6-methoxybenzisoquinoline-5,10-dione | 90381-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxybenzisoquinoline-5,10-dione
• 英文别名: 8-methoxy-2-azaanthracene-9,10-dione；6-methoxy-2-azaanthra-5,10-quinone；5-methoxy-2-aza-anthraquinone；6-Methoxybenzo[g]isoquinoline-5,10-dione
• CAS: 90381-62-7
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: FGDBFSBWSLEHLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  458.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxybenzisoquinoline-5,10-dione 在 三溴化硼 作用下， 以80%的产率得到6-Hydroxy-benzo[g]isoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relations of azafluorenone and azaanthraquinone as antimicrobial compounds

  摘要：

  Antimicrobial activities of two azafluorenones, four 1-azaanthraquinones, five 2-azaanthraquinones, and one 2-azaquinone were tested. Several azaanthraquinones possessed broad, potent activity, while the azafluorenones demonstrated weak activity. The following structure-activity relationship was postulated: (1) activity decreased in the order 2-azaanthraquinones >1-azaanthraquinones > azafluorenones; and (2) a hydroxyl group at the peri-carbonyl group enhanced activity. In addition, correlations among reduction potential, hydrophobic parameter, and antimicrobial activity were discussed. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.059
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 在 potassium dichromate 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 4-偶氮基苯磺酸酯 、 硫酸 、 三氯化铁 、 sodium carbonate 、 甲烷 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 6-methoxybenzisoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition routes to azaanthraquinone derivatives. 1. Use of azadienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a014

文献信息

• Regiochemical control in Diels–Alder routes to aza-anthraquinone derivatives
  作者：Kevin T. Potts、Debkumar Bhattacharjee、Eileen B. Walsh

  DOI：10.1039/c39840000114

  日期：——

  Quinoline- and isoquinoline-5,8-diones react with 1-methoxycyclohexa-1,3-diene at 80 °C, the former giving 8-methoxy-1-aza-anthraquinone regiospecifically and the latter 5-methoxy-2-aza-anthraquinone regioselectively; in similar cycloadditions, substituted naphtho- and azanaphtho-quinones react with 1-dimethylamino-3-methyl-1-azabuta-1,3-diene at room temperature forming substituted mono- and di-aza-anthraquinones

  喹啉和异喹啉-5,8-二烯与1-甲氧基环己-1,3-二烯在80°C下反应，前者在区域特异性地产生8-甲氧基-1-氮杂-蒽醌，后者5-甲氧基-2-氮杂-蒽醌区域选择性；在类似的环加成反应中，取代的萘醌和氮杂萘醌在室温下与1-二甲基氨基-3-甲基-1-氮杂-1，3-二烯反应，以高收率和高选择性形成取代的单-和二-氮杂-蒽醌。
• Application of organolithium and related reagents in synthesis. Part 18. Synthetic strategies based on aromatic metallation. A conversion of methyl ortho-pyridoylbenzoates into aza-anthra-5,10-quinones
  作者：Jan Epsztajn、Andrzej Jóźwiak、Jerzy K. Krysiak、Dariusz Łucka

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00620-5

  日期：1996.8

  The synthesis of the aza-anthraquinones (16) and (17) via metallation (LDA / THF) of the pyridine nucleus at the C3-carbon atom of the methyl ortho-pyridinecarbonyl benzoates (12) and (13), and then the intramolecular cross addition of the generated lithiated species to the carbomethoxy group is described.

  通过在甲基邻吡啶吡啶羰基苯甲酸甲酯（12）和（13）的C 3-碳原子上进行吡啶核的金属化（LDA / THF）合成氮杂蒽醌（16）和（17）。描述了将生成的锂化物质分子内交叉加到碳甲氧基基团上。
• Khanapure, Subhash P.; Biehl, Edward R., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 11, p. 2643 - 2650
  作者：Khanapure, Subhash P.、Biehl, Edward R.

  DOI：——

  日期：——
• POTTS, K. T.;BHATTACHARJEE, DEBKUMAR;WALSH, E. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 2, 114-116
  作者：POTTS, K. T.、BHATTACHARJEE, DEBKUMAR、WALSH, E. B.

  DOI：——

  日期：——
• POTTS K. T.; BHATTACHARJEE D.; WALSH E. B., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 11, 2011-2021
  作者：POTTS K. T.、 BHATTACHARJEE D.、 WALSH E. B.

  DOI：——

  日期：——