2,6-Dimethyl-4-nitro-phenoxyacetic acid | 27917-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-4-nitro-phenoxyacetic acid
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-nitro-phenyloxy acetic acid；(2,6-Dimethyl-4-nitrophenoxy)acetic acid；2-(2,6-dimethyl-4-nitrophenoxy)acetic acid
• CAS: 27917-63-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: YGILCZOAWKGSJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-4-nitro-phenoxyacetic acid 、 ((1S,3S,4S)-4-Amino-1-benzyl-3-hydroxy-5-phenyl-pentyl)-carbamic acid (3aS,6aR)-(hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-yl) ester 在 TEA 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 {(1S,3S,4S)-1-Benzyl-4-[2-(2,6-dimethyl-4-nitro-phenoxy)-acetylamino]-3-hydroxy-5-phenyl-pentyl}-carbamic acid hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  含有新型乙酸二甲基苯氧基乙酸酯作为P2配体的有效HIV蛋白酶抑制剂的合成和SAR研究。

  摘要：

  异丙基取代的4-thioazolyl缬氨酸侧链是高度优化的P（2）-P（3）配体，用于基于C2对称性的HIV蛋白酶抑制剂，如药物利托那韦的例子。用构象约束的六氢呋喃呋喃基氧基P（2）配体与利托那韦核心二胺另一端的二甲基苯氧基乙酸酯结合，取代侧链，产生了高效的HIV蛋白酶抑制剂。与利托那韦相比，在不存在和存在50％人血清的情况下，MT4细胞中的体外抗病毒活性分别提高了10倍和20倍。研究了抑制剂系列与这种配体组合的构效关系。在大鼠中进行的初步药代动力学研究表明，该抑制剂可从血液中快速清除，与利托那韦合用不会显着提高血浆水平。然而，该系列的新颖结构特征和高内在抗病毒效力为前药策略的未来探索提供了潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.043
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-4-nitro phenoxyacetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到2,6-Dimethyl-4-nitro-phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Retroviral protease inhibiting compounds

  摘要：

  披露了一种包含公式（II）取代基的化合物，作为一种HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于制造此类化合物的中间体以及制造此类中间体的过程。

  公开号：

  EP1170289A2

文献信息

• [EN] RETROVIRAL PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE PROTEASES RETROVIRALES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1997021683A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) Inhibitors of HIV protease are provided. When bound to HIV protease, the inhibitors are characterized by a unique three-dimensional conformation and orientation relative to the S1, S1', S2, S2', S3, and S3' subsites of the protease. Pharmaceutical compositions containing the inhibitors and methods of treating HIV infection are also provided.(FR) La présente invention concerne des inhibiteurs de protéases du VIH. Lorsqu'ils sont liés à une protéase du VIH, ces inhibiteurs sont caractérisés par une conformation et une orientation tridimensionnelles uniques par rapport aux sous-sites S1, S1', S2, S2', S3 et S3' de la protéase. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces inhibiteurs et des procédés de traitement contre l'infection VIH.

  （中）提供了HIV蛋白酶抑制剂。当与HIV蛋白酶结合时，这些抑制剂具有相对于蛋白酶的S1、S1'、S2、S2'、S3和S3'亚位点的独特三维构象和方向。还提供了含有这些抑制剂的药物组合物和治疗HIV感染的方法。
• [EN] RETROVIRAL PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE PROTEASE RETROVIRALE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1997021685A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) A compound of formula (I) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.(FR) Composé de la formule (I) constituant un inhibiteur de protéase de VIH. L'invention porte également sur des méthodes et des compositions d'inhibition de l'infection par VIH.

  化合物公式(I)被披露为一种HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• RETROVIRAL PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0882024B1

  公开（公告）日：2002-02-06
• COMPOSÉS AGONISTES PPAR, PRÉPARATION ET UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET/OU DES DYSLIPIDÉMIES
  申请人：Genfit

  公开号：EP2310371B1

  公开（公告）日：2013-05-15
• US5905068A
  申请人：——

  公开号：US5905068A

  公开（公告）日：1999-05-18