bis(2,2'-bithienyl)-5-bromo-thienyl methane | 439579-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: bis(2,2'-bithienyl)-5-bromo-thienyl methane
• 英文别名: bis(2,2'-bithienyl)-5-bromo-2-thienyl methane；2-[Bis(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)methyl]-5-bromothiophene
• CAS: 439579-16-5
• 化学式: C₂₁H₁₃BrS₅
• 分子量: 505.568
• InChiKey: OPKGJMXNAIOXST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,2'-bithienyl)-5-bromo-thienyl methane 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 氧气 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tris(2,2'-bithiophene-5-yl) methane radical
  参考文献：
  名称：

  寡聚噻吩。第4部分：由新型双和三联苯并噻吩甲烷形成的稳定基团和表征

  摘要：

  在方便的两步合成中已合成了双和三噻吩甲烷类型的两个星形结构。生成的双-和三-噻吩甲烷易于与氧气以固体和溶液形式反应，生成稳定的自由基。使用电子顺磁共振（EPR）研究的形成的自由基被发现存在于双-和三-噻吩甲烷的中心碳上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.028
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 2,2'-联二噻吩 在 高氯酸 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以100%的产率得到bis(2,2'-bithienyl)-5-bromo-thienyl methane
  参考文献：
  名称：

  寡聚噻吩。第4部分：由新型双和三联苯并噻吩甲烷形成的稳定基团和表征

  摘要：

  在方便的两步合成中已合成了双和三噻吩甲烷类型的两个星形结构。生成的双-和三-噻吩甲烷易于与氧气以固体和溶液形式反应，生成稳定的自由基。使用电子顺磁共振（EPR）研究的形成的自由基被发现存在于双-和三-噻吩甲烷的中心碳上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.028

文献信息

• OLIGOTHIOPHENES. I. A FACILE SYNTHESIS OF <i>BIS</i>(2,2′-BITHIENYL)METHANES
  作者：Harald Halvorsen、Håkon Hope、Jan Skramstad

  DOI：10.1081/scc-120002703

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT This paper describes an efficient method for the synthesis of bis(2,2′-bithienyl)methanes from 2,2′-bithienyl. In one case when the method gave an unexpected result, the product was determined by X-ray crystallography.

  摘要 本文描述了一种从 2,2'-联噻吩基合成双 (2,2'-联噻吩基) 甲烷的有效方法。在一种情况下，当该方法给出意想不到的结果时，产物是通过 X 射线晶体学确定的。
• Oligothiophenes. Part 4: Formation and characterization of stable radicals from novel bis- and tris-bithiophene methanes
  作者：Harald Halvorsen、Jan Skramstad、Morten Sørlie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.028

  日期：2007.1

  methane types have been synthesized in a facile two-step synthesis. The resulting bis- and tris-thiophene methanes readily react with oxygen both as solids and in solution to yield stable radicals. The formed radicals, which were investigated using electron paramagnetic resonance (EPR), were found to be residing on the central carbons of the bis- and tris-thiophene methanes.

  在方便的两步合成中已合成了双和三噻吩甲烷类型的两个星形结构。生成的双-和三-噻吩甲烷易于与氧气以固体和溶液形式反应，生成稳定的自由基。使用电子顺磁共振（EPR）研究的形成的自由基被发现存在于双-和三-噻吩甲烷的中心碳上。