1-thiacyclodec-5-ene-3,7-diyne 1-oxide | 602328-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 1-thiacyclodec-5-ene-3,7-diyne 1-oxide
• 英文别名: (6Z)-1lambda4-thiacyclodec-6-en-4,8-diyne 1-oxide；(6Z)-1λ4-thiacyclodec-6-en-4,8-diyne 1-oxide
• CAS: 602328-36-9
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: RXEXLTIXPXSCHD-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C (decomp)
• 沸点：
  381.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 1-thiacyclodec-5-ene-3,7-diyne 1-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到1-cyclohexa-2,5-dien-1-yl-3,4-dihydro-1H-isothiochromene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  10元烯二炔砜及其相关化合物的合成，反应和DNA破坏能力

  摘要：

  描述了包含砜或亚砜部分的10元烯二炔的合成和Myers-Saito型环芳烃化反应。这些烯二炔在生理条件下平稳地芳香环化，生成具有生物活性的α，3-二氢二甲苯基自由基，显示出强大的DNA破坏能力。此外，在亲核试剂如胺或硫化物的存在下，在自由基反应途径之后没有发生环芳构化，而是发生了离子诱导的环芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00903-7
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-chlorohex-5-en-3-yn-1-ol 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 正丁胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 1-thiacyclodec-5-ene-3,7-diyne 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  10元烯二炔砜及其相关化合物的合成，反应和DNA破坏能力

  摘要：

  描述了包含砜或亚砜部分的10元烯二炔的合成和Myers-Saito型环芳烃化反应。这些烯二炔在生理条件下平稳地芳香环化，生成具有生物活性的α，3-二氢二甲苯基自由基，显示出强大的DNA破坏能力。此外，在亲核试剂如胺或硫化物的存在下，在自由基反应途径之后没有发生环芳构化，而是发生了离子诱导的环芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00903-7