4,4'-Bis-(trimethylsilylmethyl)-biphenyl | 61342-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-Bis-(trimethylsilylmethyl)-biphenyl
• 英文别名: Silane, ((1,1'-biphenyl)-4,4'-diylbis(methylene))bis(trimethyl-；trimethyl-[[4-[4-(trimethylsilylmethyl)phenyl]phenyl]methyl]silane
• CAS: 61342-05-0
• 化学式: C₂₀H₃₀Si₂
• 分子量: 326.629
• InChiKey: IRHAFFVSIFKTLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯联苯 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 镍 作用下， 生成 4,4'-Bis-(trimethylsilylmethyl)-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  镍-膦复合物催化的格氏偶联。I. 烷基、芳基和烯基格氏试剂与芳基和烯基卤化物的交叉偶联：一般范围和限制

  摘要：

  已经确定，二卤代二膦镍 (II) 配合物对格氏试剂与芳基和链烯基卤化物的选择性交叉偶联表现出极高的催化活性。由于该催化反应程序简单、反应条件温和、偶联产物的收率和纯度高，以及广泛适用于涉及伯和仲烷基的反应（无论β-的存在与否），该催化反应可用于合成实践。氢 (s))、芳基和烯基格氏试剂以及非稠合、稠合和取代的芳族卤化物和卤代烯烃。限制在于烷基格氏试剂和二卤乙烯之间的缓慢反应。对于烷基和简单的芳基格氏试剂，最有效的催化剂是 [Ni{(C6H5)2P(CH2)3P(C6H5)2}Cl2]，[Ni{(CH3)2P(CH2)2P(CH3)2}Cl2] 用于烯基和烯丙基格氏试剂，[Ni{P(C6H5)3}2-Cl2] 用于空间位阻芳基格氏试剂和卤化物。膦配体对...的巨大稳定作用

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1958

文献信息

• Preparations and reactions of symmetrical dimethylenebiphenyl dianions; conformations of [O.n]-o-cyclophanes. A simple NMR method for determining twist angles in biphenyls
  作者：Robert B. Bates、Fernando A. Camou、Vinayak Kane、Prasana K. Mishra、Kessara Suvannachut、James J. White

  DOI：10.1021/jo00263a011

  日期：1989.1
• Nickel-Phosphine Complex-Catalyzed Grignard Coupling. I. Cross-Coupling of Alkyl, Aryl, and Alkenyl Grignard Reagents with Aryl and Alkenyl Halides: General Scope and Limitations
  作者：Kohei Tamao、Koji Sumitani、Yoshihisa Kiso、Michio Zembayashi、Akira Fujioka、Shun-ichi Kodama、Isao Nakajima、Akio Minato、Makoto Kumada

  DOI：10.1246/bcsj.49.1958

  日期：1976.7

  (s)), aryl, and alkenyl Grignard reagents and nonfused, fused, and substituted aromatic halides and haloolefins. Limitations lie in sluggish reactions between alkyl Grignard reagents and dihaloethylenes. The most effective catalysts are [Ni(C6H5)2P(CH2)3P(C6H5)2}Cl2] for alkyl and simple aryl Grignard reagents, [Ni(CH3)2P(CH2)2P(CH3)2}Cl2] for alkenyl and allylic Grignard reagents and [NiP(C6H5)3}2-Cl2]

  已经确定，二卤代二膦镍 (II) 配合物对格氏试剂与芳基和链烯基卤化物的选择性交叉偶联表现出极高的催化活性。由于该催化反应程序简单、反应条件温和、偶联产物的收率和纯度高，以及广泛适用于涉及伯和仲烷基的反应（无论β-的存在与否），该催化反应可用于合成实践。氢 (s))、芳基和烯基格氏试剂以及非稠合、稠合和取代的芳族卤化物和卤代烯烃。限制在于烷基格氏试剂和二卤乙烯之间的缓慢反应。对于烷基和简单的芳基格氏试剂，最有效的催化剂是 [Ni(C6H5)2P(CH2)3P(C6H5)2}Cl2]，[Ni(CH3)2P(CH2)2P(CH3)2}Cl2] 用于烯基和烯丙基格氏试剂，[NiP(C6H5)3}2-Cl2] 用于空间位阻芳基格氏试剂和卤化物。膦配体对...的巨大稳定作用