(3-bromo-2-fluoropropyl)benzene | 105198-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-2-fluoropropyl)benzene
• CAS: 105198-14-9
• 化学式: C₉H₁₀BrF
• 分子量: 217.081
• InChiKey: FQEGKDFLUIPDLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-2-fluoropropyl)benzene 生成 2-氟-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the transformation of α-aminoacids into fluoroacids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93034-5
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 tetrabutylphosphonium dihydrogenetrifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(3-bromo-2-fluoropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  与 N-卤代琥珀酰亚胺或 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲联合使用四丁基二氟化氢对烯烃进行选择性卤氟化

  摘要：

  烯烃及其官能化衍生物很容易通过四丁基二氢三氟化鏻与 N-卤代琥珀酰亚胺或 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲以高度区域选择性、立体选择性和化学选择性的方式转化为相应的卤代氟化物。特别是，具有环氧乙烷或伯羟基的烯烃也以良好的产率选择性地进行卤氟化。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.673

文献信息

• Bromofluorination of unsaturated compounds using DMPU/HF as a fluorinating reagent
  作者：Shengzong Liang、Francis J. Barrios、Otome E. Okoromoba、Zofia Hetman、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.016

  日期：2017.11

  as the fluorinating reagent. The DMPU/HF complex showed to be an efficient fluorinating reagent to convert alkenes into their corresponding bromofluoro compounds. It showed to have high reactivity and the process afforded bromofluorinated products with good Markovnikov regioselectivity. These fluorinated compounds are useful starting materials and serve as building blocks for many fluorinated biologically

  溴氟化反应是通过用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）和DMPU / HF作为氟化试剂处理各种不饱和化合物来进行的。DMPU / HF络合物显示出是一种有效的氟化试剂，可将烯烃转化为其相应的溴氟化合物。它显示出高反应性，并且该方法提供了具有良好马尔科夫尼科夫区域选择性的溴氟化产物。这些氟化化合物是有用的起始原料，并充当许多氟化生物活性分子的基础。
• Triethylamine Tris-hydrofluoride [(C₂H₅)₃N·3HF]: A Highly Versatile Source of Fluoride Ion for the Halofluorination of Alkenes
  作者：Gérard Alvernhe、André Laurent、Günter Haufe

  DOI：10.1055/s-1987-28004

  日期：——

  The combination N-halosuccinimide/triethylamine tris-hydrofluoride is presented as a convenient reagent for halofluorination of alkenes.

  N-卤代苏胺/三乙胺三氟化物的组合被提出作为一种方便的试剂，用于烯烃的卤氟化反应。
• The combination of ammonium hydrogen fluoride and aluminium fluoride an efficient solid fluoride source for halofluorination of alkenes
  作者：Junko Ichihara、Kotaro Funabiki、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94723-3

  日期：1990.1

  The combination of ammonium hydrogen fluoride and porous aluminium fluoride (NH4HF2-AlF3) is a useful solid reagent for introducing fluorine to simple alkenes with N-halosuccinimide under sonication to afford the halofluorinated compounds.

  氟化氢铵和多孔氟化铝（NH 4 HF 2 -AlF 3）的组合是有用的固体试剂，用于在超声处理下将氟与N-卤代琥珀酰亚胺引入简单的烯烃中，得到卤代氟化化合物。
• Do GluN2B subunit containing NMDA receptors tolerate a fluorine atom in the phenylalkyl side chain?
  作者：Yoshihiro Shuto、Simone Thum、Louisa Temme、Dirk Schepmann、Masato Kitamura、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1039/c6md00621c

  日期：——

  fluorinated ligands 4 and 5 are almost identical. The low impact of the F-atom on GluN2B affinity was unexpected, as it influences several chemical and physicochemical properties of the ligands. However, introduction of the F-atom led to reduced selectivity over σ receptors. Whereas 5a and 5b display still a 2–3-fold preference for GluN2B over σ1 receptors, they show almost the same affinity to GluN2B and

  研究了苯并[7]环戊烯-7-胺侧链中的F原子对含NMDA受体的GluN2B亚基的亲和力和对相关受体的选择性的影响。5a和5b的合成是通过将酮6与在β位置带有F原子的伯烷胺14a和14b还原胺化来进行的。非氟化配体4和氟化配体5的GluN2B亲和力几乎相同。F原子对GluN2B亲和力的低影响是出乎意料的，因为它会影响配体的几种化学和物理化学性质。但是，引入F原子导致选择性降低。σ受体。而图5a和5b中显示仍然GluN2B 2-3倍优先于σ 1种受体，它们显示出几乎GluN2B和相同的亲和力σ 2个受体。
• Replacement of the Benzylpiperidine Moiety with Fluorinated Phenylalkyl Side Chains for the Development of GluN2B Receptor Ligands
  作者：Simone Thum、Dirk Schepmann、Dmitrii V. Kalinin、Simon M. Ametamey、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/cmdc.201800566

  日期：2018.12.6

  syntheses. Compounds 7 a–d were attached to various scaffolds of potent GluN2B antagonists (scaffold hopping) instead of the original 4‐benzylpiperidine moiety. Although benzoxazol‐2‐ones and indoles with a benzylpiperidine moiety show high GluN2B affinity, the corresponding fluorophenylalkylamine derivatives did not result in high Glu2B affinity. Moderate GluN2B affinity was observed for a 3‐(fluoroalkyl)‐substituted

  4-苄基哌啶基部分是强效的中央结构元件Ñ甲基d含有GluN2B亚基天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。为了获得适用于正电子发射断层扫描的新型GluN2B配体，苄基哌啶部分被氟化的ω-苯基烷基氨基取代。为此，通过3到7步合成过程制备了三个带有氟原子和ω-苯基部分的伯丙胺和丁胺7a - c和一个丁醛7d。化合物7 a – d被连接到各种有效的GluN2B拮抗剂支架上（支架跳跃），而不是最初的4-苄基哌啶部分。尽管具有苄基哌啶部分的苯并恶唑-2-酮和吲哚显示出较高的GluN2B亲和力，但相应的氟苯基烷基胺衍生物并未产生较高的Glu2B亲和力。对于3-（氟代烷基）取代的四氢-1 H -3苯并ze庚因（K i = 239 n m），观察到中等的GluN2B亲和力。但是，对四氢-5 H苯并[7]年戊烯-7胺12 a – c（K i = 17–30 n m）获得了很高的GluN2B亲和力。对接研究导致相同的约束姿势铅化合物Ro