2-amino-4-(thiophen-2-yl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile | 160349-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(thiophen-2-yl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(thiophen-2-yl)buta-1,3-diene-1,1,3-tri-carbonitrile；2-amino-4-thiophen-2-ylbuta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
• CAS: 160349-66-6
• 化学式: C₁₁H₆N₄S
• 分子量: 226.261
• InChiKey: GOWNFNQHTXTTLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(thiophen-2-yl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile 、 二聚氰胺 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到5,7-diamino-6-cyano-2-cyanoimino-4-(2-thienyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  多官能化4-芳基-2-氰基亚氨基-3,4-二氢-1H-吡啶并[2,3-d]嘧啶的区域选择性和方便的一锅多组分合成

  摘要：

  摘要 制备了一系列新的 5,7-diamino-4-aryl-6-cyano-2-cyanoimino-3,4-dihydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidines (aryl-CIDHPPMs) 3a–i以甲醇钠为催化剂，氰基胍与芳香醛和丙二腈以摩尔比（1:1:2）进行一锅四组分反应。这些新的多官能化芳基-CIDHPPM 也是通过经典路线通过氰基胍与丙二腈二聚体的相应亚芳基在相同条件下反应合成的。以同样的方式，氰基胍与丙二腈二聚体的靛红反应得到新的螺-吡啶并[2,3-d]嘧啶7。而使用具有给电子基团（羟基或二甲氨基）的芳香醛得到4-氨基-2 -芳基-6-甲氧基吡啶-3,5-二甲腈5a,b。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1626892
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 1,1,2,2-乙烷四甲腈 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到2-amino-4-(thiophen-2-yl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-二酮的迈克尔加合物与丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物的杂环化

  摘要：

  在无水甲醇中，在甲醇钠的催化下，丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物与1,3-环己二酮反应，得到4-氨基-5-芳基-2-甲氧基-6-氧代5,6,7,8,9 ，10-六氢苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-甲腈。在苯环中存在强电子给体取代基的情况下，该反应采用另一种途径，从而产生4-氨基-2-芳基-6-甲氧基吡啶-3,5-二腈。

  DOI：

  10.1134/s1070428014020171