5,7-dichloro-2-(4-methylphenyl)benzofuran | 51358-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5,7-dichloro-2-(4-methylphenyl)benzofuran
• 英文别名: 5,7-dichloro-2(p-tolyl)benzofuran；5,7-Dichloro-2-(4-methylphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 51358-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: XHHKOSSVOUSRBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-2-(4-methylphenyl)benzofuran 、 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-phenylmethanimine 、 potassium tert-butylate 以to give 5,7-dichloro2-{4-[2-(4-biphenylyl)vinyl]phenyl}benzofuran which的产率得到2-{4-[2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)ethenyl]phenyl}-5,7-dichloro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Stilbene optical brighteners and compositions brightened therewith

  摘要：

  苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、萘并呋喃和苯并呋喃并苯并呋喃，其4-乙烯基苯基基团被取代，其中乙烯基的2-位置被具有一至三个芳香环的一价芳香基团取代，是用于美白和提亮天然和合成纤维、纸张、树脂等的光学增白剂。这些化合物可以通过将被对甲苯基取代的苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、萘并呋喃或苯并呋喃并苯并呋喃与芳香醛或最好是其苯胺衍生物相互作用而方便地制备。

  公开号：

  US03993645A1
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.070 g的产率得到5,7-dichloro-2-(4-methylphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  A concise route to functionalized benzofurans directly from gem-dibromoalkenes and phenols

  摘要：

  已经开发了一种从gem-二溴代烯烃和酚直接在钯催化条件下构建苯并呋喃基团的串联策略。

  DOI：

  10.1039/c5ra13213d

文献信息

• Pd-Catalyzed Tandem Chemoselective Synthesis of 2-Arylbenzofurans using Threefold Arylating Triarylbismuth Reagents
  作者：Maddali L. N. Rao、Deepak N. Jadhav、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1002/ejoc.201201314

  日期：2013.2

  A tandem chemoselective synthesis of 2-arylbenzofurans was accomplished from o-hydroxy-gem-(dibromovinyl)benzenes and BiAr3 reagents under palladium-catalyzed conditions. This unique and synthetically valuable strategy proceeds through three consecutive coupling reactions involving triarylbismuth reagents and provides 2-arylbenzofuran products in high yields.

  2-芳基苯并呋喃的串联化学选择性合成是在钯催化条件下由邻羟基宝石-(二溴乙烯基)苯和BiAr3试剂完成的。这种独特且具有合成价值的策略通过涉及三芳基铋试剂的三个连续偶联反应进行，并以高产率提供 2-芳基苯并呋喃产品。
• Palladium-catalyzed cross-couplings of functionalized 2-bromobenzofurans for atom-economic synthesis of 2-arylbenzofurans using triarylbismuth reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Dheeraj K. Awasthi、Jalindar B. Talode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.059

  日期：2012.5

  The palladium catalyzed, atom-economic synthesis of various functionalized 2-arylbenzofurans was achieved through cross-coupling reaction of 2-bromobenzofurans with triarylbismuth reagents. The palladium catalytic protocol is very efficient to furnish various cross-coupled functionalized 2-arylbenzofurnas in high yields using triarylbismuth reagents with three aryl couplings as multi-coupling organometallic nucleophiles in one-pot operation. All the coupling reactions were completed in 1 h short reaction time involving three couplings from triarylbismuths under heating condition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US3932301A
  申请人：——

  公开号：US3932301A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US3993645A
  申请人：——

  公开号：US3993645A

  公开（公告）日：1976-11-23
• A concise route to functionalized benzofurans directly from gem-dibromoalkenes and phenols
  作者：Maddali L. N. Rao、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1039/c5ra13213d

  日期：——

  A tandem strategy for the construction of benzofuran motifs has been developed directly from gem-dibromoalkenes and phenols under palladium-catalyzed conditions.

  已经开发了一种从gem-二溴代烯烃和酚直接在钯催化条件下构建苯并呋喃基团的串联策略。