4,4-Dimethyl-1-phenylpyrazolidin-3,5-dione | 57186-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-1-phenylpyrazolidin-3,5-dione
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1-phenylpyrazolidine-3,5-dione；4,4-Dimethyl-1-phenyl-pyrazolidin-3,5-dion；1-Phenyl-4,4-dimethylpyrazolidin-3,5-dion；4.4-Dimethyl-3.5-dioxo-1-phenyl-pyrazolidin
• CAS: 57186-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD26961344
• 分子量: 204.228
• InChiKey: MYHPFUOKWCYFMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-1-phenylpyrazolidin-3,5-dione 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 1-but-2c-enyl-4,4-dimethyl-2-phenyl-pyrazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Notiz über die Darstellung einiger alkinyl-substituierter Pyrazolidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19582910805
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2',2'-tetramethyl-3,3'-dioxo-3,3'-(2-oxy-furazan-3,4-diyl)-di-propionic acid dimethyl ester 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4-Dimethyl-1-phenylpyrazolidin-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Perkin, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 1249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new redox-denitration reaction of aromatic nitro compounds
  作者：Charles W. Rees、Siu C. Tsoi

  DOI：10.1039/a910290f

  日期：——

  transformed into 4,4-dimethyl-1-phenylpyrazolidin-3,5-dione 10 in which the methylene group has been oxidised and the nitro group has disappeared; two further examples of the same reaction, of pyrazolidinones 4 and 7, are reported together with a mechanistic rationalisation of this curious reaction.

  当 4,4-二甲基-1-(2-硝基苯基)吡唑啉-3-酮 9 在含有吡啶盐酸盐的吡啶中加热时，它会转化为 4,4-二甲基-1-苯基吡唑啉-3,5-二酮 10，其中亚甲基被氧化，硝基消失；报告了吡唑烷酮 4 和 7 的相同反应的另外两个例子，以及这种奇怪反应的机械合理化。
• Consequent Construction of C–C and C–N Bonds via Palladium-Catalyzed Dual C–H Activation: Synthesis of Benzo[<i>c</i>]cinnoline Derivatives
  作者：Hongsheng Li、Junhao Zhao、Songjian Yi、Kongzhen Hu、Pengju Feng

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00800

  日期：2021.4.12

  A highly efficient palladium-catalyzed cascade annulation of pyrazolones and aryl iodides to access various benzo[c]cinnoline derivatives has been achieved at 80 °C. A pyridine-type ligand could improve the reaction efficiency under current reaction conditions, giving a higher product yield up to 94%. This novel approach provided a one-pot dual C–H activation strategy with good functional group tolerance

  在80°C时，已经实现了高效的钯催化吡唑啉酮和芳基碘的级联环化反应，以得到各种苯并[ c ]肉桂酸衍生物。吡啶类配体可提高当前反应条件下的反应效率，最高收率可达94％。这种新颖的方法提供了具有良好官能团耐受性的一锅双C–H活化策略，例如卤素，甲氧基，硝基，酯，苯酚等。该产物可以很容易地转化为cinnoline衍生物。
• Woodruff; Polya, Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 2447,2448
  作者：Woodruff、Polya

  DOI：——

  日期：——
• DE396507
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Gagnon et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1950, vol. 28, p. 720,725
  作者：Gagnon et al.

  DOI：——

  日期：——