triethyl((3-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane | 17942-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl((3-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: Triaethylsilyl-phenallylaether；triethyl-(3-phenyl-propenyloxy)-silane；Triaethyl-(3-phenyl-propenyloxy)-silan；Silane, triethyl[[(1Z)-3-phenyl-1-propenyl]oxy]-；triethyl(3-phenylprop-1-enoxy)silane
• CAS: 17942-89-1
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: MMICWUZOQMBICQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 三乙基硅烷 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到triethyl((3-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  四（全氟丁酸）四（二）吡啶鎓（II）催化的α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化硅烷化。

  摘要：

  探索了在（1,4-β-不饱和酮和醛的1,4-氢硅烷化反应中）dirhodium（II）催化剂的使用。四（全氟丁酸酯）二铑（II）Rh2（pfb）4被证明是该方法的选择催化剂，可提供高收率的相应甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1622

文献信息

• Reduction of carbonyl compounds via hydrosilylation
  作者：Iwao Ojima、Mitsuru Nihonyanagi、Tetsuo Kogure、Miyoko Kumagai、Shuji Horiuchi、Kimiyo Nakatsugawa、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86954-5

  日期：1975.8

  electron-withdrawing group on the α-carbon using tris(triphenylphosphine)chlororhodium as a catalyst is described. Solvolysis of these silyl ethers and silyl enol ethers afforded the corresponding reduced products. The hydrosilylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds was found to proceed by 1,4-addition. An oxidative adduct of triethylsilane to the rhodium-(I) complex was obtained as a reaction intermediate

  使用三（三苯基膦）氯铑作为催化剂，对各种羰基化合物（例如简单的醛，简单的酮，α，β-不饱和羰基化合物，α-二酮，酰基氰化物和在α-碳上具有吸电子基团的酮）进行氢化硅烷化描述。这些甲硅烷基醚和甲硅烷基烯醇醚的溶剂分解得到相应的还原产物。发现α，β-不饱和羰基化合物的氢化硅烷化通过1，4-加成进行。获得三乙基硅烷与铑-（I）配合物的氧化加合物作为反应中间体。根据加合物的红外光谱和远红外光谱对加合物的结构进行了讨论。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Redox-Active Esters with Aliphatic Aldehydes
  作者：Jichao Xiao、Zhenning Li、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.1c11170

  日期：2021.12.22

  The addition of alkyl fragments to aliphatic aldehydes is a highly desirable transformation for fragment couplings, yet existing methods come with operational challenges related to the basicity and instability of the nucleophilic reagents commonly employed. We report herein that nickel catalysis using a readily available bioxazoline (BiOx) ligand can catalyze the reductive coupling of redox-active

  将烷基片段添加到脂肪醛中是非常理想的片段偶联转化，但现有方法面临与常用亲核试剂的碱性和不稳定性相关的操作挑战。我们在本文中报道，使用易于获得的生物恶唑啉 (BiOx) 配体进行镍催化可以催化氧化还原活性酯与脂肪醛的还原偶联，使用锌金属作为还原剂以提供甲硅烷基保护的仲醇。该协议操作简单，在温和的条件下进行，并容忍各种功能组。最初的机制研究表明存在一种激进的链途径。此外，
• Action du triethylsilane sur des aldehydes α-ethyl-eniques en presence de catalyseurs au nickel ou au palladium
  作者：Rolland Bourhis、Emile Frainnet、Françoise Moulines

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92269-1

  日期：1977.11

  The action of triethylsilane on α-ethylenic aldehydes has been studied in the presence of two types of nickel catalysts as well as palladium on charcoal. Two phenomena can result: either 1,2 or 1,4 additions only, the trans-1,4 adduct being predominant, or a competition between these two additions and coupling reactions. A comparative regioselective and stereoselective study was carried out making

  在两种类型的镍催化剂以及木炭上的钯存在下，已经研究了三乙基硅烷对α-乙烯醛的作用。可以产生两种现象：仅1,2或1,4加成，反式-1,4加合物占优势，或者这两个加成与偶联反应之间存在竞争。除了先前的催化作用之外，还利用Speier铂催化剂进行了区域选择性和立体选择性的比较研究。给出了结果的解释。
• Action de trialkylsilanes sur les aldehydes aliphatiques
  作者：Emile Frainnet、Rolland Bourhis

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94004-x

  日期：1975.7

  The possibility of obtaining enoxysilanes by action of trialkylsilanes HSiR′3 on aliphatic aldehydes RCHO in the presence of various nickel catalysts has been closely studied. Mechanisms are proposed to interpret the results.

  通过三烷基硅烷HSIR'的动作获得enoxysilanes的可能性3在各种镍催化剂的存在下在脂族醛RCHO已经仔细研究。提出了解释结果的机制。
• Nickel-catalyzed reductive coupling of unactivated alkyl bromides and aliphatic aldehydes
  作者：Cole L. Cruz、John Montgomery

  DOI：10.1039/d1sc03712a

  日期：——

  A mild, convenient coupling of aliphatic aldehydes and unactivated alkyl bromides has been developed. The catalytic system features the use of a common Ni(II) precatalyst and a readily available bioxazoline ligand and affords silyl-protected secondary alcohols. The reaction is operationally simple, utilizing Mn as a stoichiometric reductant, and tolerates a wide range of functional groups. The use

  已开发出一种温和、方便的脂肪醛和未活化烷基溴的偶联方法。该催化系统使用常见的 Ni( II ) 预催化剂和易于获得的生物恶唑啉配体，并提供甲硅烷基保护的仲醇。该反应操作简单，使用 Mn 作为化学计量还原剂，并且可以耐受多种官能团。使用 1,5-己二烯作为添加剂是一个重要的反应参数，可显着提高产量。最初的机械实验支持一种以 α-甲硅烷氧基镍物种为特征的机制，该物种通过还原性交叉偶联途径对烷基溴进行正式氧化加成。