5-phenylethynyl-2,2'-bithienyl | 4805-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-phenylethynyl-2,2'-bithienyl
• 英文别名: 5-(2-phenylethynyl)-2,2'-bithiophene；5-Phenylethinyl-2,2'-bithienyl；5-phenylethynyl-[2,2']bithiophenyl；2-(2-Phenylethynyl)-5-(2-thienyl)thiophene；2-(2-phenylethynyl)-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 4805-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₀S₂
• 分子量: 266.387
• InChiKey: WWHPIYBJGGQVOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  429.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylethynyl-2,2'-bithienyl 、 4-乙炔基苯甲醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-5'-(phenylethynyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载下杂环与末端炔烃之间的钯催化氧化交叉偶联

  摘要：

  直接：以[Pd 2（dba）3 ]为催化剂，通过使用末端炔烃作为炔基化试剂，可实现带有多种取代基的噻吩的直接炔基化。该协议也适用于其他富电子芳族杂环。dba ＝二亚苄基丙酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201210013
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 苄基三乙基氯化铵 、 碘 、 sodium acetate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-phenylethynyl-2,2'-bithienyl
  参考文献：
  名称：

  天然存在的炔属噻吩和相关化合物的钯催化合成

  摘要：

  5-（3-丁烯-1-炔基）-2,2'-噻吩基（1a）是首先从万寿菊根中分离的天然产物，具有杀线虫和光诱导的杀真菌活性，以及​​2-苯基-5-（3-丁烯-1-炔基）噻吩（1b）已使用两种不同方法合成。第一种方法（方法A）涉及钯催化的乙烯基溴与衍生自5-ethynyl-2,2'-bithienyl（6a）和2-ethynyl-5-phenylthiophen（6b）的Grignard试剂的交叉偶联。第二种方法（方法B）在催化量为（PPh 3）4的情况下分别利用溴化乙烯与6a和6b的偶联反应。Pd和CuI。这样的反应，这是采用BNET相转移条件下进行3 Ñ +氯-作为相转移剂和2.5NaqNaOH作为碱，也已用来制备大量的杂环乙炔衍生物，包括一些天然存在的化合物。方法B的实验金属条件还允许从1-炔基三甲基硅烷（5）和有机卤化物（2）开始直接生产杂环乙炔衍生物（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96897-8

文献信息

• Synthesis of functionalized thiophenes and oligothiophenes by selective and iterative cross-coupling reactions using indium organometallics
  作者：M. Montserrat Martínez、Miguel Peña-López、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1039/c2ob25123j

  日期：——

  The synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted thiophenes by selective and sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions of indium organometallics with 2,5-dibromothiophene is reported. Following an iterative coupling sequence, α-oligothiophenes were synthesized in good yields and with high atom economy.

  铟有机金属化合物与钯的选择性和顺序钯催化交叉偶联反应合成不对称的2,5-二取代噻吩 2,5-二溴噻吩被报道。按照反复的偶联序列，以高收率和高原子经济性合成了α-低聚噻吩。
• EURKART, SUSAN E.;PHILLIPS, RICHARD B.;ROUSH, DAVID M.
  作者：EURKART, SUSAN E.、PHILLIPS, RICHARD B.、ROUSH, DAVID M.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed syntheses of naturally-occurring acetylenic thiophens and related compounds
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Alessandro Lezzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96897-8

  日期：1984.1

  BnEt3N+Cl- as phase transfer agent and 2.5NaqNaOH as base, has been also employed to prepare a large number of heterocyclic acetylene derivatives including some naturally-occurring compounds. The experimetal conditions of Method B allow also the direct production of heterocyclic acetylene derivatives (1) starting from 1-alkynyltrimethylsilanes (5) and organic halides (2).

  5-（3-丁烯-1-炔基）-2,2'-噻吩基（1a）是首先从万寿菊根中分离的天然产物，具有杀线虫和光诱导的杀真菌活性，以及​​2-苯基-5-（3-丁烯-1-炔基）噻吩（1b）已使用两种不同方法合成。第一种方法（方法A）涉及钯催化的乙烯基溴与衍生自5-ethynyl-2,2'-bithienyl（6a）和2-ethynyl-5-phenylthiophen（6b）的Grignard试剂的交叉偶联。第二种方法（方法B）在催化量为（PPh 3）4的情况下分别利用溴化乙烯与6a和6b的偶联反应。Pd和CuI。这样的反应，这是采用BNET相转移条件下进行3 Ñ +氯-作为相转移剂和2.5NaqNaOH作为碱，也已用来制备大量的杂环乙炔衍生物，包括一些天然存在的化合物。方法B的实验金属条件还允许从1-炔基三甲基硅烷（5）和有机卤化物（2）开始直接生产杂环乙炔衍生物（1）。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling between Heterocycles and Terminal Alkynes with Low Catalyst Loading
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Peng Hu、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201210013

  日期：2013.3.25

  Direct: With [Pd2(dba)3] as a catalyst, the direct alkynylation of thiophenes bearing a variety of substituents has been accomplished by using terminal alkynes as alkynylating reagents. This protocol is also applicable to other electron‐rich aromatic heterocycles. dba=dibenzylidenacetone.

  直接：以[Pd 2（dba）3 ]为催化剂，通过使用末端炔烃作为炔基化试剂，可实现带有多种取代基的噻吩的直接炔基化。该协议也适用于其他富电子芳族杂环。dba ＝二亚苄基丙酮。