5-trimethylstannyl-2,2'-bithiophene | 133144-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-trimethylstannyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-trimethylstannyl-(5,2'-bithiophene)；5-(trimethylstannyl)-2,2'-dithienyl；5-trimethylstannyl-2,2’-bithiophene；(2,2'-bithiophen-5-yl)trimethylstannane；Stannane, [2,2'-bithiophen]-5-yltrimethyl-；trimethyl-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)stannane
• CAS: 133144-35-1
• 化学式: C₁₁H₁₄S₂Sn
• 分子量: 329.074
• InChiKey: OKUQOQXXYPEEGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trimethylstannyl-2,2'-bithiophene 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 C(CH₃)3C₆H₄B(C₆H₂(CH₃)3)C₄H₂S₂C₄H₃
  参考文献：
  名称：

  发光三芳基硼烷官能化聚苯乙烯：合成、光物理表征和阴离子结合研究

  摘要：

  已经通过模块化方法从三甲基甲硅烷基取代的聚苯乙烯制备了一类新的高荧光三芳基硼烷聚合物，该方法涉及与有机金属试剂的选择性聚合物改性反应。硼位点的光物理特性、环境稳定性和路易斯酸度已通过修改硼的取代模式进行调整。光物理特性表明附着在聚苯乙烯上的生色团之间的电子通信，聚苯乙烯已被用于有效探测微摩尔浓度范围内的氟化物和氰化物。

  DOI：

  10.1021/ja063302v
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以56.7%的产率得到5-trimethylstannyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  液晶聚合反应场诱导自放大旋光活性

  摘要：

  摘要 制备了具有从向列型液晶(LC)到胆甾型液晶的手性诱导和聚合活性的单体。将化合物添加到向列型 LC 会诱导形成手性形式的胆甾型液晶。单体的后续电化学聚合产生了具有螺旋结构的旋光聚合物，如圆二色性 (CD) 和旋光色散测量所证实的。同时，将手性单体添加到各向同性非 LC 溶液中，然后进行聚合，得到的产物没有明显的光学活性。这些结果表明，单体在胆甾型环境中的聚合允许形成具有高光学活性的聚合物。来自基质 LC 的形态印记通过偏光光学显微镜的表面观察得到证实。手性单体改变了周围的环境，成长为更高度有序的螺旋结构。作为环境的基质 LC 在聚合过程中随着单体的螺旋增长而放大光学活性。

  DOI：

  10.1080/15421406.2022.2073421

文献信息

• Very Large Silacylic Substituent Effects on Response in Silole-Based Polymer Transistors
  作者：Hui Huang、Jangdae Youn、Rocio Ponce Ortiz、Yan Zheng、Antonio Facchetti、Tobin Marks

  DOI：10.1021/cm200009k

  日期：2011.4.26

  contacts, and enhances the charge-transport capacity of the oligomers. Oligomer 3,3′-dihexylsilylene-2,2′:5,2′′:5′,2′′′:5′′,2′′′′:5′′′,2′′′′′-sexithiophene (SM5) with two Si-n-hexyl substituents is not FET-active, while the mobilities of 3,3′-cyclopentanylsilylene-2,2′:5,2′′:5′,2′′′:5′′,2′′′′:5′′′,2′′′′′′-sexithiophene (SM4) and 3,3′-cyclobutysilylene-2,2′:5,2′′:5′,2′′′:5′′,2′′′′:5′′′,2′′′′′-sexithiophene

  理解分子结构与有机薄膜晶体管性能之间的相互关系是实现新型有机半导体并实现卓越器件特性的关键。本文中，我们报告了二噻吩甲硅醇基低聚物和具有硅杂环烷基取代基的共聚物在有机场效应晶体管（OFET）中的合成，表征和电荷传输性质。甲硅烷基硅原子上烷基取代基的硅环化可减少空间位阻，使固态分子间π-π接触收缩，并增强低聚物的电荷传输能力。低聚物3,3'-二己基甲硅烷基-2,2'：5,2''：5'，2'''：5''，2''''：5'''，2'''''-sexithiophene （SM5）具有两个Si- n-己基取代基不具有FET活性，而3,3'-环戊基甲硅烷基-2,2'：5,2''：5'，2'''：5'，2''''：5的迁移率′′′，2′′′′′′′-sethiothiophene（SM4）和3,3′′- cyclobutysilylene-2,2′：5,2′′：5′，2′′′：5′′，2′′ ′′：5
• Structure‐Independent Conductance of Thiophene‐Based Single‐Stacking Junctions
  作者：Xiaohui Li、Qingqing Wu、Jie Bai、Songjun Hou、Wenlin Jiang、Chun Tang、Hang Song、Xiaojuan Huang、Jueting Zheng、Yang Yang、Junyang Liu、Yong Hu、Jia Shi、Zitong Liu、Colin J. Lambert、Deqing Zhang、Wenjing Hong

  DOI：10.1002/anie.201913344

  日期：2020.2.17

  intramolecular paths in single-molecule and single-stacking thiophene junctions by the mechanically controllable break junction (MCBJ) technique. We found that the ability for intermolecular charge transport through different single-stacking junctions was approximately independent of the molecular structure, which contrasts with the strong length dependence of conductance in single-molecule junctions with the same

  在π共轭材料中进行分子间电荷传输的实验研究具有挑战性。在本文中，我们描述了通过机械可控制的断裂连接（MCBJ）技术通过单分子和单堆叠噻吩连接中的分子间和分子内路径进行电荷传输的研究。我们发现分子间电荷通过不同的单堆叠结传输的能力大约与分子结构无关，这与具有相同结构单元的单分子结中电导的强长度依赖性以及主要的电荷传输路径形成对比。当结合程度增加时，具有两个锚的分子从分子内路径过渡到分子间路径。
• Bithiophenesulfonamide Building Block for π-Conjugated Donor–Acceptor Semiconductors
  作者：Ferdinand S. Melkonyan、Wei Zhao、Martin Drees、Nicholas D. Eastham、Matthew J. Leonardi、Melanie R. Butler、Zhihua Chen、Xinge Yu、Robert P. H. Chang、Mark A. Ratner、Antonio F. Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/jacs.6b03498

  日期：2016.6.8

  We report here π-conjugated small molecules and polymers based on the new π-acceptor building block, bithiophenesulfonamide (BTSA). Molecular orbital computations and optical, electrochemical, and crystal structure analyses illuminate the architecture and electronic structure of the BTSA unit versus other acceptor building blocks. Field-effect transistors and photovoltaic cells demonstrate that BTSA

  我们在此报告了基于新的 π 受体构建块双噻吩磺酰胺 (BTSA) 的 π 共轭小分子和聚合物。分子轨道计算和光学、电化学和晶体结构分析阐明了 BTSA 单元与其他受体构建块的结构和电子结构。场效应晶体管和光伏电池表明 BTSA 是构建 π 共轭半导体材料的有前途的单元。
• Bithiophene sulfonamide-based molecular and polymeric semiconductors
  申请人：Polyera Corporation

  公开号：US09666805B2

  公开（公告）日：2017-05-30

  The present invention relates to new semiconducting compounds having at least one optionally substituted bithiophene sulfonamide moiety. The compounds disclosed herein can exhibit high carrier mobility and/or efficient light absorption/emission characteristics, and can possess certain processing advantages such as solution-processability and/or good stability at ambient conditions.

  本发明涉及具有至少一个可选择取代的双噻吩磺酰胺基团的新半导体化合物。本文所披露的化合物可以表现出高载流子迁移率和/或高效的光吸收/发射特性，并且具有一定的加工优势，如可溶性加工性和/或在常温下良好的稳定性。
• Helical Spin Polymer with Magneto-Electro-Optical Activity
  作者：Masashi Otaki、Hiromasa Goto

  DOI：10.1021/acs.macromol.9b00274

  日期：2019.5.14

  voltammetry analysis were used to investigate the electroactive chirality of the polymer. Optically active polarons (radical cations) as charge carriers were observed by CD and electron-spin resonance (ESR) measurements. Furthermore, the optical ellipticity of the polarons was found to be tunable using an electric field. The ESR analysis showed that the g-value of the phenoxy radicals on the polymer is 2.00403

  通过在胆甾型液晶中的电化学聚合来合成具有稳定的自由基侧基的手性π-共轭聚合物。由此获得的聚合物显示顺磁性以及电和光活性。由于主链的单手螺旋和稳定的自由基侧基，聚合物表现出单手的螺旋自旋顺序。该螺旋自旋顺序赋予聚合物磁光活性。循环伏安法分析过程中的原位光吸收和圆二色性（CD）测量用于研究聚合物的电活性手性。通过CD和电子自旋共振（ESR）测量观察到了作为电荷载流子的旋光性极化子（自由基阳离子）。此外，发现极化子的光学椭圆率可使用电场来调节。 克聚合物上的苯氧自由基的-值是2.00403，而克在主链的极化子-值是2.0025，表明苯氧自由基侧基是独立的极化子在磁特性方面。CD光谱学测量表明苯氧基存在于手性环境中。因此，我们使用液晶压印聚合成功地获得了手性磁性共轭聚合物。该方法是制备手性有机磁体的新方法。