N-(4-trifluoromethylbenzoyl)serine methyl ester | 753479-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-trifluoromethylbenzoyl)serine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]propanoate
• CAS: 753479-57-1
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 291.227
• InChiKey: NNAFQSOVRVRNKE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-trifluoromethylbenzoyl)serine methyl ester 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-methyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称钯催化的烯丙基取代反应的模块化亚磷酸酯-恶唑啉/恶嗪配体库：对映选择性的范围和局限性。

  摘要：

  已合成了亚磷酸酯-恶唑啉/恶嗪配体L1-L15ah的文库，并在Pd催化的几种底物类型的烯丙基取代反应中进行了筛选。这些系列的配体可以由容易获得的羟基氨基酸衍生物有效地制备。它们的模块性质使恶唑啉/恶嗪部分，烷基主链和亚磷酸二芳基酯部分中的取代基/构型易于系统地变化。因此，通过仔细选择配体组分，在广泛的单和双取代线性受阻和不受阻衬板和环状底物范围内，获得了很高的区域和对映选择性（ee值高达99％）和良好的活性。对Pd-pi-烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。这也表明亲核攻击主要发生在反式为亚磷酸酯部分的烯丙基末端碳原子上。

  DOI：

  10.1002/chem.200701636
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到N-(4-trifluoromethylbenzoyl)serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于不对称钯催化的烯丙基取代反应的模块化亚磷酸酯-恶唑啉/恶嗪配体库：对映选择性的范围和局限性。

  摘要：

  已合成了亚磷酸酯-恶唑啉/恶嗪配体L1-L15ah的文库，并在Pd催化的几种底物类型的烯丙基取代反应中进行了筛选。这些系列的配体可以由容易获得的羟基氨基酸衍生物有效地制备。它们的模块性质使恶唑啉/恶嗪部分，烷基主链和亚磷酸二芳基酯部分中的取代基/构型易于系统地变化。因此，通过仔细选择配体组分，在广泛的单和双取代线性受阻和不受阻衬板和环状底物范围内，获得了很高的区域和对映选择性（ee值高达99％）和良好的活性。对Pd-pi-烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。这也表明亲核攻击主要发生在反式为亚磷酸酯部分的烯丙基末端碳原子上。

  DOI：

  10.1002/chem.200701636

文献信息

• Amide Synthesis by Nickel/Photoredox‐Catalyzed Direct Carbamoylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Nurtalya Alandini、Luca Buzzetti、Gianfranco Favi、Tim Schulte、Lisa Candish、Karl D. Collins、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202000224

  日期：2020.3.23

  Herein, we report a one‐electron strategy for catalytic amide synthesis that enables the direct carbamoylation of (hetero)aryl bromides. This radical cross‐coupling approach, which is based on the combination of nickel and photoredox catalysis, proceeds at ambient temperature and uses readily available dihydropyridines as precursors of carbamoyl radicals. The method's mild reaction conditions make

  在本文中，我们报告了一种催化酰胺合成的单电子策略，该策略可实现（杂）芳基溴化物的直接氨基甲酰基化。这种自由基交叉偶联方法基于镍和光氧化还原催化的结合，在环境温度下进行，并使用现成的二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基的前体。该方法温和的反应条件使其能够耐受敏感的官能团底物，并允许在生物学相关的杂环中安装酰胺支架。此外，我们安装了带有电子贫乏和空间受阻胺部分的酰胺官能团，而这是用传统的脱水缩合方法难以制备的。
• Modular Phosphite–Oxazoline/Oxazine Ligand Library for Asymmetric Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reactions: Scope and Limitations—Origin of Enantioselectivity
  作者：Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies

  DOI：10.1002/chem.200701636

  日期：2008.4.18

  A library of phosphite-oxazoline/oxazine ligands L1-L15 a-h has been synthesized and screened in the Pd-catalyzed allylic substitution reactions of several substrate types. These series of ligands can be prepared efficiently from easily accessible hydroxyl amino acid derivatives. Their modular nature enables the substituents/configurations in the oxazoline/oxazine moiety, alkyl backbone chain and in

  已合成了亚磷酸酯-恶唑啉/恶嗪配体L1-L15ah的文库，并在Pd催化的几种底物类型的烯丙基取代反应中进行了筛选。这些系列的配体可以由容易获得的羟基氨基酸衍生物有效地制备。它们的模块性质使恶唑啉/恶嗪部分，烷基主链和亚磷酸二芳基酯部分中的取代基/构型易于系统地变化。因此，通过仔细选择配体组分，在广泛的单和双取代线性受阻和不受阻衬板和环状底物范围内，获得了很高的区域和对映选择性（ee值高达99％）和良好的活性。对Pd-pi-烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。这也表明亲核攻击主要发生在反式为亚磷酸酯部分的烯丙基末端碳原子上。