N-benzyl-N-(4-fluorobenzyl)aniline | 308790-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-fluorobenzyl)aniline
• 英文别名: 4-Fluoro-N-phenyl-N-(phenylmethyl)benzenemethanamine；N-benzyl-N-[(4-fluorophenyl)methyl]aniline
• CAS: 308790-09-2
• 化学式: C₂₀H₁₈FN
• 分子量: 291.368
• InChiKey: AKMAZVUZLLOYHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 N-苄叉苯胺 在 三苯基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到N-benzyl-N-(4-fluorobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钌纳米颗粒催化亚胺与醛的选择性还原胺化反应，从而获得叔胺†

  摘要：

  还原胺化是有机合成中最常用的转化之一。在这里，我们开发了一种新型的嵌入有序介孔碳催化剂的钌纳米粒子（Ru–OMC）和一种用于合成叔胺的新的氢化硅烷化工艺。我们提出了在温和的条件下使用氢硅烷作为还原剂的亚胺（C N键）与醛（C O键）的直接还原胺化。此外，Ru-OMC催化剂最多可重复使用14次，而不会明显失去活性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05437a

文献信息

• BNAH-mediated free radical addition to aromatic imines
  作者：Meizhong Jin、Dong Zhang、Li Yang、Youcheng Liu、Zhongli Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01217-x

  日期：2000.9

  Benzyl radical is added regioselectively to the carbon–nitrogen double bond of aromatic imines by UV irradiation (λ>300 nm) of a ternary mixture of benzyl bromide/aromatic imines/1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (BNAH) in acetonitrile via a BNAH-mediated photoinduced electron transfer mechanism.

  通过紫外辐射（λ > 300 nm），将苄基溴/芳香亚胺/ 1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（BNAH）在乙腈中的三元混合物通过UV辐射（芳香族亚胺）的碳-氮双键区域选择性地加入苄基。 BNAH介导的光诱导电子转移机制。
• BF₃·Et₂O as a metal-free catalyst for direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant
  作者：Zhenli Luo、Yixiao Pan、Zhen Yao、Ji Yang、Xin Zhang、Xintong Liu、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/d1gc01468d

  日期：——

  direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant under the catalysis of inexpensive BF3·Et2O has been developed. A wide range of primary and secondary amines and diversely substituted aldehydes are compatible with this transformation, allowing facile access to various secondary and tertiary amines in high yields with wide functional group tolerance. Moreover, the

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。
• “One pot” synthesis of tertiary amines: Ru(II) catalyzed direct reductive N -benzylation of imines with benzyl bromide derivatives
  作者：Bin Li、Jinghao Yu、Caihua Li、Yibiao Li、Jianli Luo、Yan Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.112

  日期：2017.1

  The direct reductive N-benzylation of imines by reaction with benzyl bromide derivatives, in the presence of [RuCl2(p-cymene)]2 catalyst and PhSiH3, is performed under mild conditions without additional base. This reaction proceeds by a tandem imine hydrosilylation/nucleophilic substitution with benzyl bromide derivatives to result the tertiary amines.

  在[RuCl 2（p- cymene）] 2催化剂和PhSiH 3的存在下，通过与苄基溴衍生物反应，使亚胺直接还原N-苄基化反应是在温和的条件下进行的，无需额外的碱。该反应通过用亚苄基溴衍生物进行串联的亚胺氢化硅烷化/亲核取代而进行，从而得到叔胺。