3-(2,4-Dichlorobenzylthio)-1H-1,2,4-triazole | 5785-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-Dichlorobenzylthio)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-[(2,4-dichlorophenyl)methylsulfanyl]-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 5785-41-1
• 化学式: C₉H₇Cl₂N₃S
• mdl: MFCD01211124
• 分子量: 260.147
• InChiKey: WJKLXZUPGLXUDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C
• 沸点：
  511.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-Dichlorobenzylthio)-1H-1,2,4-triazole 、 phenazine-1-carbonyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以43.9%的产率得到(3-((2,4-dichlorobenzyl)thio)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)(phenazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吩嗪-1-羧酸三唑衍生物的合成及杀真菌活性

  摘要：

  摘要 基于天然产物，总共合成了15个新颖的取代的3-（苄基硫烷基）-1H-1,2,4-三唑-5-基胺和10个新颖的取代的3-苄基巯基-1,2,4-三唑衍生物吩嗪-1-羧酸（PCA）。它们的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，HRMS和X射线确认。大多数取代的3-苄基巯基1,2,4-三唑衍生物在体外和体内对一种或多种植物病原体表现出非常强的杀真菌活性。化合物8b，8h和8i表现出广谱的杀真菌活性。进一步的现场实验表明，化合物8b，8c和8h表现出比PCA更好的抗稻瘟病（Pyricularia oryzae）功效。这些数据表明化合物8b，8c和8h是有前途的杀真菌剂候选物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1080/10286020.2020.1754400
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯氯苄 、 3-巯基-1,2,4-三氮唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(2,4-Dichlorobenzylthio)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  吩嗪-1-羧酸三唑衍生物的合成及杀真菌活性

  摘要：

  摘要 基于天然产物，总共合成了15个新颖的取代的3-（苄基硫烷基）-1H-1,2,4-三唑-5-基胺和10个新颖的取代的3-苄基巯基-1,2,4-三唑衍生物吩嗪-1-羧酸（PCA）。它们的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，HRMS和X射线确认。大多数取代的3-苄基巯基1,2,4-三唑衍生物在体外和体内对一种或多种植物病原体表现出非常强的杀真菌活性。化合物8b，8h和8i表现出广谱的杀真菌活性。进一步的现场实验表明，化合物8b，8c和8h表现出比PCA更好的抗稻瘟病（Pyricularia oryzae）功效。这些数据表明化合物8b，8c和8h是有前途的杀真菌剂候选物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1080/10286020.2020.1754400

文献信息

• INHIBITION OF CELL PROLIFERATION
  申请人：Sebti M. Said

  公开号：US20070254318A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The disclosed modulators of Rb:Raf-1 interactions are potent, selective disruptors of Rb:Raf-1 binding, with IC 50 values ranging from 80 nM to 500 nM. Further, these compounds are surprisingly effective in inhibiting a wide variety of cancer cells, including osteosarcoma, epithelial lung carcinoma, non-small cell lung carcinoma, three different pancreatic cancer cell lines, two different glioblastoma cell lines, metastatic breast cancer, melanoma, and prostate cancer. Moreover, the disclosed compounds effectively disrupt angiogenesis and significantly inhibited tumors in nude mice derived from human epithelial lung carcinoma tumors. Accordingly, the disclosed compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of inhibiting cell proliferation, methods of treating subjects with cancer, and methods of preparing the disclosed compounds are provided.
• US8642278B2
  申请人：——

  公开号：US8642278B2

  公开（公告）日：2014-02-04
• US9656953B2
  申请人：——

  公开号：US9656953B2

  公开（公告）日：2017-05-23
• Synthesis and fungicidal activity of phenazine-1-carboxylic triazole derivatives
  作者：Xu-Jun Li、Wei Zhang、Chi-Na Zhao、Qing-Lai Wu、Jun-Kai Li、Zhi-Hong Xu

  DOI：10.1080/10286020.2020.1754400

  日期：2021.5.4

  displayed very strong fungicidal activity against one or multiple plant pathogens in vitro and in vivo. Compounds 8b, 8h, and 8i showed a broad spectrum of fungicidal activity. Further field experiments indicated that compounds 8b, 8c, and 8h displayed better efficacy against rice blast (Pyricularia oryzae) than PCA. These data demonstrate that compounds 8b, 8c, and 8h are promising fungicidal candidates, deserving

  摘要 基于天然产物，总共合成了15个新颖的取代的3-（苄基硫烷基）-1H-1,2,4-三唑-5-基胺和10个新颖的取代的3-苄基巯基-1,2,4-三唑衍生物吩嗪-1-羧酸（PCA）。它们的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，HRMS和X射线确认。大多数取代的3-苄基巯基1,2,4-三唑衍生物在体外和体内对一种或多种植物病原体表现出非常强的杀真菌活性。化合物8b，8h和8i表现出广谱的杀真菌活性。进一步的现场实验表明，化合物8b，8c和8h表现出比PCA更好的抗稻瘟病（Pyricularia oryzae）功效。这些数据表明化合物8b，8c和8h是有前途的杀真菌剂候选物，值得进一步研究。