(S)-((R)-2-oxo-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)-ethyl) 2-(cyclohexa-2,5-dienyl)-2-(2-methoxyphenyl)acetate | 1268493-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-((R)-2-oxo-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)-ethyl) 2-(cyclohexa-2,5-dienyl)-2-(2-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: [(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] (2S)-2-cyclohexa-2,5-dien-1-yl-2-(2-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 1268493-53-3
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄
• 分子量: 445.558
• InChiKey: OLYAMAHIQAYDPL-IZZNHLLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-((R)-2-oxo-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)-ethyl) 2-(cyclohexa-2,5-dienyl)-2-(2-methoxyphenyl)acetate 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(S)-methyl 2-(cyclohexa-2,5-dienyl)-2-(2-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（+）-甲氧基苯基海藻酸和（+）-苯基海藻酸

  摘要：

  有效的全合成（+）-甲氧基苯基海藻酸（3）和（+）-苯基海藻酸（4）是使用铑类胡萝卜素介导的分子间CH插入反应实现的。通过使用C-4位置上的立体化学作为关键的立体生成中心，可以完成类胡萝卜素骨架的完全立体选择性构建。

  DOI：

  10.1021/ol103131p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-oxo-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)-ethyl 2-(2-methoxyphenyl)acetate 在 dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-((R)-2-oxo-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)-ethyl) 2-(cyclohexa-2,5-dienyl)-2-(2-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（+）-甲氧基苯基海藻酸和（+）-苯基海藻酸

  摘要：

  有效的全合成（+）-甲氧基苯基海藻酸（3）和（+）-苯基海藻酸（4）是使用铑类胡萝卜素介导的分子间CH插入反应实现的。通过使用C-4位置上的立体化学作为关键的立体生成中心，可以完成类胡萝卜素骨架的完全立体选择性构建。

  DOI：

  10.1021/ol103131p

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (+)-Methoxyphenylkainic Acid and (+)-Phenylkainic Acid
  作者：Takumi Higashi、Yoichiro Isobe、Hitoshi Ouchi、Hiroto Suzuki、Yuko Okazaki、Tomohiro Asakawa、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ol103131p

  日期：2011.3.4

  syntheses of (+)-methoxyphenylkainic acid (3) and (+)-phenylkainic acid (4) were achieved using a rhodium carbenoid-mediated intermolecular C−H insertion reaction. Complete stereoselective construction of the kainoid skeleton was accomplished by utilizing the stereochemistry at the C-4 position as a pivotal stereogenic center.

  有效的全合成（+）-甲氧基苯基海藻酸（3）和（+）-苯基海藻酸（4）是使用铑类胡萝卜素介导的分子间CH插入反应实现的。通过使用C-4位置上的立体化学作为关键的立体生成中心，可以完成类胡萝卜素骨架的完全立体选择性构建。