2-(benzylideneamino)-4,5-dimethoxybenzoic acid | 61212-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylideneamino)-4,5-dimethoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-[(E)-Benzylideneamino]-4,5-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 61212-84-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: JXORVNBYMOEKDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylideneamino)-4,5-dimethoxybenzoic acid 在 Potassium persulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  动态亚胺化学对通过转氨后分子内环化可持续合成氮杂环的影响†

  摘要：

  描述了一种探索从容易获得的N-芳基苄胺或亚胺和邻位取代的苯胺可持续合成N杂环的串联方法的探索，这首次证明了动态亚胺化学的重要合成应用。该协议成功开发的关键特征包括N-芳基苄胺作为亚胺的前体在转移中的利用，在乙腈中不存在任何催化剂的情况下发生转移，在新形成的亚胺中发生分子内亲核加成而导致不可逆的转移，并且串联事件在绿色条件下发生。

  DOI：

  10.1039/c5ob02670a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 以80%的产率得到2-(benzylideneamino)-4,5-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfate Radical Anion (SO₄^•–) Mediated C(sp³)–H Nitrogenation/Oxygenation in N-Aryl Benzylic Amines Expanded the Scope for the Synthesis of Benzamidine/Oxazine Heterocycles

  摘要：

  A transition-metal-free, K2S2O8-mediated intra-molecular, oxidative nitrogenation/oxygenation of C(sp(3))-H in N-aryl benzylic amines followed by oxidation at the benzylic center has been developed for the synthesis of benzamidine/benzoxazine heterocycles, providing an expedient access to quinazolin-4(3H)-ones, N-aryl-2-arylbenzimidazoles, and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones. A considerable amount of work dealing with the mechanistic study to understand the crucial intramolecular cyclization step largely favors an iminium ion as the key intermediate.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01872