ethyl 3-(N-phenylamino)-2-phenylpropenoate | 197007-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(N-phenylamino)-2-phenylpropenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-phenyl-3-(phenylamino)acrylate；Ethyl (Z)-3-anilino-2-phenyl-2-propenoate；ethyl (Z)-3-anilino-2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 197007-02-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: QPOBIPBMDSXPFN-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(N-phenylamino)-2-phenylpropenoate 在 联苯 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 3-苯基喹啉-4(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions comprising 4-quinolones for treating cancers

  摘要：

  一种非细胞毒性药物组合物，对恶性肿瘤中克隆细胞的增殖起作用，包括在式(I)和(Ia)的化合物中选择的有效量的化合物。

  公开号：

  US06645983B1
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-苄叉苯胺 在 [ClAuP(C6F5)3] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到ethyl 3-(N-phenylamino)-2-phenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酯和N - Boc衍生的亚胺之间两个不同的Ag（I）-和Au（I）催化的烯烃化

  摘要：

  众所周知，α-重氮酯和亚胺之间的金属催化反应只能生成氮丙啶衍生物。这项工作报告了分别由Ag（I）和Au（I）催化剂在N -Boc衍生的（Boc =叔-丁氧基羰基）亚胺和α-重氮酯之间进行的两个新的烯烃化反应。我们的机理研究表明，这些新的烯化反应涉及重氮酯对金属/亚胺络合物的最初攻击，以形成曼尼希加成中间体，随后通过Roskamp反应提供α-芳基-β-氨基丙烯酸酯，或形成β-芳基-β -氨基丙烯酸酯通过形成卡宾银而形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02343

文献信息

• Aziridine synthesis in protic media by using lanthanide triflates as catalysts
  作者：Wenhua Xie、Jianwen Fang、Jun Li、Peng George Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00791-7

  日期：1999.11

  derived from aromatic amines and hindered aliphatic aldehydes were also found to work well. Among the three diazo compounds examined, ethyl diazoacetate (EDA) and 3-nitrophenyl diazomethane were effective reagents for the aziridination. However, the reactions of ethyl diazoacetoacetate failed to give any desired product. Six lanthanides triflates as well as Sc(OTf)3 and Y(OTf)3 were tested as catalyst

  在各种质子介质中研究了Ln（OTf）3催化的由亚胺和重氮化合物合成的氮丙啶。反应在温和条件下容易进行并且具有高度选择性，主要提供顺式氮丙啶。所用的亚胺通常是衍生自具有给电子或吸电子取代基的芳族醛和芳族胺的亚胺。还发现衍生自芳族胺和受阻脂族醛的N-苄基芳基醛亚胺和亚胺效果很好。在所研究的三种重氮化合物中，重氮乙酸乙酯（EDA）和3-硝基苯基重氮甲烷是用于叠氮化的有效试剂。但是，重氮乙酰乙酸乙酯的反应未能得到任何所需的产物。六种镧系元素三氟甲磺酸酯和Sc（OTf）测试3和Y（OTf）3作为叠氮化反应中的催化剂。还讨论了副产物的形成。
• Synthesis of asymmetric iron–pybox complexes and their application to aziridine forming reactions
  作者：Mark Redlich、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.047

  日期：2004.11

  When AgSbF6 is used as an initiator, the i-pr- and t-bu-pybox complexes produce 47% of the cis-aziridine in moderate ee’s with the bulk of side products consisting of the trans-isomer and β-amino-α,β-unsaturated esters (AUE’s).

  介绍了一系列铁-吡咯配合物的合成及其在催化不对称氮丙啶形成反应中的应用。当将AgSbF 6用作引发剂时，i - pr-和t -bu-pybox络合物在中等ee中产生47％的顺式-氮丙啶，副产物的大部分由反式异构体和β-氨基-α组成，β-不饱和酯（AUE's）。
• Catalytic Preparation of Aziridines with an Iron Lewis Acid
  作者：Michael F. Mayer、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1021/jo9804792

  日期：1998.10.1

  Lewis acid, [(eta(5)-C(5)H(5))Fe(CO)(2)(THF)](+)[BF(4)](-), was found to be an effective catalyst for the preparation of aziridines. This new method provides a facile, one-step route to predominantly cis-aziridines, with yields up to 95%, from compounds with a diazo functionality and a variety of substituted N-benzylidene imines with N-aryl or N-alkyl groups. The reaction mechanism is believed to proceed

  发现路易斯铁酸[（eta（5）-C（5）H（5））Fe（CO）（2）（THF）]（+）[BF（4）]（-）是制备氮丙啶的有效催化剂。这种新方法提供了一种简便的一步法，主要从具有重氮官能团的化合物和各种带有N-芳基或N-烷基基团的取代N-亚苄基亚胺制备主要为顺式氮丙啶的方法，收率高达95％。据信反应机理是通过亲电子亚胺离子中间体进行的。为了支持这个想法，铁路易斯酸-亚胺络合物[（eta（5）-C（5）H（5））Fe（CO）（2）（PhCH = NPh）]（+）[BF（4）] （-）经制备，表征并与不同的重氮化合物反应以提供所得的顺式氮丙啶。备选地，如通常所建议的那样，氮丙啶可能衍生自亲电类胡萝卜素中间体。从而，制备并处理了卡宾铁[（eta（5）-C（5）H（5））Fe（CO）（2）（CHPh）]（+）[SO（3）CF（3）]（-）与N-亚苄基苯胺; 然而，没有形成所得的氮丙啶。
• InCl3 catalyzed reactions of ethyl diazoacetate with aldimines: a highly diastereoselective synthesis of cis-aziridine carboxylates
  作者：Saumitra Sengupta、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01042-x

  日期：2000.8

  InCl3 catalyzed reactions of ethyl diazoacetate with aldimines give aziridine carboxylates under mild conditions, low catalyst loading and with high cis-selectivity.

  重氮乙酸乙酯与醛亚胺的InCl 3催化反应在温和条件下，低催化剂负载量和高顺式选择性下得到氮丙啶羧酸盐。
• Facile Synthesis of Aziridines from Imines and Diazoesters or Aldehydes, Amines, and Diazoesters Using a Catalytic Amount of Lanthanide Triflate
  作者：Satoshi Nagayama、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1998.685

  日期：1998.7

  In the presence of a catalytic amount of lanthanide triflate (Ln(OTf)3), imines reacted with ethyl diazoester in hexane at room temperature to afford the corresponding aziridines in high yields with high diastereoselectivities. Based on these reactions, three-component reactions of various types of aldehydes, an amine, and ethyl diazoester have been developed to provide a general efficient route to

  在催化量的镧系元素三氟甲磺酸盐 (Ln(OTf)3) 存在下，亚胺与重氮乙酯在己烷中在室温下反应，以高产率和高非对映选择性得到相应的氮丙啶。基于这些反应，已开发出各种醛、胺和乙基重氮酯的三组分反应，为获得氮丙啶衍生物的通用有效途径提供了途径。