methoxy(dipropyl)borane | 2938-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: methoxy(dipropyl)borane
• 英文别名: Dipropylborinsaeure-methylester；Dipropylborsaeure-methylester；Methyl dipropylborinate
• CAS: 2938-89-8
• 化学式: C₇H₁₇BO
• 分子量: 128.022
• InChiKey: JJAMWEZYDXGSET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55.5-56 °C(Press: 44 Torr)
• 密度：
  0.7729 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxy(dipropyl)borane 生成 (butane-1-sulfenyl)-dibutyl-borane
  参考文献：
  名称：

  Mikhailov,B.M.; Vasil'ev,L.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1077 - 1081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三丙基硼烷 在 CH₃OH 、 HCl 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 methoxy(dipropyl)borane
  参考文献：
  名称：

  Organoboron compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00951293
• 作为试剂：
  描述：

  异喹啉,3,4-二氢-6,7-二甲氧基-3,3-二甲基- 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 methoxy(dipropyl)borane 、 双氧水 作用下， 反应 3.5h， 生成 1-(3-hydroxypropyl)-6,7-dimethoxy-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Allylboration and cyclization of 3,4-dihydroisoquinoline derivatives. Synthesis of the benzopyrrocoline system

  摘要：

  A novel approach to hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines (hexahydrobenzo[g]pyrrocolines) based on the allylboration of 3,4-dihydroisoquinolines followed by closure of the pyrrolidine ring through the hydroboration - oxidation - intramolecular N-alkylation sequence was developed.

  DOI：

  10.1007/bf01431319

文献信息

• Allylboranes - molecular design
  作者：Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1351/pac198759070895

  日期：1987.1.1

  organic compounds (1-3) . Over the last two decades, allylboranes have been widely used in the synthesis, and at present the scope of their application is expanding penetrating into new fields of organic chemistry. This has been prompted by the exclusive reactivity of these compounds compared to other organoboranes stipulated by the specificity of their structures (,y-unsaturated compounds) This paper

  介绍了使用三烯丙基硼烷和各种新的烯丙基硼烷 1-7 构建环状、笼状和非环状有机和有机硼系统的某些方面。所有已知的烯丙基硼烷反应分为六种模式，并制定了它们的反应原理。现在人们可以预测这类化合物的许多“新”反应的过程。烯丙基硼烷是有用的，并且在某些情况下是可用于创建 CC 键、环化和各种有机化合物官能化的独特工具 (1-3)。近二十年来，烯丙基硼烷在合成中得到了广泛的应用，目前其应用范围正在不断扩大，并渗透到有机化学的新领域。这是由于这些化合物与由其结构特异性规定的其他有机硼烷（γ-不饱和化合物）相比具有排他性反应性，本文描述了使用三烯丙基硼烷和非环不饱和系统构建环状、笼状和非环状不饱和系统的一些方面。新型硼烷系列1-8．BR2 ))3B C-BR2 1(,BR2
• Les reactions de redistribution dans la chimie du bore. Etude des reactions de competition des groupements NMe2, Cl, SMe, OMe, F sur des centres bore mono et difonctionnels R2B- ET RB<
  作者：J.P. Costes、G. Cros、J.P. Laurent

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84547-7

  日期：1979.8

  A quantitative 1H and 11B NMR study of the redistribution equilibria between the NMe2 group and the Cl, SMe,OMe and F substituents on the mono and difunctional boron centers (R2B- and RB<) is reported. The preferential affinity of the amino group towards dialkylated boron centers is shown by the examination of the “intersystem” constant sets. A relative affinity scale is proposed.

  报告了NMe 2基团与单和双官能硼中心（R 2 B-和RB <）上的Cl，SMe，OMe和F取代基之间重新分布平衡的定量1 H和11 B NMR研究。氨基对二烷基化硼中心的优先亲和力通过检查“系统间”常数集来显示。提出了相对亲和力量表。
• A Convenient Method for the Generation of Allylic Dihaloboranes and Diallyl(chloro)borane and Their Application in the Allylboration of Alkenes and Acetylenes
  作者：Yuri N. Bubnov、Nikolai Y. Kuznetsov、Fedor V. Pastukhov、Vadim V. Kublitsky

  DOI：10.1002/ejoc.200500391

  日期：2005.11

  products were isolated by standard techniques and transformed into boronates (boron amides). Deboronation of these products led to 1,4-pentadiene derivatives or unsaturated alcohols. 2-Substituted 1,4-pentadienyl(dichloro)boranes obtained from acetylenes underwent intramolecular chloroboration at a moderate temperature to form 5-chloro-2-borinene derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  基于 BHal3（Hal = Cl，Br）和烯丙基三有机硼烷（烯丙基、肉桂基和 2-亚甲基环丁烷衍生物）之间的交换反应，开发了一种用于高反应性烯丙基二卤代硼烷和二烯丙基（氯）硼烷的便捷方法。由此产生的化合物容易与末端烯烃和乙炔反应形成相应的顺式-1,2-烯丙基硼化产物。这些产品通过标准技术分离并转化为硼酸盐（硼酰胺）。这些产品的脱硼产生 1,4-戊二烯衍生物或不饱和醇。从乙炔获得的 2-取代的 1,4-戊二烯基（二氯）硼烷在中等温度下进行分子内氯硼化反应，形成 5-氯-2-硼烯衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 4.9.2, page 166 - 181
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 5.6, page 212 - 224
  作者：

  DOI：——

  日期：——