4-(naphthalen-1-yl)isoquinoline | 1196711-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl)isoquinoline
• 英文别名: 4-Naphthalen-1-ylisoquinoline；4-naphthalen-1-ylisoquinoline
• CAS: 1196711-67-7
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: VUUXUAOCPANXEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-1-yl)isoquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 1-重氮萘醌的 Cu(II)-催化构建杂二芳基化合物：合成 QUINOX 和相关 P,N 配体的一般策略

  摘要：

  开发了一种有效且直接的方法，用于在廉价的 Cu(II) 催化下使用容易获得的N-氧化物和重氮萘醌合成杂二芳基化合物。所开发的方法以简单的方式提供了 QUINOX 和相关同类物。以高位点选择性实现了范围广泛的重要杂二芳基化合物。合成的萘酚被转化为特权相关的 P,N 配体。合适的拆分方法可以直接提供相应的轴向手性杂二芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00127
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethoxy-N-(naphthalen-2-ylmethyl)ethan-1-amine 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(naphthalen-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用 1-重氮萘醌的 Cu(II)-催化构建杂二芳基化合物：合成 QUINOX 和相关 P,N 配体的一般策略

  摘要：

  开发了一种有效且直接的方法，用于在廉价的 Cu(II) 催化下使用容易获得的N-氧化物和重氮萘醌合成杂二芳基化合物。所开发的方法以简单的方式提供了 QUINOX 和相关同类物。以高位点选择性实现了范围广泛的重要杂二芳基化合物。合成的萘酚被转化为特权相关的 P,N 配体。合适的拆分方法可以直接提供相应的轴向手性杂二芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00127

文献信息

• Visible-Light-Mediated Direct Decarboxylative Acylation of Electron-Deficient Heteroarenes Using α-Ketoacids
  作者：Sabyasachi Manna、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00004

  日期：2019.5.3

  Acylation of electron-deficient heteroaromatic compounds has been developed using visible light. α-Ketoacids have been used as an efficient source of acyl radicals under photoredox conditions. The in situ generated acyl radicals from α-ketoacids have been coupled to a wide variety of electron-deficient heteroaromatic compounds in a Minisci type reaction. This method would be attractive to access biologically

  利用可见光已经开发出了缺电子的杂芳族化合物的酰化剂。在光氧化还原条件下，α-酮酸已被用作酰基的有效来源。在Minisci型反应中，由α-酮酸原位生成的酰基已与多种电子不足的杂芳族化合物偶联。该方法对于获得生物学上有吸引力的分子将是有吸引力的。
• Radical C−H Acylation of Nitrogen Heterocycles Induced by an Aerobic Oxidation of Aldehydes
  作者：Subhasis Paul、Manotosh Bhakat、Joyram Guin

  DOI：10.1002/asia.201900857

  日期：2019.9.16

  ketones is described herein. The reaction involves cross-dehydrogenative coupling between aldehydes and heteroaromatic bases with molecular oxygen (O2 ). The key aspect of the method is the generation of reactive acyl radical via homolytic activation of aldehyde C-H bond using O2 as the sole oxidant. The reaction has a good substrate scope with respect to aldehydes and functionalized nitrogen heterocycles

  本文描述了用于合成不对称杂芳基酮的需氧自由基方法。该反应涉及醛和杂芳族碱与分子氧（O2）之间的交叉脱氢偶联。该方法的关键方面是使用O2作为唯一氧化剂，通过醛CH键的均质活化来生成反应性酰基基团。关于醛和官能化的氮杂环，该反应具有良好的底物范围。根据我们的机理研究，建议该反应采用自由基链途径。该方法的合成应用在天然生物碱（±）安格西汀的形式合成中得到了证明。
• Synthesis of Axially Chiral 1,1′-Binaphthalenes by Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions of Triorganoindium Reagents
  作者：Ángeles Mosquera、Miguel A. Pena、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1002/ejoc.201300042

  日期：2013.5

  heterocyclic analogues can be efficiently prepared by palladium-catalysed cross-coupling reactions between tri(1-naphthyl)indium reagents and 1-halonaphthalenes and haloisoquinolines. The reactions were usually carried out in THF at 80 °C with a slight excess of the indium reagent (40 mol-%) and a low catalyst loading (4 mol-% Pd) to afford the cross-coupling products in good yields (45–99 %). The method allows

  通过钯催化的三（1-萘基）铟试剂与 1-卤代萘和卤代异喹啉之间的交叉偶联反应，可以有效地制备 1,1'-联萘和杂环类似物。反应通常在 80 °C 的 THF 中进行，铟试剂略过量（40 mol%）和低催化剂负载（4 mol% Pd），以良好的产率提供交叉偶联产物（45 –99%）。该方法允许合成空间位阻的 2-取代和 2,2'-二取代 1,1'-联萘和萘基异喹啉。此外，偶联反应可以对映选择性进行，并通过使用手性氨基磷烷二茂铁基配体 (R,S)-PPFA 获得最佳对映体过量。
• Construction of Heterobiaryl Skeletons through Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Nitroarenes and Heterocyclic Arylborononate Esters with a Sterically Demanding NHC Ligand
  作者：Wei Chen、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02796

  日期：2022.9.30

  cross-couplings of nitroarenes and heteroarylboronate esters has been developed. A number of heterobiaryl compounds containing pyridine, pyrimidine, quinoline, furan, thiophene, and pyrazole were prepared using [Pd(cinnamyl)Cl]2/2-aryl-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,3-imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the catalysts in good to excellent yields. The synthetic practicality of this approach is demonstrated through

  已经开发了钯催化的硝基芳烃和杂芳基硼酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。使用[Pd(肉桂基)Cl] 2 /2-芳基-5-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,3-制备了许多含有吡啶、嘧啶、喹啉、呋喃、噻吩和吡唑的杂二芳基化合物咪唑亚基[1,5- a ]吡啶作为催化剂，收率良好。这种方法的合成实用性通过类药物分子的合成得到证明。
• Photocatalytic Aerobic Coupling of Azaarenes and Alkanes via Nontraditional Cl^• Generation
  作者：Manotosh Bhakat、Bitasik Khatua、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01784

  日期：2022.7.29

  photocatalytic generation of Cl• from a common chlorinated solvent, dichloroethane, under aerobic conditions and its successful utilization toward the cross-dehydrogenative coupling of alkanes and azaarenes via hydrogen atom transfer with Cl•. The process is free from chloride salt, toxic oxidant, and UV light. It is applicable to a broad spectrum of substrates. The proposed mechanism involving Cl• is

  在此，我们展示了在有氧条件下从常见的氯化溶剂二氯乙烷中非常规地光催化生成Cl • ，并成功地利用其通过与Cl •的氢原子转移实现烷烃和氮杂芳烃的交叉脱氢偶联。该过程不含氯化物盐、有毒氧化剂和紫外线。它适用于广泛的基材。所提出的涉及 Cl •的机制得到了一系列机制研究的支持。