4-phenyl-2-(pyridin-3-yl)butyronitrile | 6529-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(pyridin-3-yl)butyronitrile
• 英文别名: 4-phenyl-2-pyridin-3-yl-butyronitrile；α-(2-phenylethyl)-3-pyridineacetonitrile；4-Phenyl-2--buttersaeure-nitril；4-Phenyl-2-(β-pyridyl)-butyronitril；4-Phenyl-2-(3-pyridyl)-butyronitril；4-Phenyl-2-(3-pyridinyl)butanenitrile；4-phenyl-2-pyridin-3-ylbutanenitrile
• CAS: 6529-37-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: CQGVFWQOYMOUSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-(pyridin-3-yl)butyronitrile 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 2-pyridin-3-yl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙腈 、 乙基溴苯 生成 4-phenyl-2-(pyridin-3-yl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016

文献信息

• Pyridylmethyl nitriles, amides and thioamides useful as fungicides
  申请人：Uniroyal Chemical Company, Inc.

  公开号：US05945436A1

  公开（公告）日：1999-08-31

  Compounds of of the formula ##STR1## wherein R is a C.sub.6 -C.sub.10 aryl group, optionally substituted with one or more halogen atoms, phenoxy, or, linear or branched, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 haloalkoxy, or C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl; R.sup.1 is C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl or, linear or branched, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl, C.sub.3 -C.sub.6 haloalkenyl, C.sub.2 -C.sub.8 alkoxyalkyl or C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl; n is 1, 2 or 3; and R.sup.2 is CN, C(O)NH.sub.2 or C(S)NH.sub.2, or the physiologically acceptable salts thereof with organic and inorganic acids. These compounds are useful as fungicides.

  式##STR1##中的化合物，其中R为C.sub.6 -C.sub.10芳基，可选择地取代一个或多个卤素原子，苯氧基，或者线性或支链的C.sub.1 -C.sub.6烷基，C.sub.1 -C.sub.6氧烷基，C.sub.1 -C.sub.6卤代氧烷基，或C.sub.1 -C.sub.6卤代烷基；R.sup.1为C.sub.3 -C.sub.6环烷基，或者线性或支链的C.sub.1 -C.sub.6烷基，C.sub.2 -C.sub.6烯基，C.sub.2 -C.sub.6炔基，C.sub.3 -C.sub.6卤代烯基，C.sub.2 -C.sub.8氧烷基或C.sub.1 -C.sub.6卤代烷基；n为1、2或3；以及R.sup.2为CN，C(O)NH.sub.2或C(S)NH.sub.2，或其与有机和无机酸的生理上可接受的盐。这些化合物可用作杀真菌剂。
• Synthesis and Evaluation of Heteroaryl-Substituted Dihydronaphthalenes and Indenes:  Potent and Selective Inhibitors of Aldosterone Synthase (CYP11B2) for the Treatment of Congestive Heart Failure and Myocardial Fibrosis
  作者：Marieke Voets、Iris Antes、Christiane Scherer、Ursula Müller-Vieira、Klaus Biemel、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm060055x

  日期：2006.4.1

  In this study, the synthesis and biological evaluation of heteroaryl-substituted dihydronaphthalenes and indenes (1-16) is described. The compounds were tested for activity by use of human CYP11B2 expressed in fission yeast and V79 MZh cells and for selectivity by use of human CYP11B1, CYP17, and CYP19. The most active inhibitor was the 6-methoxydihydronaphthalene 4 (IC50 = 2 nM), showing a K-i value of 1.3 nM and a competitive type of inhibition. The 5-methoxyindene 3 was found to be the most selective CYP11B2 inhibitor (IC50 = 4 nM; CYP11B1 IC50 = 5684 nM), which also showed only marginal inhibition of human CYP3A4 and CYP2D6. Docking and molecular dynamics studies using our homology-modeled CYP11B2 structure were performed to understand some structure-activity relationships. Caco-2 cell experiments revealed highly cell-permeable compounds, and metabolic studies with 4 using rat liver microsomes showed sufficient stability.
• HINO, KATSUHIKO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI;MASUDA, YOSHINOBU;OKA, MAKOT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 107-117
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI、MASUDA, YOSHINOBU、OKA, MAKOT+

  DOI：——

  日期：——
• US5945436A
  申请人：——

  公开号：US5945436A

  公开（公告）日：1999-08-31
• [EN] PYRIDYLMETHYL NITRILES, AMIDES AND THIOAMIDES USEFUL AS FUNGICIDES<br/>[FR] NITRILES, AMIDES ET THIOAMIDES DE PYRIDYLMETHYLE UTILES COMME FONGICIDES
  申请人：UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：WO1997036870A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R is a C6-C10 aryl group, optionally substituted with one or more halogen atoms, phenoxy, or, linear or branched, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, or C1-C6 haloalkyl; R1 is C3-C6 cycloalkyl or, linear or branched, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 haloalkenyl, C2-C8 alkoxyalkyl or C1-C6 haloalkyl; n is 1, 2 or 3; and R2 is CN, C(O)NH2 or C(S)NH2, or the physiologically acceptable salts thereof with organic and inorganic acids. These compounds are useful as fungicides.(FR) Composés de formule (I) où R désigne un groupe aryle C6-C10, qu'on peut remplacer par un ou plusieurs atomes d'halogène, par un phénoxy ou par un alkyle C1-C6, un alkoxy C1-C6, un haloalkoxy C1-C6 ou un haloalkyle C1-C6, linéaire ou ramifié; R1 désigne un cycloalkyle C3-C6 ou un alkyle C1-C6, un alkényle C2-C6, un alkynyle C2-C6, un haloalkényle C3-C6, un alkoxyalkyle C2-C8 ou un haloalkyle C1-C6, linéaire ou ramifié; n est égal à 1, 2 ou 3 et R2 est CN, C(O)NH2 ou C(S)NH2, ou des sels acceptables sur le plan physiologique de ceux-ci avec des acides organiques et inorganiques. Ces composés sont utiles comme fongicides.