N-(1,2-diphenylbuta-2,3-dien-1-yl)aniline | 1328889-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(1,2-diphenylbuta-2,3-dien-1-yl)aniline
• 英文别名: 1,2-diphenyl-2,3-butadienylaniline
• CAS: 1328889-67-3
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: OTVWCNQKEQROIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  471.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2-diphenylbuta-2,3-dien-1-yl)aniline 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 Ag(1,10-phenanthroline)OTf 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4-chloro-1,2,3-triphenyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  银催化的丙二烯分子内氯化：容易获得功能化的3-吡咯啉和吡咯衍生物。

  摘要：

  与1，10-菲咯啉连接的阳离子银络合物允许使用2，6-二甲基吡啶作为碱，用N-氯代琥珀酰亚胺进行烯丙基的分子内氯胺化。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团。氯胺化产物是有用的合成中间体，并且可以容易地转化为官能化的3-吡咯啉和吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol201895s
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 magnesium 、 苯乙酮 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-(1,2-diphenylbuta-2,3-dien-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  银催化的丙二烯分子内氯化：容易获得功能化的3-吡咯啉和吡咯衍生物。

  摘要：

  与1，10-菲咯啉连接的阳离子银络合物允许使用2，6-二甲基吡啶作为碱，用N-氯代琥珀酰亚胺进行烯丙基的分子内氯胺化。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团。氯胺化产物是有用的合成中间体，并且可以容易地转化为官能化的3-吡咯啉和吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol201895s

文献信息

• ホスフィン化合物、触媒組成物および芳香族アミン化合物の製造方法
  申请人：公益財団法人乙卯研究所

  公开号：JP2019189569A

  公开（公告）日：2019-10-31

  【課題】触媒としての反応速度および選択性に優れる遷移金属錯体を構成し得るホスフィン化合物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）で表されるホスフィン化合物である。式中、Ａｒはそれぞれ独立して置換されていてもよいアリール基を表す。Ｒ１はそれぞれ独立して、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を表す。Ｒ２はそれぞれ独立して、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基若しくは置換されていてもよいアリール基を表すか、または隣接する２つのＲ２が互いに連結して環を形成していてもよい。ｎは０から４の整数を表す。【選択図】なし

  【课题】提供一种可作为催化剂的具有优越反应速度和选择性的过渡金属错体构成的氧磷化合物。 【解决方案】提供一种用式（Ｉ）表示的氧磷化合物。式中，Ar代表可以分别独立被替换的芳基基团；R1代表可以分别独立为直链、支链或环状的烷基；R2代表可以分别独立为直链、支链或环状的烷基、乙氧基或可以被替换的芳基基团，或者两个相邻的R2可以相互连接形成环；n代表0到4的整数。 【选择图】无
• A Tetraarylpyrrole‐Based Phosphine Ligand for the Palladium‐Catalyzed Amination of Aryl Chlorides
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.202100731

  日期：2021.12.21

  A tetraarylpyrrole-based phosphine ligand L1 in combination with Pd(dba)2 provided a catalyst for the Buchwald-Hartwig amination reaction. A variety of amines were rapidly coupled with aryl chlorides at a Pd loading of 0.5 mol%. The selective monoarylation of aliphatic primary amines was achieved in the presence of 0.8 equiv. water. Comparison experiments were also conducted, which revealed that the

  基于四芳基吡咯的膦配体L1与 Pd(dba) 2结合为 Buchwald-Hartwig 胺化反应提供了催化剂。多种胺以 0.5 mol% 的 Pd 负载量与芳基氯快速偶联。在 0.8 当量的存在下实现了脂肪族伯胺的选择性单芳基化。水。还进行了比较实验，结果表明L1的催化活性优于 Pd 催化的各种胺的 CN 偶联中的代表性膦配体。
• Silver-Catalyzed Intramolecular Chloroamination of Allenes: Easy Access to Functionalized 3-Pyrroline and Pyrrole Derivatives
  作者：Masahiro Sai、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol201895s

  日期：2011.9.2

  A 1,10-phenanthroline-ligated cationic silver complex allows the intramolecular chloroamination of allenes with N-chlorosuccinimide using 2,6-lutidine as a base. This process proceeds under mild conditions and can tolerate a variety of functional groups. The chloroamination products are useful synthetic intermediates and can be easily transformed into functionalized 3-pyrroline and pyrrole derivatives

  与1，10-菲咯啉连接的阳离子银络合物允许使用2，6-二甲基吡啶作为碱，用N-氯代琥珀酰亚胺进行烯丙基的分子内氯胺化。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团。氯胺化产物是有用的合成中间体，并且可以容易地转化为官能化的3-吡咯啉和吡咯衍生物。