2-anilino-6-chloro-3-formylchromone | 213273-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-anilino-6-chloro-3-formylchromone
• 英文别名: 2-Anilino-6-chloro-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 213273-04-2
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 299.713
• InChiKey: BCKHKVKDVRMIRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anilino-6-chloro-3-formylchromone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 6-chloro-2-pyrrolidino-3-formylchromone
  参考文献：
  名称：

  通过在2-（N-甲基苯胺基）-3-甲酰基色酮中的C2处容易地进行亲核取代，形成2-烷基-/芳基-氨基-3-甲酰基-和杂芳基苯并色酮的通用途径

  摘要：

  所述Ñ -methylanilino在2-（组Ñ被C的重排以高收率获得-methylanilino）-3- formylchromones，（4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - Ñ -phenylnitrones到2-苯胺-3-甲酰基色酮，然后进行N-甲基化，被各种氮亲核试剂进行亲核取代，从而为合成各种新型2-取代-3-甲酰基色酮衍生物和杂化退火色酮铺平了道路。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00128-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-anilino-6-chloro-3-formylchromone
  参考文献：
  名称：

  3-Formylchromone based topoisomerase IIα inhibitors: discovery of potent leads

  摘要：

  取代的3-甲醛吡喃酮被合成并评价为人类DNA拓扑异构酶IIα（hTopo-IIα）酶的抑制剂。脱连环、松弛和DNA嵌插实验的结果显示，这些化合物（11b、12a、12b、12d、12e、13a和13b）对hTopo-IIα酶显示出强大的抑制活性，并且是非嵌插剂。这些化合物还表现出显著的体外细胞毒性（LC50范围为0.5至8.6 μM），对前列腺（PC-3）癌细胞系的毒性可与标准药物依托泊苷相比。为了进一步探究3-甲醛吡喃酮衍生物的可能作用机制，还进行了分子对接研究，结果显示，所研究的化合物很好地适应hTopo-IIα酶的ATP结合口袋，具有良好的对接分数，并与催化位点的关键残基形成非键相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00125c

文献信息

• Reduction of chromano–piperidine-fused isoxazolidines: Tandem intramolecular rearrangements leading to 2-(methylamino)-4-oxo- N -phenyl- N -propyl-4 H -chromene-3-carboxamide
  作者：Gagandeep Singh、Naman Gupta、Vivek Gupta、Mohan Paul Singh Ishar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.032

  日期：2017.6

  Reductive ring opening of isoxazolidine moiety of chromano–piperidine-fused isoxazolidines (3a–c) with HCOONH4 and 10% Pd/C in a mixture of solvents (THF/MeOH) at ambient temperature, affords novel 2-(methylamino)-4-oxo-N-phenyl-N-propyl-4H-chromene-3-carboxamide (4), which is apparently derived from reductive NO bond cleavage followed by tandem intramolecular rearrangements. Plausible mechanistic

  在环境温度下，用HCOONH 4和10％Pd / C在色氨酸-哌啶稠合的异恶唑烷（3a – c）中的异恶唑烷部分进行还原性开环，得到新颖的2-（甲基氨基）-4氧代ñ苯基ñ -丙基-4- ħ色烯-3-甲酰胺（4），其显然是从还原性N-衍生O键裂解，随后通过串联的分子内重排。提出了形成化合物4的合理的机械原理。
• Domino routes to substituted benzoindolizines: tandem reorganization of 1,3-dipolar cycloadducts of nitrones with allenic esters/ketones and alternative cycloaddition–palladium catalyzed cyclization pathway
  作者：Ashish Kapur、Kamal Kumar、Lakhwinder Singh、Parminder Singh、Munusamy Elango、Venkatesan Subramanian、Vivek Gupta、Priyanka Kanwal、Mohan Paul S. Ishar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.076

  日期：2009.6

  intramolecular aza Diels–Alder reaction in the intermediate C. DFT calculations of various parameters for diene and dienophile components in the proposed intermediate C have revealed that conformational constraints imposed by the alkyl groups (R=Me, Et) favor intramolecular aza-Diels–Alder cycloaddition. An alternative domino route to benzoindolizines (9a,d,g) involving sequential one-pot cycloaddition of azadienes

  的反应Ç - （4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - ñ -苯基硝酮（7）与丙二烯酯（8A - C ^）和丙二烯酮类（18A - d）配料benzoindolizines（9A - ķ，19a – d），收益率很高。假定苯并吲哚并嗪的形成涉及将烯丙基酯/酮的C2-C3π键上的1,3-偶极区域选择性加成，然后环加合物进行多米诺转化，这涉及中间体C中的分子内氮杂Diels-Alder反应。对拟议的中间体C中二烯和亲二烯体组分的各种参数的计算表明，烷基（R = Me，Et）施加的构象约束有利于分子内氮杂-Diels-Alder环加成反应。苯并吲哚并嗪（9a，d，g）的另一种多米诺途径涉及将氮杂二烯（22a – c）与甲硅烷基烯醇醚（23）相继进行一锅环加成反应），然后进行钯（0）催化的Heck偶联反应。这两种方法都代表了合成苯并吲哚并嗪的新颖多米诺路线。
• Investigations on Peri-, Regio- and Stereoselectivities in Thermal Cycloadditions Involving C -(4-Oxo-4 H [1]benzopyran-3-yl)- N -phenylnitrones: Role of Steric Factors and Secondary Interactions in 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：M.P.S Ishar、Gurmit Singh、Kamal Kumar、Rajinder Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00700-6

  日期：2000.9

  stereoselectivities in thermal reactions of C-(4-oxo-4H[1]benzopyran-3-yl)-N-phenylnitrones with both electron-rich and electron-deficient olefins have been investigated. This conjugated nitrone undergoes frontier-orbital (LUMO-dipole HOMO-dipolarophile) controlled exo-selecitve 1,3-dipolar cycloadditions; the stereo-chemical outcome is influenced predominantly by steric factors, besides secondary orbital and/or

  已经研究了C-（4-氧代-4 H [1]苯并吡喃-3-基）-N-苯基硝酮与富电子和缺电子的烯烃的热反应中的完全的周边，区域和立体选择性。该共轭的硝酮经历了边界-轨道（LUMO-偶极HOMO-偶极亲和性）控制的外-硒键的1,3-偶极环加成；立体化学结果主要受位阻因素影响，除了次级轨道和/或极性相互作用。
• A Facile One-Pot Synthesis of Functionalized 1,5-Dihydro-2H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-5-ones
  作者：Abbas Ali Esmaeili、Omid Ghareghani

  DOI：10.1002/hlca.200790178

  日期：2007.9

  The highly reactive 1 : 1 intermediate generated in the reaction between dialkyl acetylenedicarboxylate (=but-2-ynedioic acid dialkyl ester) 4 and triphenylphosphine was trapped by 2-amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehydes 5 to yield highly functionalized dialkyl-1,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-2H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylates in high yield.

  在乙炔基二羧酸二烷基酯（=丁-2-炔二酸二烷基酯）4和三苯膦之间的反应中生成的高反应性1：1中间体被2-氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛5捕获。以高收率得到高度官能化的-1,5-二氢-5-氧代-1-氧代苯基-2- H- [1]苯并吡喃并[2,3 - b ]吡啶-2,3-二羧酸二烷基酯。
• Thermal rearrangements of C-(4-Oxo-4H[1]benzopyran-3-yl)-N-phenylnitrone-a route to novel quinolino[2,3-b]chroman-12-ones
  作者：M.P.S. Ishar、Kamal Kumar、Rajinder Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01362-8

  日期：1998.9

  -phenylnitrones (1a-c) undergo facile rearrangements on refluxing in benzene, yielding 2-(N-phenylamino)-4-oxo-4H[1]-benzopyran-3-carboxaldehydes (2a-c, 70%) and 3-(phenyliminomethylene)-chroman-2,4-diones (3a-c, 25%). 2a-c undergo cyclization on refluxing with anhydrous AlCl3 in dry CCl4 followed by treatment with sulfuric acid, to give novel quinolino[2,3-b]chroman-12-ones(4a-c) in 90% yield.

  C-（4-Oxo-4 H [1]苯并吡喃-3-基）-N-苯基硝酮（1a-c）在苯中回流时容易进行重排，生成2-（N-苯基氨基）-4-oxo-4 H [1]-苯并吡喃-3-羧醛（2a-c，70％）和3-（苯基亚氨基亚甲基）-色氨酸-2，4-二酮（3a-c，25％）。2a-c在无水AlCl 3中在无水CCl 4中回流后进行环化，然后用硫酸处理，以90％的收率得到新型喹啉[2,3 - b ] chroman-12-ones（4a-c）。

表征谱图