3-(p-tolyl)cycloheptanone | 108011-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)cycloheptanone
• 英文别名: 3-p-Tolyl-cycloheptanon；3-(4-Methylphenyl)cycloheptan-1-one
• CAS: 108011-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: GXNFLXDGEPDYOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 、 4-甲苯硼酸 在 氢氧化钾 、 C₄₀H₂₆F₆N₄O₄Pd 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到3-(p-tolyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  带有羧酸盐配体的手性双齿双（正-杂环卡宾）基钯配合物：高效的催化剂，用于将芳基硼酸对映选择性共轭加成至环状烯酮。

  摘要：

  具有两个弱配位羧酸酯配体的轴向手性顺式螯合双齿双（N-杂环卡宾）-钯（II）配合物是芳基硼酸不对称共轭加成到环烯酮上的有效催化剂，可在中高范围内生成相应的加合物在大多数情况下，在温和条件下，收率高且对映选择性良好。

  DOI：

  10.1002/chem.200701982

文献信息

• Kamigata, Nobumasa; Satoh, Akira; Yoshida, Masato, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 46, p. 121 - 130
  作者：Kamigata, Nobumasa、Satoh, Akira、Yoshida, Masato

  DOI：——

  日期：——
• Ring Enlargements VI. The Diazomethane-Carbonyl Reaction: Product Ratios from the Reactions of Diazomethane with Various Substituted 2-Phenylcyclohexanons¹
  作者：C. DAVID GUTSCHE、HERBERT F. STROHMAYER、JOSEPH M. CHANG

  DOI：10.1021/jo01095a001

  日期：1958.1
• Chiral Bidentate Bis(N-Heterocyclic Carbene)-Based Palladium Complexes Bearing Carboxylate Ligands: Highly Effective Catalysts for the Enantioselective Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Cyclic Enones
  作者：Tao Zhang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200701982

  日期：2008.4.18

  Axially chiral cis-chelated bidentate bis(N-heterocyclic carbene)-palladium(II) complexes with two weakly coordinating carboxylate ligands are effective catalysts for the asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to cyclic enones, producing the corresponding adducts in moderate-to-high yields and with good-to-high enantioselectivities, in most cases under mild conditions.

  具有两个弱配位羧酸酯配体的轴向手性顺式螯合双齿双（N-杂环卡宾）-钯（II）配合物是芳基硼酸不对称共轭加成到环烯酮上的有效催化剂，可在中高范围内生成相应的加合物在大多数情况下，在温和条件下，收率高且对映选择性良好。