1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol | 98775-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 98775-75-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: IIZRBBWJPGPYLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.8h， 生成 4-methyl-4-nitro-1-(2-(trifluoromethyl) phenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINE-CONTAINING COMPOUND AND CONTRAST MEDIUM
  [FR] COMPOSÉ FLUORÉ, ET AGENT DE CONTRASTE
  [JA] 含フッ素化合物および造影剤

  摘要：

  式（１）または式（２）で表される含フッ素化合物を提供する（式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、（２）中のＲ４、Ｒ５はフッ素原子を含まない置換基で置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基。式（１）中のＸ１、（２）中のＸ２、Ｘ３は式（３－１）～（３－４）のいずれか。）

  公开号：

  WO2022196734A1
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化串联异构化/环化结合氢氧化钾由烯丙醇合成喹啉

  摘要：

  摘要 已经建立了一种新的串联催化方法来合成喹啉。该方法利用了[IrCp * Cl 2 ] 2 / KOH催化的烯丙基醇与2-氨基苄醇的异构化/环化。在该催化体系中对仲和伯烯丙基醇都进行了研究，以中等至良好的收率得到了不同的取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应是在串联过程中进行的，该过程整合了烯丙醇的异构化和2-氨基苄醇的氧化环化。 已经建立了一种新的串联催化方法来合成喹啉。该方法利用了[IrCp * Cl 2 ] 2 / KOH催化的烯丙基醇与2-氨基苄醇的异构化/环化。在该催化体系中对仲和伯烯丙基醇都进行了研究，以中等至良好的收率得到了不同的取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应是在串联过程中进行的，该过程整合了烯丙醇的异构化和2-氨基苄醇的氧化环化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380110

文献信息

• Nickel catalyzed deoxygenative cross-coupling of benzyl alcohols with aryl-bromides
  作者：Vinoth Kumar Chenniappan、Devin Peck、Ronald Rahaim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151729

  日期：2020.4

  nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of benzyl alcohols with aromatic bromides has been developed. This deoxygenative cross-coupling occurs under mild reaction conditions at ambient temperature affording diarylmethanes, or 1,3-diarylpropenes from benzyl allyl alcohols. The system demonstrated good chemoselectivity tolerating an assortment of reactive functional groups.

  已经开发了镍催化的苄醇与芳族溴化物的亲电子交联。该脱氧交叉偶联在环境温度下在温和的反应条件下发生，从苄基烯丙醇得到二芳基甲烷或1，3-二芳基丙烯。该系统表现出良好的化学选择性，可耐受各种反应性官能团。
• Isothiourea-Catalysed Acylative Kinetic Resolution of Aryl-Alkenyl (sp²vs. sp²) Substituted Secondary Alcohols
  作者：Stefania F. Musolino、O. Stephen Ojo、Nicholas J. Westwood、James E. Taylor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201604788

  日期：2016.12.23

  The non‐enzymatic acylative kinetic resolution of challenging aryl–alkenyl (sp2 vs. sp2) substituted secondary alcohols is described, with effective enantiodiscrimination achieved using the isothiourea organocatalyst HyperBTM (1 mol %) and isobutyric anhydride. The kinetic resolution of a wide range of aryl–alkenyl substituted alcohols has been evaluated, with either electron‐rich or naphthyl aryl

  描述了具有挑战性的芳基-烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇的非酶酰化动力学拆分，并使用异硫脲有机催化剂 HyperBTM（1 mol%）和异丁酸酐实现了有效的对映区分。已经评估了各种芳基-烯基取代醇的动力学拆分，其中富电子或萘基芳基取代基与未取代的乙烯基取代基相结合，提供了最高的选择性（ S =2-1980）。演示了使用该方案对模型芳基-乙烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇进行克级（2.5 g）动力学拆分，可获取每种产物对映体的 >1 g 99:1呃。
• A Concise Copper-Catalyzed Oxytrifluoromethylation of Allyl Alcohols
  作者：Guangwei Wang、Longhui Chen、Zequn Yang、Qi Sun、Minjie Guo、Xintong Feng、Xiangyang Tang

  DOI：10.1055/a-1671-6602

  日期：2022.3

  An efficient oxytrifluoromethylation of 1-aryl-substituted allyl alcohols has been developed using Togni’s reagent II as a trifluoromethylation reagent and copper(I) chloride as a catalyst. This reaction proceeded through a one-pot process of trifluoromethylation followed by nucleophilic attack of the vicinal hydroxyl group. This strategy features good diastereoselectivity and broad substrate scope

  已使用 Togni 试剂 II 作为三氟甲基化试剂和氯化铜 (I) 作为催化剂开发了 1-芳基取代的烯丙醇的有效氧三氟甲基化。该反应通过三氟甲基化的一锅法进行，然后是邻羟基的亲核攻击。该策略具有良好的非对映选择性和广泛的底物范围，可以轻松获得各种 2-芳基-3-(2,2,2-三氟乙基)环氧乙烷。
• Iridium-Catalyzed C-3 Allylation of Indoles with Allylic Alcohols Promoted by a Brønsted Acid
  作者：Chun Cai、Shu-jie Chen、Guo-ping Lu

  DOI：10.1055/s-0033-1341156

  日期：——

  A highly regioselective method has been developed for the allylation of indoles with an iridium catalyst. This regioselective procedure uses allylic alcohols directly as allylating agents in the presence of a catalytic amount of sulfuric acid. A wide range of indoles reacted smoothly with asymmetrical allylic alcohols to give the corresponding branched products in branched-to-linear ratios of up to 99: 1 and yields as high as 92%. A series of inorganic and organic acids were tested in this approach, and it was shown that acids with pK(a) values in acetonitrile of less than 15 are required in this iridium-catalyzed system.