5-chloro-2-(4-methylphenyl)benzofuran | 22772-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-methylphenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(p-tolyl)-5-chloro-benzo[b]furane；5-Chloro-2-(p-tolyl)benzofuran；5-chloro-2-(4-methylphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 22772-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: UKIMTUMHTUIMLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  367.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(4-methylphenyl)benzofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 6.0h， 以59%的产率得到2-[4-(bromomethyl)phenyl]-5-chloro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and calcium antagonistic activity of a series of diethyl benzofuryl, benzothienyl and benzogammapyronyl benzylphosphonates

  摘要：

  In this work we present about 15 original heterocyclic diethyl benzylphosphonate analogues of fostedil, in which we have varied the nature of the heterocycle, the substituents or the phosphonic group, or even the position of this latter. Three diethyl 4-(2-benzofuryl) benzyl phosphonates exhibited slightly higher calcium antagonism than the control. Solely substitution with a fluorine atom was able to maintain activity, whereas the other modifications always decreased it.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90084-r
• 作为产物：
  描述：

  4'-chlorophenoxyacetyl-4-methylbenzene 生成 5-chloro-2-(4-methylphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Stilbene optical brighteners and compositions brightened therewith

  摘要：

  苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、萘呋喃和苯并呋喃苯并呋喃，这些化合物被4-乙烯基苯基基团取代，其中乙烯的2-位被具有一个至三个芳香环的一价芳香基团取代，是用于美白和增白天然和合成纤维、纸张、树脂等的光亮剂。这些化合物可以通过将被对甲苯基取代的苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、萘呋喃或苯并呋喃苯并呋喃与芳香醛或更好地与其苯胺衍生物相互作用来方便地制备。

  公开号：

  US03993645A1

文献信息

• Anil-Synthese. 23. Mitteilung. Über die Herstellung von Styryl- und Stilbenyl-Derivaten des Pyrimidins
  作者：Kurt Burdeska、Hermann Fuhrer、Guglielmo Kabas、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19810640114

  日期：1981.2.4

  Preparation of Styryl and Stilbenyl Derivatives of Pyrimidines

  嘧啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• 12. Anil-Synthese. 17. Mitteilung. Über die Herstellung von styryl-derivaten des 2-phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazolo [1,5-<i>a</i>]pyridins
  作者：Jean-Paul Pauchard、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19780610115

  日期：1978.1.25

  Preparation of styryl derivatives of 2-phenyl-4H-1,2,4-triazolo [1,5-a]pyridine

  2-苯基-4 H -1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶的苯乙烯基衍生物的制备
• A concise route to functionalized benzofurans directly from gem-dibromoalkenes and phenols
  作者：Maddali L. N. Rao、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1039/c5ra13213d

  日期：——

  A tandem strategy for the construction of benzofuran motifs has been developed directly from gem-dibromoalkenes and phenols under palladium-catalyzed conditions.

  已经开发了一种从gem-二溴代烯烃和酚直接在钯催化条件下构建苯并呋喃基团的串联策略。
• Domino synthesis of 2-arylbenzo[b]furans by copper(II)-catalyzed coupling of o-iodophenols and aryl acetylenes
  作者：E.A. Jaseer、D.J.C. Prasad、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.026

  日期：2010.3

  range of 2-arylbenzo[b]furans are synthesized through domino intermolecular C(aryl)–C(alkynyl) bond formation followed by intramolecular C(alkynyl)–O bond forming cyclization via copper(II)-catalyzed coupling of o-iodophenols and aryl terminal acetylenes. This method requires neither expensive palladium catalyst nor oxophilic phosphine ligands, can tolerate different functional groups. The methodology

  宽范围的2-芳基苯并[的b ]呋喃的合成通过分子间多米诺Ç （芳基） - C ^ （炔基）键的形成，随后通过分子内Ç （炔基） - Ö经由铜（II）键形成的环化-催化的偶联ö -碘酚和芳基末端乙炔。该方法既不需要昂贵的钯催化剂，也不需要亲氧性膦配体，它们可以耐受不同的官能团。该方法成功地用于β-淀粉样聚集抑制剂5-氯-3- [4-（3-二乙基氨基丙氧基）苯甲酰基] -2-（4-甲氧基苯基）苯并呋喃的正式合成中。