2-methyl-3-(phenylethynyl)-2-cyclopentenone | 1241789-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(phenylethynyl)-2-cyclopentenone
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylethynylcyclopent-2-enone；2-Methyl-3-(2-phenylethynyl)cyclopent-2-en-1-one；2-methyl-3-(2-phenylethynyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1241789-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: VJGHVBULVKUDSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(phenylethynyl)-2-cyclopentenone 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(1R*,2R*,S*)-2-methyl-3-(phenylethenylidene)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过双氢化物还原3-炔基-2-环烯酮的立体选择性合成环外烯丙基

  摘要：

  环外丙二烯天然产物和药物是稀有但有趣的化合物：褐藻黄质，蚱酮和前列环素，头孢菌素，抗血栓剂和固醇生物合成抑制剂的类似物是代表性的。环外烯丙基的合成通常依赖于扩展的共轭加成，例如，alk-2-en-4-ynones，syn S N炔基肟基的2'样加成，以及炔丙基硅烷的亲电取代等取代反应。我们报告说3-炔基-2-环烯酮与2当量的各种氢铝酸盐而不是氢硼酸盐的反应是通过非对映选择性的1,4-还原乙烯基炔丙基中间体醇盐进行的，以提供环外烯丙基为主要产物。还观察到异构的3-炔基环烷醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.058
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(2-甲基丙氧基)环戊-2-烯-1-酮 、 苯乙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到2-methyl-3-(phenylethynyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  通过双氢化物还原3-炔基-2-环烯酮的立体选择性合成环外烯丙基

  摘要：

  环外丙二烯天然产物和药物是稀有但有趣的化合物：褐藻黄质，蚱酮和前列环素，头孢菌素，抗血栓剂和固醇生物合成抑制剂的类似物是代表性的。环外烯丙基的合成通常依赖于扩展的共轭加成，例如，alk-2-en-4-ynones，syn S N炔基肟基的2'样加成，以及炔丙基硅烷的亲电取代等取代反应。我们报告说3-炔基-2-环烯酮与2当量的各种氢铝酸盐而不是氢硼酸盐的反应是通过非对映选择性的1,4-还原乙烯基炔丙基中间体醇盐进行的，以提供环外烯丙基为主要产物。还观察到异构的3-炔基环烷醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.058

文献信息

• Efficient synthesis of conjugated alkynyl cycloalkenones: Pd(PPh₃)₄-AgOAc- catalyzed direct coupling of 1-alkynes with 3-oxocycloalkenyl triflates
  作者：Chenggang Jiang、Zonglei Zhang、Hangxian Xu、Liang Sun、Lanhai Liu、Cunde Wang

  DOI：10.1002/aoc.1592

  日期：2010.3

  Palladium—silver acetate‐catalyzed cross coupling of vinyl triflates and 1‐alkynes was investigated. This strategy offered a very straightforward and efficient method for access to conjugated alkynyl cycloalkenones from the conjugated vinyl triflates and 1‐alkynes. Moreover, the triflates derived from 1,3‐cycloalkadione needed no further purification and could be reacted immediately with 1‐alkynes

  研究了钯-乙酸银催化的乙烯基三氟甲磺酸酯和1-炔烃的交叉偶联。该策略为从共轭乙烯基三氟甲磺酸酯和1-炔烃中获得共轭炔基环烯酮提供了一种非常直接有效的方法。而且，衍生自1,3-环烷二酮的三氟甲磺酸酯无需进一步纯化，可以立即与1-炔烃反应，以优异的总收率提供共轭炔基环烯酮。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Stereoselective synthesis of exocyclic allenes by double hydride reduction of 3-alkynyl-2-cycloalkenones
  作者：Matthew A. Gubbels、Martin Hulce、John M. Kum、Andrew K. Urick、Eric M. Villa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.058

  日期：2016.10

  Exocyclic allene natural products and pharmaceutical agents are rare but interesting compounds: Fucoxanthin, grasshopper ketone, and analogues of prostacyclins, cephalosporins, antithrombic agents and sterol biosynthesis inhibitors are representative. Syntheses of exocyclic allenes commonly rely on extended conjugate additions to e.g., alk-2-en-4-ynones, syn SN2′-like additions to alkynyl oxiranes

  环外丙二烯天然产物和药物是稀有但有趣的化合物：褐藻黄质，蚱酮和前列环素，头孢菌素，抗血栓剂和固醇生物合成抑制剂的类似物是代表性的。环外烯丙基的合成通常依赖于扩展的共轭加成，例如，alk-2-en-4-ynones，syn S N炔基肟基的2'样加成，以及炔丙基硅烷的亲电取代等取代反应。我们报告说3-炔基-2-环烯酮与2当量的各种氢铝酸盐而不是氢硼酸盐的反应是通过非对映选择性的1,4-还原乙烯基炔丙基中间体醇盐进行的，以提供环外烯丙基为主要产物。还观察到异构的3-炔基环烷醇。