5-(trimethylsilyl)ethynyl-2,2'-bithiophene | 94742-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)ethynyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: [([2,2'-Bithiophen]-5-yl)ethynyl](trimethyl)silane；trimethyl-[2-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)ethynyl]silane
• CAS: 94742-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₄S₂Si
• 分子量: 262.472
• InChiKey: KECJJTMZYBZWDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)ethynyl-2,2'-bithiophene 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 乙基溴化镁 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(3-丁烯-1-炔基)-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  天然存在的炔属噻吩和相关化合物的钯催化合成

  摘要：

  5-（3-丁烯-1-炔基）-2,2'-噻吩基（1a）是首先从万寿菊根中分离的天然产物，具有杀线虫和光诱导的杀真菌活性，以及​​2-苯基-5-（3-丁烯-1-炔基）噻吩（1b）已使用两种不同方法合成。第一种方法（方法A）涉及钯催化的乙烯基溴与衍生自5-ethynyl-2,2'-bithienyl（6a）和2-ethynyl-5-phenylthiophen（6b）的Grignard试剂的交叉偶联。第二种方法（方法B）在催化量为（PPh 3）4的情况下分别利用溴化乙烯与6a和6b的偶联反应。Pd和CuI。这样的反应，这是采用BNET相转移条件下进行3 Ñ +氯-作为相转移剂和2.5NaqNaOH作为碱，也已用来制备大量的杂环乙炔衍生物，包括一些天然存在的化合物。方法B的实验金属条件还允许从1-炔基三甲基硅烷（5）和有机卤化物（2）开始直接生产杂环乙炔衍生物（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96897-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(trimethylsilyl)ethynyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  具有宽带吸收能力的光伏电池溶液可加工的结晶铂-乙炔低聚物。

  摘要：

  合成并表征了一系列可溶液处理的，结晶的，包含噻吩基-苯并噻二唑-噻吩基核和低聚噻吩炔基配体的铂-乙炔低聚物。X射线晶体学分析表明低聚物通过单晶中的CH-π相互作用进行二维排列。这些低聚物在可见光谱区域显示两个强烈而宽的吸收带，短波长吸收带强烈依赖于寡聚噻吩的长度。在纯净的薄膜中，所有低聚物在热处理后都会形成几百纳米大小的大晶畴，并表现出10 -5 -10 -4 cm 2  V -1  s量级的空间电荷限制电流（SCLC）迁移率-1。通过用富勒烯衍生物（PC 61 BM和PC 71 BM）制造本体异质结器件来评估这些低聚物的光电性能，其中一些器件显示出高达3％的高功率转换效率（PCE）和峰值外部量子效率在AM 1.5模拟太阳照度下（EQE）降至50％。目前的工作表明，具有理想的光吸收和自组装性能的良好定义的铂低聚物具有用于溶液加工的有机光伏的潜力。

  DOI：

  10.1021/cm903329a

文献信息

• Multifaceted Strategy for the Synthesis of Diverse 2,2'-Bithiophene Derivatives
  作者：Stanisław Krompiec、Michał Filapek、Iwona Grudzka-Flak、Aneta Slodek、Sławomir Kula、Jan Malecki、Joanna Malarz、Grażyna Szafraniec-Gorol、Mateusz Penkala、Ewa Schab-Balcerzak、Marian Paluch、Michał Mierzwa、Marek Matussek、Agata Szlapa、Michał Pajak、Dariusz Blach、Beata Marcol、Witold Danikiewicz、Bartosz Boharewicz、Agnieszka Iwan

  DOI：10.3390/molecules20034565

  日期：——

  New catalytically or high pressure activated reactions and routes, including coupling, double bond migration in allylic systems, and various types of cycloaddition and dihydroamination have been used for the synthesis of novel bithiophene derivatives. Thanks to the abovementioned reactions and routes combined with non-catalytic ones, new acetylene, butadiyne, isoxazole, 1,2,3-triazole, pyrrole, benzene

  新的催化或高压活化反应和路线，包括偶联、烯丙基系统中的双键迁移以及各种类型的环加成和二氢胺化，已用于合成新型联噻吩衍生物。由于上述反应和路线与非催化反应相结合，获得了新的乙炔、丁二炔、异恶唑、1,2,3-三唑、吡咯、苯和具有1、2或6个联苯硫基部分的荧蒽衍生物。包括用于催化反应的联噻吩基序在内的关键底物的基本来源是 2,2'-联噻吩、气态乙炔和 1,3-丁二炔。
• Pseudo five-component synthesis of 2,5-di(hetero)arylthiophenes via a one-pot Sonogashira–Glaser cyclization sequence
  作者：Dominik Urselmann、Dragutin Antovic、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.7.174

  日期：——

  and easily available, stable starting materials were used, resulting in a concise and highly efficient route for the synthesis of the title compounds. This novel pseudo five-component synthesis starting from iodo(hetero)arenes is particularly suitable as a direct access to well-defined thiophene oligomers, which are of peculiar interest in materials science.

  基于连续的一锅 Sonogashira-Glaser 偶联环化序列，合成了多种 2,5-二（杂）芳基噻吩，收率中等至良好。使用单一的 Pd/Cu 催化剂系统，无需进一步添加催化剂，并且使用容易获得、稳定的起始材料，从而为合成标题化合物提供了一条简洁高效的路线。这种从碘（杂）芳烃开始的新型伪五组分合成特别适合直接获取定义明确的噻吩低聚物，这在材料科学中具有特殊意义。
• Benzosiloles with Crystallization‐Induced Emission Enhancement of Electrochemiluminescence: Synthesis, Electrochemistry, and Crystallography
  作者：Liuqing Yang、Donghyun Koo、Jackie Wu、Jonathan M. Wong、Tyler Day、Ruizhong Zhang、Harshana Kolongoda、Kehan Liu、Jian Wang、Zhifeng Ding、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/chem.202002647

  日期：2020.9.10

  Crystallization‐induced emission enhancement (CIEE) was demonstrated for the first time for electrochemilunimescence (ECL) with two new benzosiloles. Compared with their solution, the films of the two benzosiloles gave CIEE of 24 and 16 times. The mechanism of the CIEE‐ECL was examined by spooling ECL spectroscopy, X‐ray crystal structure analysis, photoluminescence, and DFT calculations. This CIEE‐ECL

  首次使用两种新的苯并甲硅烷基苯进行了电化学诱导发光（ECL）的结晶诱导发射增强（CIEE）。与它们的溶液相比，两种苯并硅酮的薄膜的CIEE分别为24和16倍。通过绕线ECL光谱，X射线晶体结构分析，光致发光和DFT计算来检查CIEE-ECL的机理。该CIEE-ECL系统是完善的聚集诱发排放增强（AIEE）系统的补充。在结晶发色团中注意到了独特的分子间相互作用。建立了具有疏水性高的有机化合物的第一个异质ECL系统。
• Chiral Oligothiophenes with Remarkable Circularly Polarized Luminescence and Electroluminescence in Thin Films
  作者：Gianluigi Albano、Laura Antonella Aronica、Alessandro Minotto、Franco Cacialli、Lorenzo Di Bari

  DOI：10.1002/chem.202003547

  日期：2020.12.15

  This work reports the first observation of circularly polarized electroluminescence (CPEL) in thin films of self‐organized oligothiophenes. Four new 1,4‐phenylene and 9H‐carbazole‐based oligothiophenes were ad hoc designed to ensure efficient spontaneous formation of chiral supramolecular order. They were easily synthesized and their chiroptical properties in thin films were measured. Circularly polarized

  这项工作报告了在自组织的低聚噻吩薄膜中首次观察到圆偏振电致发光（CPEL）。为确保有效自发形成手性超分子序，特意设计了四个基于1,4-亚苯基和9 H-咔唑的新型低聚噻吩。它们易于合成，并测量了它们在薄膜中的手性。圆偏振发光（CPL）光谱显示的g lum约为10 -2在很宽的波长范围内，源自它们的自组织手性超分子组织。这些分子具有作为有机半导体的合理特性，因此，它们可以构成圆极化有机发光二极管（CP-OLED）的活性层。因此，我们可以直接研究它们的电致发光（EL）和CPEL，而无需求助于掺混物，而是在具有基本结构的简单多层设备中进行研究。这是具有仅由小有机化合物制成的活性层的CP-OLED的第一个示例。
• Impact of the donor structure in new D–π–A systems based on indolo[3,2,1-<i>jk</i>]carbazoles on their thermal, electrochemical, optoelectronic and luminescence properties
  作者：Grażyna Szafraniec-Gorol、Aneta Slodek、Dawid Zych、Marharyta Vasylieva、Mariola Siwy、Karolina Sulowska、Sebastian Maćkowski、Ilya Taydakov、Dmitry Goriachiy、Ewa Schab-Balcerzak

  DOI：10.1039/d1tc01208h

  日期：——

  explored and compared with the quantum chemical calculations based on DFT and TD-DFT. All ICz-1–ICz-6 compounds emit blue light with emission peaks between 390 and 430 nm in solution, except for compound ICz-5 with a strong phenothiazine donor, which emits light at 463 nm. The ICz-6 derivative with the dibenzothiophene unit features an exception to Kasha's rule. For the selected compounds ICz-2, ICz-4, and

  在这项工作中，合成并研究了具有D–π–A结构的新型荧光团（ICz-1–ICz-6），其中吲哚[3,2,1- jk ]咔唑（ICz）骨架通过乙烯桥连接。具有广泛的供体部分-例如，芴，咔唑，吩噻嗪，甲氧基苯基，联噻吩和二苯并噻吩。探索了吲哚并咔唑衍生物中取代基的供体性质对其热，光学和电化学性质的影响，并与基于DFT和TD-DFT的量子化学计算进行了比较。除化合物ICz-5外，所有ICz-1–ICz-6化合物均在溶液中发出蓝光，且发射峰在390至430 nm之间带有强大的吩噻嗪供体，该供体在463 nm处发光。具有二苯并噻吩单元的ICz-6衍生物是卡沙法则的一个例外。对于选定的化合物ICz-2，ICz-4和ICz-5，进行了初步的电致发光测试，既基于具有纯化合物（ITO / PEDOT：PSS / ICz / Al）的器件，也具有客体-宿主构型（ ITO / PEDOT：PSS / PVK：PBD：ICz