adamantanone 2,4-dinitrophenylhydrazone | 10535-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: adamantanone 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: Adamantane dinitrophenylhydrazone；Adamanton-(2)-<2,4-dinitro-phenylhydrazon>；Adamantanon-<2,4-dinitro-phenylhydrazon>；2-Adamantanon-2,4-dinitrophenylhydrazon；Adamantanon-2.4-dinitro-phenylhydrazon；Tricyclo[3.3.1.13,7]decan-2-one, 2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazone；N-(2-adamantylideneamino)-2,4-dinitroaniline
• CAS: 10535-35-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₄
• 分子量: 330.343
• InChiKey: MTNITEGBFVCMBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213.5-214.5 °C
• 沸点：
  492.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantanone 2,4-dinitrophenylhydrazone 在 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到2,2-difluoroadamantane
  参考文献：
  名称：

  A Novel Carbonyl to CF2 Transformation Using BrF3

  摘要：

  This work demonstrates that BrF3 is very efficient in converting various carbonyls through their azines, oxime methyl ethers, or various hydrazones into the corresponding CF2 moiety.

  DOI：

  10.1021/jo00090a002
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-dihydrospiro[adamantane-2,2'-(1,3,4)-thiadiazole] 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 adamantanone 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  金刚烷硫酮S-甲基化物及其螺-1,3,4-噻二唑啉前体的酸碱反应

  摘要：

  螺-1,3,4-噻二唑啉1在45°C时失去N 2，并且，最近报道，寿命短的金刚烷硫酮S-甲基化物（2）是活性的1,3-偶极子。酸HX对2的拦截由CH 2-质子化和离子重组组成。偶数1代表HX vs 2，并且在阴离子（13 → 15）经电环开环后，承担了二硫缩醛C 22 H 32 N 2 S 2（14）的作用。的Δ 3 -thiadiazoline 1通过碱或酸催化转化为Δ 2 -tautomer 21。氨基腙（25，26）从形成1点秒-胺。讨论了机理并阐明了结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00988-1

文献信息

• Acid-base reactions of 1,3,4-thiadiazolines and thiocarbonyl ylides; 1,3,4-thiadiazoline-2-spiro-2′-adamantane
  作者：Grzegorz Mloston、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98510-1

  日期：1985.1

  with its acidic precursor , in the course of which the anion undergoes electrocyclic ring opening; the acid and base functions offer the clue to a prolific chemistry of the thiadiazoline and the thiocarbonyl ylide .

  在45℃下由标题化合物1惊人地形成C 22 H 32 N 2 S 2，涉及碱性金刚烷硫酮S-甲基化物（）与其酸性前体的相互作用，在此过程中，阴离子经历了电环开环；酸和碱的功能为噻唑啉和硫代羰基内酰胺的高产化学提供了线索。
• Facile preparation and reactivity of bifunctional ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent: a convenient recyclable reagent for catalytic oxidation
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.053

  日期：2012.3

  efficient, and recyclable bifunctional catalysts bearing ionic liquid supported (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl (TEMPO) and iodoarene moieties were developed and used for environmentally benign catalytic oxidation of alcohols. The reactions using peracetic acid as a green and practical co-oxidant afforded the corresponding carbonyl compounds in high yields under mild conditions and convenient work-up

  开发了带有离子液体负载的（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）和碘芳烃基团的新型，高效且可回收的双功能催化剂，并将其用于环境友好的醇催化氧化。使用过氧乙酸作为绿色和实用的助氧化剂的反应在温和的条件下和方便的后处理下以高收率提供了相应的羰基化合物。此外，这些离子液体负载的双官能催化剂可以简单地回收和再利用。
• Acid–base reactions of adamantanethione S -methylide and its spiro-1,3,4-thiadiazoline precursor
  作者：Grzegorz Mloston、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00988-1

  日期：2001.1

  The spiro-1,3,4-thiadiazoline 1 loses N2 at 45°C, and, as recently reported, the short-lived adamantanethione S-methylide (2) is an active 1,3-dipole. Interception of 2 by acids HX consists of CH2-protonation and ion recombination. Even 1 acts as HX vs 2 and—after electrocyclic ring opening of the anion (13 →15)—affords the dithioacetal C22H32N2S2 (14). The Δ3-thiadiazoline 1 is converted by base or

  螺-1,3,4-噻二唑啉1在45°C时失去N 2，并且，最近报道，寿命短的金刚烷硫酮S-甲基化物（2）是活性的1,3-偶极子。酸HX对2的拦截由CH 2-质子化和离子重组组成。偶数1代表HX vs 2，并且在阴离子（13 → 15）经电环开环后，承担了二硫缩醛C 22 H 32 N 2 S 2（14）的作用。的Δ 3 -thiadiazoline 1通过碱或酸催化转化为Δ 2 -tautomer 21。氨基腙（25，26）从形成1点秒-胺。讨论了机理并阐明了结构。
• A Novel Carbonyl to CF2 Transformation Using BrF3
  作者：Shlomo Rozen、Eyal Mishani、Arie Bar-Haim

  DOI：10.1021/jo00090a002

  日期：1994.6

  This work demonstrates that BrF3 is very efficient in converting various carbonyls through their azines, oxime methyl ethers, or various hydrazones into the corresponding CF2 moiety.