p-Nitrophenyl-4-phenylbutyrat | 31362-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-Nitrophenyl-4-phenylbutyrat
• 英文别名: (4-Nitrophenyl) 4-phenylbutanoate
• CAS: 31362-59-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: PIFWVXSMCXVTMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrophenyl-4-phenylbutyrat 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 反应 2.5h， 生成 烯丙苯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸酯选择性脱羰成线性α-烯烃

  摘要：

  使用钯催化可将脂肪酸的对硝基苯酚酯选择性脱羰成相应的线性α-烯烃（LAO）。经过广泛的配体筛选后，利用跨跨二膦XantPhos和N-杂环卡宾（IPr）的混合配体系统被认为是最有效地产生高α-选择性和高酯转化率（> 98％选择性，使用2.5 mol％的PdCl 2时> 90％的转化率190°C，2–2.5 h）和5 mol％的配体。基于理论上在密度泛函水平上建模的见解，我们建议混合配体集通过促进β-氢化物消除后钯从钯中心的离解而实现高α-选择性，这特别有利于两者的结合。 XantPhos配体以单齿和双齿方式进行配位的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00411
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基氯甲酸酯 、 4-苯基丁酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到p-Nitrophenyl-4-phenylbutyrat
  参考文献：
  名称：

  来自生物质原料的烯烃：催化酯脱羰和串联Heck型偶联。

  摘要：

  为了避免需要酸酐添加剂，已经开发了将脂肪族羧酸的对硝基苯基酯催化脱羰成它们相应的烯烃，包括商品单体如苯乙烯和丙烯酸酯的方法。在不存在添加的配体的情况下，该反应由钯配合物催化，并且由碱/碱土金属卤化物促进。在单锅法中催化脱羰基和Heck型偶联与芳基酯的结合证明了在合成方法中使用羧酸作为“掩蔽烯烃”的可行性。

  DOI：

  10.1039/c4cc09003a

文献信息

• CATALYTIC ESTER DECARBONYLATION
  申请人：Tolman William Baker

  公开号：US20160194276A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  A process of preparing olefins of the formula (I) is described herein: with R 1 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )hydrocarbyl, and R 2 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 20 )hydrocarbyl. The process includes reacting a compound of formula (II) wherein Ar is chosen from in the presence of a palladium-based catalyst and an organic solvent. A process of preparing olefins of the formula (III) is also described: with R 3 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )hydrocarbyl, R 4 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 20 )hydrocarbyl, and R 5 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 ) hydrocarbyl. The process includes reacting a compound of formula (IV) wherein Ar is chosen from with a compound of formula (V) wherein Ar is chosen from in the presence of a palladium-based catalyst and an organic solvent.

  本文描述了一种制备具有化学式（I）的烯烃的过程： 其中R1是取代或未取代的（C1-C30）烃基，R2是取代或未取代的（C1-C20）烃基。该过程包括在钯基催化剂和有机溶剂的存在下，反应具有化学式（II）的化合物 其中Ar选择自 。还描述了一种制备具有化学式（III）的烯烃的过程： 其中R3是取代或未取代的（C1-C30）烃基，R4是取代或未取代的（C1-C20）烃基，R5是取代或未取代的（C1-C30）烃基。该过程包括在钯基催化剂和有机溶剂的存在下，反应具有化学式（IV）的化合物 其中Ar选择自 与具有化学式（V）的化合物 其中Ar选择自 。
• Visible‐Light Catalyzed [1+2+2] Cycloaddition Reactions Enabled by the Formation of Methylene Nitrones
  作者：Jing Guo、Ying Xie、Wen‐Tian Zeng、Qiao‐Lei Wu、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1002/adsc.202000858

  日期：2020.12.8

  Nitrones are key intermediates in organic synthesis. Herein, we report the first photo‐redox synthesis of methylene nitrone intermediates from nitroarenes and arylamines. The highly reactive methylene nitrones are in situ trapped by alkenes to afford various isoxazolidines. This three‐component reaction features the use of N,N‐dimethylanilines or N‐aryl glycines as C1 building blocks, which allow for

  硝基是有机合成中的关键中间体。本文中，我们报道了由硝基芳烃和芳基胺进行的光催化还原亚甲基中间体中间体。高反应性的亚甲基硝基酮被烯烃原位捕获，得到各种异恶唑烷。此三组分反应的特征是使用N，N-二甲基苯胺或N-芳基甘氨酸作为C1结构单元，可从简单的起始原料进行一锅形式的正式[1 + 2 + 2]环加成。在温和的条件下，可以以中等至良好的收率获得各种有用的异恶唑烷。机理研究支持通过选择性的N-CH 3键裂解和亚甲基转移形成亚甲基硝酮。
• 6-Halo-2-pyridone as an efficient organocatalyst for ester aminolysis
  作者：Takeshi Yamada、Yusuke Watanabe、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1039/d1ra04651a

  日期：——

  catalysed ester aminolysis in which not only reactive aryl esters but also relatively less reactive methyl and benzyl esters could be used as a substrate. The reaction could be performed without strictly dry and anaerobic conditions and the 6-chloro-2-pyridone catalyst could be recovered quantitatively after reaction. The method could be applied to dipeptide synthesis from methyl or benzyl esters of amino

  发现6-卤代-2-吡啶酮催化酯氨解，其中不仅反应性芳基酯而且反应性相对较低的甲酯和苄基酯都可以用作底物。反应可在无严格干燥和厌氧条件下进行，反应后6-氯-2-吡啶酮催化剂可定量回收。该方法可用于从氨基酸的甲酯或苄酯合成二肽，并保持产品的高对映体纯度。提出了涉及通过催化剂和底物之间的氢键双重活化酯和胺底物的机制，其中 6-卤代-2-吡啶酮充当双功能布朗斯台德酸/碱催化剂。
• An investigation of activities and paraoxon sensitivities of hepatic aliesterases in β-naphthoflavone-treated rats
  作者：Angela M. Watson、Howard Chambers、Janice E. Chambers

  DOI：10.1016/0378-4274(94)90108-2

  日期：1994.5

  Aliesterases (carboxylesterases, EC 3.1.1.1) are serine esterases which may protect acetylcholinesterase during organophosphorus insecticide intoxication by providing alternative phosphorylation sites. Levels of hepatic aliesterase activity were investigated after the intraperitoneal administration of beta-naphthoflavone (BNF) to female rats using nine 4-nitrophenyl esters as substrates (including straight and branched chain aliphatic and aromatic esters) and I-naphthyl acetate. In addition, the in vitro sensitivities of aliesterases to inhibition by paraoxon, the active metabolite of the common insecticide parathion, were studied. Hepatic aliesterases from BNF-treated rats displayed lower activities than those from the controls with all substrates except 4-nitrophenyl phenylbutyrate and isovalerate. The aliesterases from BNF-treated rats were more sensitive to paraoxon inhibition with 4-nitrophenyl phenylbutyrate, valerate, and butyrate. Esterases hydrolyzing 4-nitrophenyl butyrate, valerate, and branched chain esters were most sensitive to paraoxon inhibition while those hydrolyzing 4-nitrophenyl hexanoate and aromatic esters were least sensitive. The results suggested that BNF-induced changes in hepatic aliesterases could alter responses to organophosphates.
• Selective Decarbonylation of Fatty Acid Esters to Linear α-Olefins
  作者：Alex John、Büsra Dereli、Manuel A. Ortuño、Hillis E. Johnson、Marc A. Hillmyer、Christopher J. Cramer、William B. Tolman

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00411

  日期：2017.8.14

  mixed-ligand system exploiting the trans-spanning diphosphine XantPhos and an N-heterocyclic carbene (IPr) was identified as the most effective in yielding high α-selectivity and high conversions of the ester (>98% selectivity, >90% conversion using 2.5 mol % of PdCl2 and 5 mol % of the ligands, 190 °C, 2–2.5 h). On the basis of insights from modeling at the density functional level of theory, we propose

  使用钯催化可将脂肪酸的对硝基苯酚酯选择性脱羰成相应的线性α-烯烃（LAO）。经过广泛的配体筛选后，利用跨跨二膦XantPhos和N-杂环卡宾（IPr）的混合配体系统被认为是最有效地产生高α-选择性和高酯转化率（> 98％选择性，使用2.5 mol％的PdCl 2时> 90％的转化率190°C，2–2.5 h）和5 mol％的配体。基于理论上在密度泛函水平上建模的见解，我们建议混合配体集通过促进β-氢化物消除后钯从钯中心的离解而实现高α-选择性，这特别有利于两者的结合。 XantPhos配体以单齿和双齿方式进行配位的能力。