3,3'-dibromo-5,5'-bis-trimethylsilanyl-2,2'-biselenophene | 1223559-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3'-dibromo-5,5'-bis-trimethylsilanyl-2,2'-biselenophene
• 英文别名: 3,3'-dibromo-5,5'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-biselenophene；3,3'-Dibromo-5,5'-bis-trimethylsilanyl-2,2'-biselenophene；[4-bromo-5-(3-bromo-5-trimethylsilylselenophen-2-yl)selenophen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1223559-96-3
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₂Se₂Si₂
• 分子量: 562.212
• InChiKey: CPTYMXDVRSIHJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dibromo-5,5'-bis-trimethylsilanyl-2,2'-biselenophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2,6-dibromocyclopenta[2,1-b:3,4-b']diselenophene-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Molecular Properties of Tricyclic Biselenophene-Based Derivatives with Nitrogen, Silicon, Germanium, Vinylidene, and Ethylene Bridges

  摘要：

  A new class of biselenophene-based materials including an sp(3)-silicon-bridged diselenosilole (DSS), an sp(3)-germanium-bridged diselenogermole (DSG), and an sp(3)-nitrogen-bridged diselenopyrrole (DSP) as well as an sp(2)-vinylidene-bridged dicyanodiselenofulvene (CDSF), a diacetylenediselenofulvene (ADSF), and a dioctylethylene-bridged benzodiselenophene (BDS) have been successfully synthesized and characterized. The bridging moieties play an important role in determining the optical and electrochemical properties. The six brominated derivatives are ready to construct various biselenophene-based conjugated materials with tunable properties for organic photovoltaics and field effect transistors.

  DOI：

  10.1021/ol502793e
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-trimethylsilyl-selenophene 在 lithium diisopropyl amide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以66.6%的产率得到3,3'-dibromo-5,5'-bis-trimethylsilanyl-2,2'-biselenophene
  参考文献：
  名称：

  碱催化的卤素舞反应和氧化偶合序列是制备二卤代双双芳烃的简便方法

  摘要：

  利用碱催化的卤素舞（BCHD）反应和CuCl 2促进的铜的氧化偶联，从溴杂芳烃一锅制备2,2'-dibromo-1,1'-bisheteroarenes 3a - d。原位形成的α-硫代-β-卤代-杂芳烃2a - d为制备三环杂芳族核的前体提供了方便的途径。的结构图3a，b，d，6，和9是由单晶X射线分析确认，和二溴化物图3a和3b中被用于制备dithieno- [2,3- b：3'，2'- d ]-吡咯10a及其硒亚基类似物10b。

  DOI：

  10.1021/ol1006423
• 作为试剂：
  描述：

  3,3'-dibromo-5,5'-bis-trimethylsilanyl-2,2'-biselenophene 、 3,4,5-tris(dodec-1-yloxy)aniline 、 sodium t-butanolate 在 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium 氮气 、 hexanes 、 3,3'-dibromo-5,5'-bis-trimethylsilanyl-2,2'-biselenophene 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 hexanes 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,6-bis(trimethylsilyl)-4-(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)-4H-diselenopheno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (ELECTRON WITHDRAWING GROUPS)

  摘要：

  本文所披露和描述的发明涉及制备具有HAr-Z-Har三环核的多种化合物的新型高效通用方法，其中HAr是可选取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥接基团，例如S、Sc、NR5、C（O）、C（O）C（O）、Si（R5）2、SO、SO2、PR5、BR5、C（R5）2或P（O）R5，且两个HAr均以共价键相连。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，并通过氧化偶联反应中间体化合物。式（II）的化合物和/或具有式（II）重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含这些材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。核心三环核可以与自身耦合。Z基团也可以是强电子提取基团，例如C═C（CN）2或[C═C（CN）2]2。可以制备有机电子器件，包括场效应晶体管。式（II）。

  公开号：

  US20140221664A1

文献信息

• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (ACYL MOIETIES)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (FRACTIONS ACYLE)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023106A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores, wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Se, NR5, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, SO2, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)R5 and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroarylene substituents can be used. The tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)2]2. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors.

  本公开的和描述的发明涉及制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物的新型高效通用方法，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，如S、Se、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)R5，且两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有式（II）的化合物和/或包含具有式（II）重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。三环核可以与自身偶联。Z基也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。
• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (HETEROARYLENE SPACER MOIETY)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (FRACTION ESPACEUR HÉTÉROARYLÈNE)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023108A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores, wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Sc, NR5, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, S02, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)Rs and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroarylene substituents can be used. The core tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)212. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors. Formula (II).

  本公开的发明涉及一种用于制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物的新型高效通用方法，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，例如S、Sc、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)Rs，两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有Formula (II)的化合物和/或包含具有Formula (II)重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。核心三环核可以与自身偶联。Z基团也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。Formula (II)。
• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (COUPLED TRICYCLIC CORE COMPOUNDS)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR L'INTERMÉDIAIRE D'UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (COMPOSÉS À COEURS TRICYCLIQUES COUPLÉS)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023109A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores (II) from intermediates (I), wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Sc, NRS, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, S02, PRS, BRS, C(R5)2 or P(O)R5 and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (IT) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroary- lene substituents can be used. The core tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)2]2. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors. (Formula I, II)

  本文所披露和描述的发明涉及一种新的高效通用方法，用于制备具有HAr-Z-Har三环核（II）的各种化合物，其来源于中间体（I），其中HAr是一个可选择取代的五元或六元杂环芳烃环，Hal是卤素，Z是桥接基团，如S、Sc、NRS、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、S02、PRS、BRS、C(R5)2或P(O)R5，两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法采用“碱催化卤素舞蹈”反应来制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳烃环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有公式（II）的化合物和/或包含具有公式（IT）重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料，和/或包含这些材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。核心三环核可以与自身偶联。Z基团也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制造包括场效应晶体管在内的有机电子器件。（公式I，II）
• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (ELECTRON WITHDRAWING GROUPS)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (GROUPES ÉLECTROATTRACTEURS)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023107A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores, wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Sc, NR5, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, SO2, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)R5 and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroarylene substituents can be used. The core tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)2]2. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors. Formula (II).

  本公开的发明涉及一种新的高效通用方法，用于制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，如S、Sc、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)R5，且两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有Formula (II)的化合物和/或包含具有Formula (II)重复单元的寡聚体或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。核心三环核可以与自身偶联。Z基团还可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。Formula (II)。
• Synthesis of unsymmetrical benzotrichalcogenophenes by N-heterocyclic carbene–palladium-catalyzed intramolecular direct C3-arylation of chalcogenophenes
  作者：Shi-Yen Chen、Yu-Chieh Pao、Santosh K. Sahoo、Wen-Chia Huang、Yu-Ying Lai、Yen-Ju Cheng

  DOI：10.1039/c7cc08852c

  日期：——

  A series of new unsymmetrical benzotrichalcogenophenes (BTCs) were synthesized by the Pd–N-heterocyclic carbene catalyzed intramolecular C3-arylation of furan, thiophene, selenophene and tellurophene units.

  一系列新的非对称苯并三硫、硒、碲苯（BTCs）通过Pd-N-杂环卡宾催化的呋喃、噻吩、硒吡咯和碲吡咯单元的分子内C3芳基化合成。