(E)-methyl 5-phenyl-2,2-bis(trifluoromethyl)pent-4-enoate | 1440140-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 5-phenyl-2,2-bis(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E)-5-phenyl-2,2-bis(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 1440140-40-8
• 化学式: C₁₄H₁₂F₆O₂
• 分子量: 326.238
• InChiKey: PBADUIAWGSYFJE-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-phenyl-2,2-bis(trifluoromethyl)pent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到(E)-5-phenyl-2,2-bis(trifluoromethyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  US2023/174576

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 吡啶 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-methyl 5-phenyl-2,2-bis(trifluoromethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  US2023/174576

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Allylic C–H alkylation with a CF3-containing nucleophile
  作者：Lun Li、Qing-Yun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1039/c3cc43120g

  日期：——

  Allylic C-H alkylation of allylarenes with dimethyl 2-trifluoromethylmalonate was successfully developed. The reactions were carried out at room temperature in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2/Ph3P and a stoichiometric amount of 2,6-dimethylbenzoquinone. The reactions avoided defluorination successfully, providing a new method to construct a CF3-containing all-carbon quaternary center

  用2-三氟甲基丙二酸二甲酯成功开发了烯丙基芳烃的烯丙基CH烷基化反应。反应在室温下在催化量的Pd（OAc）2 / Ph3P和化学计量的2,6-二甲基苯醌的存在下进行。该反应成功地避免了脱氟，为构建含CF3的全碳四元中心提供了一种新方法。
• Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of CF3-Containing Esters with Three Electron-Withdrawing Groups
  作者：Yong Guo、Lun Li、Donghui Huang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-0032-1318313

  日期：——

  Tsuji-Trost reaction (Pd-catalyzed allylic alkylation) of CF3-containing esters with three electron-withdrawing groups is reported. The reactions with methyl bis(trifluoromethyl) acetate and dimethyl ( trifluoromethyl) malonate were carried out with low-loading catalysts of Pd(0) and XPhos at ambient temperature in THF, giving the products in high yields. This method efficiently overcomes the beta-defluorination, which is hard to control in the chemical transformation of alpha-trifluoromethyl carbanions, and provides versatile fluorinated compounds with quaternary carbon centers, which are highly demanded in drug discovery.
• US2023/174576
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——