones in good

  在四（三苯基膦）钯（0）​​-碘化亚铜催化剂存在下，芳基金刚烷与2-苯基碘代-1,4-萘醌-3-氧化物的偶合反应生成3-芳基-2-羟基-1,4-萘醌转化为相应的3-芳基-2-三氟甲磺酰氧基-1，4-萘醌，并偶联到不同的芳基锡烷上，以良好的收率得到不对称的2，3-二芳基-1，4-萘醌。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Banwell, Martin G.; Cameron, Jennifer M.; Collis, Maree P., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, p. 705 - 728
  作者：Banwell, Martin G.、Cameron, Jennifer M.、Collis, Maree P.、Crisp, Geoffrey T.、Gable, Robert W.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• An Application of the Stille Coupling for the Preparation of Arylated Phthalonitriles and Phthalocyanines.
  作者：Viviane Aranyos、Ana M. Castaño、Helena Grennberg、M. Frederick Hawthorne、Stefan Sjöberg、André Tallec、Tatsuya Shono、H. Toftlund

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0714

  日期：——

  The substituted phthalonitriles 4-phenylphthalonitrile (2a), 4-(2,5-dimethoxyphenyl) phthalonitrile(2b) and 2-(3,4-dicyanophenyl)-4-methylpyridine(2c) have been prepared in good yields from 4-iodophthalonitrile 3, the synthesis of which is also discussed, using the Stille coupling method. Such phthalonitriles are precursors for phthalocyanines with the possibility of biphenyl-like orientation of a peripheral substituent with respect to the macrocycle ring plane. As an example, 2b was used in the preparation of tetra(dimethoxyphenyl)phthalocyanine 1a. Both 1a and the corresponding zinc(II) complex show good solubility in non-polar solvents such as dichloromethane.
• BANWELL, MARTIN G.;CAMERON, JENNIFER M.;COLLIS, MAREE P.;CRISP, GEOFFREY +, AUSTRAL. J. CHEM., 44,(1991) N, C. 705-728
  作者：BANWELL, MARTIN G.、CAMERON, JENNIFER M.、COLLIS, MAREE P.、CRISP, GEOFFREY +

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Driven Synthesis of Arylstannanes from Arylazo Sulfones
  作者：Chang Lian、Guanglu Yue、Jinshan Mao、Danyang Liu、Yi Ding、Zerong Liu、Di Qiu、Xia Zhao、Kui Lu、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01788

  日期：2019.7.5

  The visible-light-driven preparation of (hetero)aryl stannanes was carried out under both photocatalyst- and metal-free conditions via irradiation of arylazo sulfones in the presence of hexaalkyldistannanes. The reaction shows a high efficiency and a wide substrates scope. The resulting crude organotin derivatives can be directly employed in a Stille protocol.

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。