5,5'-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-2,2'-bithiophene | 139896-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: Trimethyl-[2-[5-[5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]ethynyl]silane
• CAS: 139896-64-3
• 化学式: C₁₈H₂₂S₂Si₂
• 分子量: 358.676
• InChiKey: FTFNUAVTEDPSLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-2,2'-bithiophene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95.8%的产率得到2-乙炔基-5-(5-乙炔基噻吩-2-基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  钯催化的聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩†的合成

  摘要：

  描述了聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩2和相关的5,5'-二甲醛衍生物1的合成。在（i-Pr）中存在Pd II和Cu I的情况下，用苯基或（三甲基甲硅烷基）乙炔处理容易获得的多溴化2,2'-联噻吩3和2,2'-联噻吩-5,5'-二甲醛4 2 NH生成取代的聚乙炔基-2,2'-联噻吩化合物。我3硅保护基可以在碱性条件下通过原甲硅烷基化除去，得到相应的末端乙炔基。这些聚乙炔基-联噻吩可能是合成具有有趣性质的大环的有趣前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790318
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5,5'-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Semiconducting polymer thin films by surface-confined stepwise click polymerization

  摘要：

  这项研究通过表面限域的分步点击聚合反应,制备了表面附着的半导体聚合物薄膜。这些高度均匀的薄膜表现出延伸的紫外-可见光吸收特性,并且表现出显著的分子有序度,聚合物链垂直于表面呈单向排列。

  DOI：

  10.1039/c1cc14479k

文献信息

• Understanding the Role of Parallel Pathways via In‐Situ Switching of Quantum Interference in Molecular Tunneling Junctions
  作者：Saurabh Soni、Gang Ye、Jueting Zheng、Yanxi Zhang、Andika Asyuda、Michael Zharnikov、Wenjing Hong、Ryan C. Chiechi

  DOI：10.1002/anie.202005047

  日期：2020.8.17

  This study describes the modulation of tunneling probabilities in molecular junctions by switching one of two parallel intramolecular pathways. A linearly conjugated molecular wire provides a rigid framework that allows a second, cross‐conjugated pathway to be effectively switched on and off by protonation, affecting the total conductance of the junction. This approach works because a traversing electron

  这项研究描述了通过切换两个平行的分子内途径之一来调节分子连接中的隧穿概率。线性共轭分子线提供了一个刚性框架，该框架允许通过质子化有效地打开和关闭第二条交叉共轭路径，从而影响结的总电导率。这种方法之所以有效，是因为一个遍历的电子同时与整个量子力学电路相互作用。Kirchhoff的规则不适用。我们通过比较使用EGaIn触点的大面积结中具有单个或平行路径的一系列化合物的电导和使用金触点的单分子断裂结的电导来确认这一概念。
• Templating conformations with cucurbiturils
  作者：Nathan A. Thompson、Héctor Barbero、Eric Masson

  DOI：10.1039/c9cc06766c

  日期：——

  can be stabilized when those are secured with two Cucurbit[8]uril macrocycles (CB[8]) on top of rigid 2,6- and 2,7-substituted naphthalenes, which respectively mimic the trans and cis conformations of the dithiophene. The substituents are Pt(II) terpyridyl groups bearing CB[8]-binding sites at their 4′-position, as those form dimers in the presence of the macrocycle through Pt–Pt and dispersive interactions

  的反式-和顺式的构象5,5'-取代的2,2'-二噻吩可以当这些固定有两个葫芦[8]脲大环化合物（CB [8]）上的刚性顶部2,6-和2被稳定，7-取代的萘，它们分别模拟的反式与顺式的二噻吩的构象。取代基是在其4'-位带有CB [8]结合位点的Pt（II）吡啶基，因为它们在大环存在下通过Pt-Pt和叔吡啶基配体之间的分散相互作用形成二聚体。
• Synthesis and characterisation of new acetylide-functionalised oligothiophenes and their dinuclear platinum complexes
  作者：Jack Lewis、Nicholas J. Long、Paul R. Raithby、Gregory P. Shields、Wai-Yeung Wong、Muhammad Younus

  DOI：10.1039/a704708h

  日期：——

  5-bis(trimethylsilylethynyl)thiophene Ia, 2,5-diethynylthiophene Ib, 5,5′-bis(trimethylsilylethynyl)-2,2′-bithiophene IIa, 5,5′-diethynyl-2,2′-bithiophene IIb, 5,5″-bis(trimethylsilylethynyl)-2,2′∶5′,2″-terthiophene IIIa and 5,5″-diethynyl-2,2′∶5′,2″-terthiophene IIIb, has been prepared. Treatment of the complex trans-[PtPh(Cl)(PR3)2] (R = Et or Bun) with half an equivalent of the diterminal alkynyl

  通过骨架中的低聚噻吩键合单元扩展π共轭的一系列硬杆炔烃，2,5-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）噻吩Ia，2,5-二乙炔基噻吩Ib，5,5'-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2 '-联噻吩IIa，5,5'-二乙炔基-2,2'-联噻吩IIb，5,5''-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2'∶5'，2''-对噻吩IIIa和5,5''-二乙炔基制备了-2,2'∶5'，2″-三噻吩IIIb。用半当量的CH 2 Cl 2 -NHPr i 2中的二末端炔基低聚噻吩发色团Ib-IIIb处理复杂的反式-[PtPh（Cl）（PR 3）2 ]（R = Et或Bu n）。在室温下，CuI的存在提供了铂二聚体反式-[（Et 3 P）2 PhPt– C CR'C C–PtPh（PEt 3）2 ]（R'=噻吩二基1a，联噻吩二基2或叔噻吩二基3）和反式[[（Bu n 3 P）2 PhPt– C CR'C C–PtPh（PBu
• Experimental and Theoretical Studies of Charge Delocalization in Biruthenium-Alkynyl Complexes Bridged by Thiophenes
  作者：Ya-Ping Ou、Jianlong Xia、Jing Zhang、Meng Xu、Jun Yin、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1002/asia.201300419

  日期：2013.9

  The UV/Vis/NIR spectra and TDDFT calculations of the monocations indicated that the NIR transitions displayed aromatic bridging character. EPR studies of the mono‐oxidized radical species further demonstrated that the unpaired electron/hole was delocalized over both metals and the bridging ligand and established significant participation in the ligand oxidation.

  已合成了一系列由噻吩基团（噻吩，联噻吩和叔噻吩）桥接的双核钌-炔基配合物。所有这些络合物均已通过NMR光谱，X射线衍射和元素分析得到了很好的表征。这些配合物的电子性质已通过循环伏安法，UV / Vis / NIR和IR光谱，电子顺磁共振（EPR）光谱和密度泛函理论（DFT）计算进行了检查。电化学结果表明，电位差（ΔE）和比例常数（K c）随噻吩桥联单元尺寸的增加而减小。单阳离子的UV / Vis / NIR光谱和TDDFT计算表明，NIR跃迁显示出芳族桥联特征。对单氧化自由基物种的EPR研究进一步表明，未配对的电子/空穴在金属和桥联配体上都离域化，并显着参与了配体氧化。
• Phenylene Vinylene Platinum(II) Acetylides with Prodigious Two-Photon Absorption
  作者：Galyna G. Dubinina、Randi S. Price、Khalil A. Abboud、Geoffrey Wicks、Pawel Wnuk、Yuriy Stepanenko、Mikhail Drobizhev、Aleksander Rebane、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1021/ja309393c

  日期：2012.11.28

  The linear and nonlinear optical properties of a series of linear and cross-conjugated platinum(II) acetylide complexes that contain extended p-(phenylene vinylene) chromophores are reported. The complexes exhibit very high femtosecond two-photon absorption (2PA) cross section values (σ(2) up to 10,000 GM), as measured by nonlinear transmission (NLT) and two-photon excited fluorescence (2PEF) methods

  报告了一系列线性和交叉共轭铂 (II) 乙炔配合物的线性和非线性光学特性，这些配合物包含扩展的对（亚苯基亚乙烯基）发色团。配合物表现出非常高的飞秒双光子吸收 (2PA) 截面值（σ(2) 高达 10,000 GM），由非线性传输 (NLT) 和双光子激发荧光 (2PEF) 方法测量。大的 2PA 横截面跨越了很宽的波长范围，570-810 nm，并且它们与三重激发态吸收重叠。高截面 2PA 和三线态吸收的光谱重合是产生高效双模光功率限制 (OPL) 的关键特征。