(4-(tert-butyl)phenyl)trimethylstannane | 16643-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(tert-butyl)phenyl)trimethylstannane
• 英文别名: 1-trimethylstannyl-4-tert-butylbenzene；Stannane, [4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]trimethyl-；(4-tert-butylphenyl)-trimethylstannane
• CAS: 16643-11-1
• 化学式: C₁₃H₂₂Sn
• 分子量: 297.028
• InChiKey: HBVLLQOPXJBGMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(tert-butyl)phenyl)trimethylstannane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Bis(4-tert-butylphenyl)-[5-(4-methoxyphenyl)quinolin-8-yl]oxyborane
  参考文献：
  名称：

  Luminescence Tuning of Organoboron Quinolates through Substituent Variation at the 5-Position of the Quinolato Moiety

  摘要：

  A series of organoboron quinolates with emission colors ranging from blue to red have been prepared. In comparison to the respective AlQ(3) derivatives a distinct blue-shift of the emission is observed. Theoretical calculations serve to provide insight into the nature of the frontier orbitals and the effect of the substituents in the 5-position of the quinolate ligands on the relative HOMO and LUMO energy levels. An efficient new blue emitting material with a pinacolborane substituent has been identified.

  DOI：

  10.1021/ol0619664
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4-(tert-butyl)phenyl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动下的芳偶氮砜合成芳基锡烷

  摘要：

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01788

文献信息

• Use of aryltin compounds in the preparation of diaryl- and diaroyl-di-µ-chloro-bis(triorganophosphine)diplatinum(<scp>II</scp>) complexes
  作者：Colin Eaborn、Kevin J. Odell、Alan Pidcock

  DOI：10.1039/dt9780001288

  日期：——

  decomposition of [Pt2R2Cl2L2] to give the mononuclear complexes [PtR(Cl)L2]. The carbonyl complexes cis-[Pt(CO)Cl2L] react with SnRMe3 to give the binuclear aroyl complexes [Pt2(COR)2Cl2L2], which also exist in solution as mixtures of cis and trans isomers. These complexes react with neutral ligand species L′= NBunH2 or P(OPh)3 to give the mononuclear complexes [Pt(COR)Cl(L)L′]. but cod reacts with [Pt2(CO

  配合物顺式-[Pt（C 2 H 4）Cl 2 L]（L =三有机膦）与化合物SnRMe反应，（R =芳基）（1摩尔当量），得到氯化物桥连的芳基铂配合物[Pt 2 R 2 Cl 2 L 2 ]，以顺式和反式异构体的混合物形式存在于溶液中。[Pt 2 R 2 Cl 2 L 2 ]络合物与配体物种L'[L'= NCMe，SBu t 2，吡啶，NBu n H 2，AsPh 3，PEt 3反应，PBu n 3，PPh 3或P（OPh）3 ]得到单核络合物[PtR（Cl）L（L'）]，这代表了在铂上具有四个不同配体的单核络合物的极佳途径。然而，环辛基1,5-二烯（cod）产生[PtR（Cl）L 2 ]和[Pt（cod）R（Cl）]，而2,2'-联吡啶基（bipy）给出盐[PtR （bipy）L] Cl。硫氰酸钠与[Pt 2（C 6 H 4 Me- p）2 Cl 2（PEt 2 Ph）2 ]反应，得到硫氰酸酯桥连的[Pt
• Electronic Communication and Negative Binding Cooperativity in Diborylated Bithiophenes
  作者：Anand Sundararaman、Krishnan Venkatasubbaiah、Maria Victor、Lev N. Zakharov、Arnold L. Rheingold、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/ja064396b

  日期：2006.12.1

  and 19F NMR for 4 and by 1H NMR and UV-visible absorption spectroscopy for 3. We found that binding of the first pyridine molecule to one of the boryl groups significantly lowers the Lewis acidity of the other boryl group. For 3, the interaction parameter a, which provides a measure of communication between the boron sites, was determined to be a = 0.23 by UV-visible titration and 0.21 by 1H NMR spectroscopy

  双功能共轭有机硼烷 Ar2B-bt-BAr2，其中包含 2,2'-联噻吩 (bt) 接头和硼上的不同芳基取代基（3：Ar = p-tBuC6H4；4：Ar = C6F5；5：Ar = ，Fc ; Fc = 二茂铁），已经合成。通过使用 X 射线晶体学、DFT 计算、循环伏安法、1H 和 19F NMR 以及紫外可见吸收和发射光谱的综合研究，研究了硼中心之间的电子通信和吡啶结合中的协同效应。4 和 4Py2 的单晶 X 射线结构的比较揭示了 4 的噻吩环中的键交替强烈减少，表明电子离域的程度很高。DFT 计算与 X 射线分析确定的结构特征非常一致，并且，与实验吸收和发射数据一致，预测与蓝色发光​​ 3 相比，绿色发光 4 的 HOMO-LUMO 间隙较小。 通过 1H 和 19F NMR 和 1H NMR 进一步研究了吡啶与两个硼中心的络合和 3 的紫外可见吸收光谱。我们发现第一个吡
• Organoboronium-functionalized polystyrenes as a new class of polycations
  作者：Chengzhong Cui、Frieder Jäkle

  DOI：10.1039/b902644d

  日期：——

  The facile preparation of organoboronium polymersvia spontaneous reaction of bromoborylated polystyrene with 2,2′-bipyridine is reported; these novel polycations represent an interesting alternative to commonly used ammonium-based polycations.

  报道了通过溴硼化聚苯乙烯与2,2'-联吡啶的自发反应轻松制备有机硼聚合物；这些新型聚阳离子代表了常用的铵基聚阳离子的有趣替代品。
• Electron‐Deficient Borinic Acid Polymers: Synthesis, Supramolecular Assembly, and Examination as Catalysts in Amide Bond Formation
  作者：Monika K. Baraniak、Roger A. Lalancette、Frieder Jäkle

  DOI：10.1002/chem.201903196

  日期：2019.10.28

  to the desired PS-B(Ar)OH functionalities. The supramolecular assembly of these polymers through Lewis acid-Lewis base interactions and reversible covalent B-O-B bond formation was investigated. Exposure of a polymer solution of 3 a to pyridine triggered spontaneous gelation, whereas 3 b only gelled upon addition of molecular sieves to favor formation of boroxane crosslinks. The crosslinking process

  硼酸官能化聚合物的路易斯酸性特征表明其在超分子材料，化学和生物传感器以及负载型催化剂中具有广泛的潜在应用。通过芳基二溴硼烷ArBBr2（2，Ar = 2,4-Cl2 Ph，3,5-Cl2 Ph）与10％的甲氧基化聚苯乙烯无规共聚物，然后转化为所需的PS-B（Ar）OH官能度。研究了这些聚合物通过路易斯酸-路易斯碱相互作用和可逆共价BOB键形成的超分子组装。将3a的聚合物溶液暴露于吡啶中会触发自发胶凝，而3b仅在添加分子筛后才胶凝，从而有助于形成环硼烷交联键。交联过程很容易通过添加少量水或湿溶剂而逆转。使用分子模型化合物，通过可变温度（VT）NMR对动力学过程进行了详细研究。还检查了聚合物及其相应的模型化合物作为苯乙酸和苄胺之间酰胺键形成反应的催化剂。3，5-二氯苯基硼酸衍生物被证明是更有效的催化剂。机理研究表明，硼烷路易斯酸催化的偶联涉及初始的酸诱导的原脱硼硼烷，以释放出二氯苯基硼酸作为活
• Visible Light Catalyzed Stannylation of Aryl Halides
  作者：Di Qiu、Qianhang Ren、Guanglu Yue、Meng Chen、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1002/adsc.202400010

  日期：2024.4.23

  preparation of aromatic stannanes from aryl halides (mostly aryl bromides) is presented herein. The reaction proceeds under metal‐ and additive‐free conditions and exhibits a broad substrate scope. The products obtained have been employed in the C‐C bond formation via Stille cross‐coupling reactions. Mechanistic investigation evidenced the key role of both aryl radical and trimethylstannyl radical in

  本文提出了一种由芳基卤化物（主要是芳基溴化物）制备芳香族锡烷的可见光介导策略。该反应在无金属和添加剂的条件下进行，并表现出广泛的底物范围。所得产物已用于通过 Stille 交叉偶联反应形成 C-C 键。机理研究证明了芳基自由基和三甲基甲锡烷基自由基在 Ar-Sn 键形成中的关键作用。