4-(phenylethynyl)isoquinoline | 70437-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(phenylethynyl)isoquinoline
• 英文别名: 4-(2-Phenylethynyl)isoquinoline
• CAS: 70437-15-9
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: CQRGDZDPCZYDJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  423.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylethynyl)isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到4-phenethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on quinoline and isoquinoline derivatives. VIII. Hydration and hydrogenation of ethynyl substituents attached to the pyridine moiety of quinoline and isoquinoline rings.

  摘要：

  研究针对含有乙炔取代基与吡啶结构直接相连的喹啉和异喹啉衍生物的三重键的水合和氢化进行了研究。十四种乙炔喹啉和异喹啉，例如2-、3-、4-苯乙炔喹啉，2-、3-、4-(1-己炔)喹啉，2-(1-丙炔)喹啉，1-、3-、4-苯乙炔异喹啉，1-、3-、4-(1-己炔)异喹啉，和1-(1-丙炔)异喹啉，在稀硫酸中与硫酸汞共热时，高选择性地转化为相应的酰基甲基衍生物。在所有情况下，没有分离出由于反向水合产生的产物。上述化合物的乙炔键的部分催化还原是可行的，而彻底还原则生成侧链饱和的喹啉和异喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3554
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(phenylethynyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrogenerated chemiluminescence of donor-substituted phenylquinolinylethynes and phenylisoquinolinylethynes: effect of positional isomerismElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures, measurement details and characterization data of all compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b403775h/

  摘要：

  为了进一步研究新型供体取代的苯基喹啉乙炔的电化学发光（ECL）的设计、合成和研究，我们在此报道了一系列新的化合物，旨在研究位置异构对其整体光物理性质的影响，特别是ECL。在这项研究中，我们选择了2-、3-和4-（对位取代苯基）乙炔基喹啉，以及1-和4-（对位取代苯基）乙炔基异喹啉。这些乙炔是通过改进的Sonogashira偶联反应，将相应的末端炔烃与各自的卤代喹啉合成得到的，产率良好。这些化合物的光物理性质和ECL在乙腈溶剂中进行了研究，并讨论了各种结果。

  DOI：

  10.1039/b403775h

文献信息

• An organocatalyst bound α-aminoalkyl radical intermediate for controlled aerobic oxidation of iminium ions
  作者：Abdul Motaleb、Asish Bera、Pradip Maity

  DOI：10.1039/c8ob01032c

  日期：——

  A catalyst bound α-aminoalkyl radical intermediate from iminium is developed to control its formation and reactivity with aerobic oxygen. The influence of the catalyst was demonstrated via the ease of radical intermediate formation and its subsequent reactivity, including the first catalyst-controlled enantioselective aerobic oxidation with a chiral phosphite catalyst.

  研发了一种由催化剂与催化剂结合的亚胺基α-氨基烷基自由基中间体，以控制其形成和与好氧的反应性。通过容易形成自由基中间体及其随后的反应性证明了催化剂的影响，包括使用手性亚磷酸酯催化剂进行的第一催化剂控制的对映选择性好氧氧化反应。
• Sonogashira cross-coupling reactions with heteroaryl halides in the presence of a tetraphosphine–palladium catalyst
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.044

  日期：2005.3

  Heteroaryl halides undergoes cross-couplings with alkynes in good yields in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as catalyst. A variety of heteroaryl halides such as pyridines, quinolines, a pyrimidine, an indole, a thiophene, or a thiazole have been used successfully. The reaction also tolerates several alkynes such as phenylacetylene and

  在[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷的存在下，杂芳基卤化物与炔烃进行交叉偶联，收率很高。已经成功地使用了各种杂芳基卤化物，例如吡啶，喹啉，嘧啶，吲哚，噻吩或噻唑。该反应还可以耐受几种炔烃，例如苯乙炔和一系列烷-1-炔醇。此外，该催化剂可在低负荷下与某些底物一起使用。
• Phosphite‐Catalyzed C−H Allylation of Azaarenes via an Enantioselective [2,3]‐Aza‐Wittig Rearrangement
  作者：Abdul Motaleb、Soniya Rani、Tamal Das、Rajesh G. Gonnade、Pradip Maity

  DOI：10.1002/anie.201906681

  日期：2019.10

  A phosphite-mediated [2,3]-aza-Wittig rearrangement has been developed for the regio- and enantioselective allylic alkylation of six-membered heteroaromatic compounds (azaarenes). The nucleophilic phosphite adducts of N-allyl salts undergo a stereoselective base-mediated aza-Wittig rearrangement and dissociation of the chiral phosphite for overall C-H functionalization of azaarenes. This method provides

  已开发出亚磷酸酯介导的[2,3]-氮杂-维蒂希重排用于六元杂芳族化合物（氮杂芳烃）的区域和对映选择性烯丙基烷基化。N-烯丙基盐的亲核亚磷酸酯加合物经历了立体选择性碱基介导的氮杂-维蒂希重排和手性亚磷酸酯的解离，以实现氮杂芳烃的整体CH功能化。该方法可有效进入异喹啉，喹啉和吡啶体系中的叔手性和季手性中心，可同时承受烯丙基和氮杂芳烃上的多种取代基。还证明了用手性亚磷酸酯催化具有合成上有用的产率和对映选择性。
• Enantioselective dearomatization of isoquinolines by anion-binding catalysis en route to cyclic α-aminophosphonates
  作者：Abhijnan Ray Choudhury、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c6sc02466a

  日期：——

  An enantioselective dearomatization of isoquinolines has been developed using chiral anion-binding catalysis. This transformation, catalyzed by a simple and easy to prepare tert-leucine-based thiourea derivative, makes use of silyl phosphite as a nucleophile and generates cyclic α-aminophosphonates. This is the first time asymmetric anion-binding catalysis has been applied to the synthesis of α-aminophosphonates

  已使用手性阴离子结合催化技术开发了异喹啉的对映选择性脱芳香化反应。通过简单且易于制备的基于叔亮氨酸的硫脲衍生物催化的这种转化利用亚磷酸甲硅烷基酯作为亲核试剂并产生环状α-氨基膦酸酯。这是首次将不对称阴离子结合催化应用于α-氨基膦酸酯的合成。
• Benzimidazolyl Palladium Complexes as Highly Active and General Bifunctional Catalysts in Sustainable Cross-Coupling Reactions
  作者：Jiancheng Zhu、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1021/acscatal.9b02420

  日期：2019.8.2

  A family of air- and moisture-stable dinuclear palladium complexes bearing 2-benzimidazolyl ligands is reported and shown to be a highly effective and general catalytic platform in diverse cross-coupling reactions. The rigidity and conformation of the ligand scaffold was readily modified via tethering of the 2-benzimidazolyl moiety to diamine ligands, resulting in significant changes in catalytic activity

  据报道，带有2-苯并咪唑基配体的空气和水分稳定的双核钯配合物家族是各种交叉偶联反应中高效且通用的催化平台。通过2-苯并咪唑基部分与二胺配体的连接，可以很容易地改变配体骨架的刚度和构象。在最佳条件下，仅使用0.1 mol％的催化剂在水性或醇类溶剂中，芳烃溴化物的Suzuki，Heck和Sonogashira型偶联都可以有效地进行，并且具有良好的官能团相容性。实验证据强调了配体的双功能特性对于催化活性的重要性，其中碱性氮提出了配体骨架中的β-官能团通过分子内辅助来加速（反式）金属化步骤。