p-bromobenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone | 2087-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-bromobenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: 4-bromo-benzaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；4-Brom-benzaldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；N-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-2,4-dinitroaniline
• CAS: 2087-20-9
• 化学式: C₁₃H₉BrN₄O₄
• 分子量: 365.143
• InChiKey: SFVBWARTAYZWKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bromobenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone 在 potassium permanganate 作用下， 反应 3.6h， 以86%的产率得到对溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在离子液体介质中用 KMnO4 温和氧化去保护芳香腙和缩氨基脲

  摘要：

  试剂成本高，毒性大。离子液体 (IL) 结合了良好且可调节的溶解度特性、可忽略不计的蒸气压和出色的热稳定性，已迅速成为许多挥发性溶剂的有价值替代品。6,11,13,14 由于其独特的特性。 ，很快就发现离子液体不仅仅是简单的近代溶剂。离子液体中的反应表现出与传统溶剂不同的热力学和动力学行为。15,16 这通常会导致改进的工艺性能，例如更好的选择性和/或转化率；此外，离子液体可提高有机金属试剂 9,10,17,18 和生物催化剂 3,11 的稳定性，允许产品回收以及均相催化剂循环利用的可能性。

  DOI：

  10.1080/00304948.2011.582013
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 在 盐酸 、 tripropylammonium fluorochromate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 p-bromobenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  非水介质中氟代三丙基氟铬酸铵氧化某些芳香醇的动力学研究

  摘要：

  苄基醇（BnOH）和一些对位取代的苄醇在二甲亚砜（DMSO）中被氟代三丙基氟铬酸铵（TriPAFC）氧化导致形成相应的醛。该反应在TriPAFC和醇中均为一级反应。该反应由氢离子催化。氢离子依赖性具有以下形式：k obs  =  a  +  b [H + ]。αα'-二氘代苄醇的氧化表现出显着的一级动力学同位素效应（k H / k D = 303 K时为5.45）。在19种不同的有机溶剂中研究了苯甲醇的氧化。已使用Kamlet和Swain多参数方程分析了溶剂效应。提出了一种通过铬酸酯转移氢离子的机理。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2010.05.012

文献信息

• Kumar, Pravesh; Panday, Dinesh; Kothari, Seema, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 10, p. 1207 - 1215
  作者：Kumar, Pravesh、Panday, Dinesh、Kothari, Seema

  DOI：——

  日期：——
• Gehlot; Prasadrao; Sharma, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 3, p. 1173 - 1178
  作者：Gehlot、Prasadrao、Sharma

  DOI：——

  日期：——
• Banerji, Kalyan K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 1015 - 1020
  作者：Banerji, Kalyan K.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Product from the Alkaline Hydrolysis of a Quaternary Ammonium Bunte Salt¹
  作者：H. R. Snyder、G. Richard Handrick

  DOI：10.1021/ja01239a015

  日期：1944.11
• Mild Oxidative Deprotection of Aromatic Hydrazones and Semicarbazones with KMnO₄in Ionic Liquid Medium
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Abdol R. Hajipour

  DOI：10.1080/00304948.2011.582013

  日期：2011.1

  conventional procedures are that they provide greater selectivity, enhanced reaction rates, cleaner products and manipulative simplicity.12 Although some of these conventional methods have convenient protocols with good to high yields, most suffer from at least one of disadvantages such as use of high temperature and long reaction times, moisture sensitivity, high cost and toxicity of the reagents. Ionic

  试剂成本高，毒性大。离子液体 (IL) 结合了良好且可调节的溶解度特性、可忽略不计的蒸气压和出色的热稳定性，已迅速成为许多挥发性溶剂的有价值替代品。6,11,13,14 由于其独特的特性。 ，很快就发现离子液体不仅仅是简单的近代溶剂。离子液体中的反应表现出与传统溶剂不同的热力学和动力学行为。15,16 这通常会导致改进的工艺性能，例如更好的选择性和/或转化率；此外，离子液体可提高有机金属试剂 9,10,17,18 和生物催化剂 3,11 的稳定性，允许产品回收以及均相催化剂循环利用的可能性。