2,2-dimethyl-N-(2-(2-chloro-3-fluoro-4-pyridyl)phenyl)propanamide | 148639-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(2-(2-chloro-3-fluoro-4-pyridyl)phenyl)propanamide
• 英文别名: N-[2-(2-chloro-3-fluoropyridin-4-yl)phenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 148639-08-1
• 化学式: C₁₆H₁₆ClFN₂O
• 分子量: 306.767
• InChiKey: SBZKMZRDVFFFRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(2-(2-chloro-3-fluoro-4-pyridyl)phenyl)propanamide 在 四(三苯基膦)钯 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 反应 48.75h， 生成 1-苯基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  α-取代-β-咔啉的新的聚合合成。

  摘要：

  通过（2-氨基苯）-硼酸，芳基锡烷和邻氟碘吡啶的金属化，交叉偶联和分子内取代，新的聚合合成天然α-取代-β-咔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90161-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氟吡啶 在 四(三苯基膦)钯 碘 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 53.5h， 生成 2,2-dimethyl-N-(2-(2-chloro-3-fluoro-4-pyridyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  α-取代-β-咔啉的新的聚合合成。

  摘要：

  通过（2-氨基苯）-硼酸，芳基锡烷和邻氟碘吡啶的金属化，交叉偶联和分子内取代，新的聚合合成天然α-取代-β-咔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90161-9

文献信息

• Metallation in connection with cross-coupling reactions. Coupling of hindered aryls for the synthesis of 4-phenylpyridines as part of Streptonigrin and Lavendamycin analogues
  作者：A. Godard、P. Rocca、V. Pomel、L. Thomas-dit-Dumont、J.C. Rovera、J.F. Thaburet、F. Marsais、G. Quéguiner

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05979-y

  日期：1996.6

  The synthesis of the C-D ring system of Streptonigrin and Lavendamycin alkaloid analogues by cross-coupling under Suzuki's conditions has been studied. Steric hindrance is the main problem. It has been solved either by using strong bases or working in a sealed tube under pressure.