5-(3-pyridyl)-2,2'-bithiophene | 138565-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(3-pyridyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-(3-pyridyl)-2,2’-bithiophene；3-([2,2'-Bithiophen]-5-yl)pyridine；3-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 138565-25-0
• 化学式: C₁₃H₉NS₂
• 分子量: 243.353
• InChiKey: POZYWSKVQJALAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-pyridyl)-2,2'-bithiophene 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[5'-(9-Anthrylmethyl)-2,2'-bithienyl-5-yl-methyl]-N-methylpyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  蒽基取代的联噻吩基吡啶及其 N-甲基吡啶鎓盐的合成

  摘要：

  描述了以蒽和吡啶为末端基团的联噻吩的合成。源自噻吩硼酸1和相应的溴吡啶2a、2b的3-和4-噻吩基吡啶3与2-(9-蒽基)-5-碘噻吩4偶联，得到异构的(9-蒽基)联噻吩吡啶5a、5b。为了在供电子蒽和联噻吩之间引入亚甲基间隔基，5-(2,2'-联噻吩)溴化镁7与2反应生成联噻吩吡啶9a、9b。9与9-羟甲基蒽反应得到3-和4-(9-蒽甲基)联噻吩吡啶11a、11b。通过与异构的吡啶甲醛14a、14b反应，通过亚甲基间隔基将吡啶连接到联噻吩上。然而，用NaBH3CN/ZnI2使生成的醇15a、15b去羟基化，得到了N-氰硼烷加合物16a、16b，通过在EtOH或6 N HCl中加热，将其转化为所需的3-和4-(联噻吩甲基)吡啶18a、18b。用CF3SO3Me在CH2Cl2或Et2O为溶剂中对吡啶5、9、11和18进行甲基化，得到高纯度的相应吡啶季盐6、12、13和19。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6410
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-thienyl)-4-(3-pyridyl)-1,4-butanedione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以222 g的产率得到5-(3-pyridyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS TO SYNTHESIZE 5-(3-PYRIDYL)-2,2'-BITHIOPHENE(SENSITIZER)
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE SYNTHÈSE DE 5-(3-PYRIDYL)-2,2'-BITHIOPHÈNE (SENSIBILISATEUR)

  摘要：

  本发明揭示了一种改进的催化合成5-(3-吡啶基)-2,2'-双噻吩的高产率和高纯度的过程。

  公开号：

  WO2020245845A1
• 作为试剂：
  描述：

  7-去氢胆固醇 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium hydroxide 、 5-(3-pyridyl)-2,2'-bithiophene 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到维生素 D3
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PHOTOCHEMICAL SYNTHESIS OF VITAMIN D3 USING SENSITIZERS
  [FR] SYNTHÈSE PHOTOCHIMIQUE AMÉLIORÉE DE LA VITAMINE D3 À L'AIDE DE SENSIBILISATEURS

  摘要：

  本发明揭示了一种改进的光化学合成方法，从7-去氢胆固醇单独或与类固醇前体结合，使用公式I的光敏剂，在高产率下合成维生素D3，并降低杂质水平。

  公开号：

  WO2020230169A1

文献信息

• [EN] AN EFFICIENT METHOD FOR SYNTHESIS OF 5-(3-PYRIDYL)-2,2'-BITHIOPHENE(SENSITIZER)<br/>[FR] PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA SYNTHÈSE DU 5-(3-PYRIDYL)-2,2'-BITHIOPHÈNE (SENSIBILISATEUR)
  申请人：FERMENTA BIOTECH LTD

  公开号：WO2021019558A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses an efficient process for synthesis of photosensitizer, 5-(3-pyridyl)-2,2'-bithiophene in high yield and purity.

  本发明公开了一种高效合成光敏剂5-(3-吡啶基)-2,2'-双噻吩的高产率和高纯度工艺。
• Palladium‐Catalysed Direct Monoarylation of Bithiophenyl Derivatives or Bis(thiophen‐2‐yl)methanone with Aryl Bromides
  作者：Karima Si Larbi、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejic.201100294

  日期：2011.8

  Arylated bithiophenes, which are useful compounds due to their coordination and/or physical properties, can be easily prepared by palladium-catalysed C–H bond activation of heteroaromatics followed by arylation using electron-deficient aryl bromides. A variety of 5-arylated 2,2′-bithiophenyl derivatives have been prepared. Good yields were generally obtained by using the air-stable [PdCl(dppb)(C3H5)]

  芳基化联噻吩由于其配位和/或物理性质而成为有用的化合物，可以通过钯催化的杂芳烃的 C-H 键活化，然后使用缺电子的芳基溴化物进行芳基化来轻松制备。已经制备了多种 5-芳基化 2,2'-联噻吩衍生物。通过使用空气稳定的 [PdCl(dppb)(C3H5)] 配合物作为催化剂，通常可以获得良好的产率。芳基溴上的一系列官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基、氟和羟烷基，是可以容忍的。
• [EN] IMPROVED, COST EFFECTIVE PROCESS FOR SYNTHESIS OF VITAMIN D3 AND ITS ANALOGUE CALCIFEDIOL FROM ERGOSTEROL<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉCONOMIQUE, AMÉLIORÉ, DE SYNTHÈSE DE VITAMINE D3 ET SON ANALOGUE CALCIFÉDIOL À PARTIR D'ERGOSTÉROL
  申请人：FERMENTA BIOTECH LTD

  公开号：WO2021005619A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Disclosed herein is an improved and efficient process for synthesis of vitamin D3 and its analogue Calcifediol from Ergosterol. Particularly, the present invention discloses the synthesis of key intermediate 3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-hydroxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene (5), and novel intermediate β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-iodo-23,24-bisnorchola-5,7-diene (9) by a simple and cost effective process. The industrially viable processes for preparation of said intermediate(s) results in providing provitamins with various side chains and the desired products in high yield.

  本文披露了一种改进和高效的合成维生素D3及其类似物卡西酯醇（Calcifediol）的过程，该过程是从麦角固醇（Ergosterol）中进行的。特别地，本发明披露了关键中间体3β-叔丁基二甲基硅氧基-22-羟基-23,24-双去甲胆甾-5,7-二烯（5）的合成，以及新型中间体β-叔丁基二甲基硅氧基-22-碘代-23,24-双去甲胆甾-5,7-二烯（9）的合成，采用简单且具有成本效益的方法。用于制备该中间体的工业可行过程能够提供具有各种侧链的前维生素和高产率的所需产品。
• [EN] SYNTHESIS OF 5-(3-PYRIDYL)-2,2'-BITHIOPHENE(SENSITIZER)<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 5-(3-PYRIDYL)-2,2'-BITHIOPHÈNE (SENSIBILISATEUR)
  申请人：FERMENTA BIOTECH LTD

  公开号：WO2021019559A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Disclosed herein is a novel simple, short process for synthesis of the photosensitizer, 5-(3-pyridyl)-2,2'-bithiophene.

  本文披露了一种合成光敏剂5-(3-吡啶基)-2,2'-联噻吩的新型简单、短过程。
• [EN] SYNTHESIS OF CHOLESTEROL AND VITAMIN D3 FROM PHYTOSTEROLS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CHOLESTÉROL ET DE VITAMINE D3 À PARTIR DE PHYTOSTÉROLS
  申请人：FERMENTA BIOTECH LTD

  公开号：WO2021005618A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention discloses novel method for synthesizing vegan cholesterol and vitamin D3 from inexpensive crude phytosterol.

  本发明揭示了一种从廉价的粗植物甾醇中合成素食胆固醇和维生素D3的新方法。