diethyl 7-chloro-1,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-2H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl 7-chloro-1,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-2H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 7-chloro-5-oxo-1-phenyl-2H-chromeno[2,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₀ClNO₆
• 分子量: 453.879
• InChiKey: BGYCTXPZNNMBSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 、 2-anilino-6-chloro-3-formylchromone 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到diethyl 7-chloro-1,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-2H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻便的一锅合成功能化的1,5-二氢-2 H- [1]苯并吡喃并[2,3 - b ]吡啶-5-酮

  摘要：

  在乙炔基二羧酸二烷基酯（=丁-2-炔二酸二烷基酯）4和三苯膦之间的反应中生成的高反应性1：1中间体被2-氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛5捕获。以高收率得到高度官能化的-1,5-二氢-5-氧代-1-氧代苯基-2- H- [1]苯并吡喃并[2,3 - b ]吡啶-2,3-二羧酸二烷基酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790178

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of Functionalized 1,5-Dihydro-2H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-5-ones
  作者：Abbas Ali Esmaeili、Omid Ghareghani

  DOI：10.1002/hlca.200790178

  日期：2007.9

  The highly reactive 1 : 1 intermediate generated in the reaction between dialkyl acetylenedicarboxylate (=but-2-ynedioic acid dialkyl ester) 4 and triphenylphosphine was trapped by 2-amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehydes 5 to yield highly functionalized dialkyl-1,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-2H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylates in high yield.

  在乙炔基二羧酸二烷基酯（=丁-2-炔二酸二烷基酯）4和三苯膦之间的反应中生成的高反应性1：1中间体被2-氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛5捕获。以高收率得到高度官能化的-1,5-二氢-5-氧代-1-氧代苯基-2- H- [1]苯并吡喃并[2,3 - b ]吡啶-2,3-二羧酸二烷基酯。