N-phenylbenzamide | 109100-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylbenzamide
• 英文别名: N-phenyl(18O)benzamide
• CAS: 109100-98-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 199.237
• InChiKey: ZVSKZLHKADLHSD-HRBFZRADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫苯甲醯胺苯 在 6H⁽¹⁺⁾*Mo₉O₄₀PV₃^(6-) 、 氧气 、 重氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Phosphovanadomolybdic acid catalyzed desulfurization–oxygenation of secondary and tertiary thioamides into amides using molecular oxygen as the terminal oxidant

  摘要：

  在磷酸钼酸的存在下，仲硫酰胺和叔硫酰胺可以使用分子氧和水转化为酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5nj03579a

文献信息

• Iron-Catalyzed CH and CC Bond Cleavage: A Direct Approach to Amides from Simple Hydrocarbons
  作者：Chong Qin、Wang Zhou、Feng Chen、Yang Ou、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201106112

  日期：2011.12.23

  Something functional: The title reaction proceeds in the presence of azide and water to deliver amides in high yields, and it can be used in a ring‐expansion strategy to generate lactams. A mechanism is proposed based on experimental results. This reaction offers a new approach to functionalizing simple and readily available hydrocarbons. DDQ=2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone.

  起作用的东西：标题反应在叠氮化物和水的存在下进行，以高收率提供酰胺，可用于扩环策略以生成内酰胺。根据实验结果提出了一种机理。该反应提供了一种功能化简单易得的碳氢化合物的新方法。DDQ = 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。
• Hypervalent Iodine-Mediated Oxidative Rearrangement of N–H Ketimines: An Umpolung Approach to Amides
  作者：Zhenguang Zhao、Zhiyuan Peng、Yongli Zhao、Hao Liu、Chongnan Li、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01468

  日期：2017.11.17

  An umpolung approach to amides via hypervalent iodine-mediated oxidative rearrangement of N–H ketimines under mild reaction conditions is described. This strategy provides target amides with excellent selectivity in good yields. In addition, preliminary mechanistic studies demonstrated that the migration preference depends on both steric and electronic effects of the migrating groups.

  描述了在温和的反应条件下通过高价碘介导的NH酮基亚胺的氧化重排来酰胺化酰胺的方法。该策略以高收率提供了具有优异选择性的目标酰胺。此外，初步的机械研究表明，迁移偏好取决于迁移群体的空间效应和电子效应。
• Pd-Catalyzed Oxidation of Aldimines to Amides
  作者：Junfei Luo、Shanshan Gao、Yaorui Ma、Weidong Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610653

  日期：2018.10

  Methods for the synthesis of amides via the direct oxidation of imines are rarely reported. Here we report an efficient method for Pd-catalyzed oxidation of imines to amide derivatives by the use of cheap aqueous tert-butyl hydroperoxide as an oxidant through a Wacker-type reaction. This method is practically convenient and displays high functional group tolerance, allowing a variety of imines to transform

  通过亚胺的直接氧化合成酰胺的方法鲜有报道。在这里，我们报告了一种通过瓦克型反应使用廉价的叔丁基氢过氧化物水溶液作为氧化剂将亚胺催化氧化为酰胺衍生物的有效方法。该方法实用方便且显示出高官能团耐受性，允许各种亚胺以中等至良好的产率转化为相应的酰胺衍生物。
• FeCl₃-catalyzed oxidative amidation of benzylic C–H bonds enabled by a photogenerated chlorine-radical
  作者：Yingying Yang、Xianglin Yu、Na He、Xinxiang Huang、Xizhong Song、Jingbo Chen、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1039/d3cc03186a

  日期：——

  broad substrate scope (60 examples) and offer operationally simple, scalable procedures for accessing valuable products from methylarenes in a single step. Mechanistic studies and control experiments confirm the participation of a photogenerated chlorine radical in facilitating the hydrogen atom transfer (HAT) from the benzylic C–H bond to initiate the reaction.

  在此，我们报告了通过光诱导配体到金属电荷转移（LMCT）的铁催化苄基C-H氧化酰胺化反应的进展。这些反应展示了广泛的底物范围（60 个示例），并提供了操作简单、可扩展的程序，可通过一步从甲基芳烃中获取有价值的产物。机理研究和控制实验证实光生氯自由基参与促进氢原子从苄基C-H键转移（HAT）以引发反应。
• Nickel‐Catalyzed Isotopic Labeling: Synthesis of Oxygen‐18‐Labeled Esters from Amides
  作者：Nithin Pootheri、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.202300729

  日期：2023.11.21

  three-component reaction of amides, alkyl halides, and 18O-labeled water. This method demonstrated excellent selectivity and compatibility with various amides and alkyl halides, allowing the synthesis of diverse isotopically labelled esters. Ni-catalyzed reaction of alkyl bromides, carboxylates that generated from amides, and water in the presence of a base formed the desired esters.

  开发了一种通过酰胺、烷基卤和 18 O-标记水的 Ni 催化三组分反应制备18 O-标记酯的方法。该方法表现出优异的选择性以及与各种酰胺和烷基卤的相容性，从而可以合成多种同位素标记的酯。在碱存在下，烷基溴、由酰胺生成的羧酸盐和水发生镍催化反应，形成所需的酯。