aza-2 bicyclo<2.2.1>heptene-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: aza-2 bicyclo<2.2.1>heptene-5
• 英文别名: 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene；(1R,4S)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 化学式: C₆H₉N
• 分子量: 95.1442
• InChiKey: KPFWYFYRULFDQP-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aza-2 bicyclo<2.2.1>heptene-5 850.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 生成 亚甲基亚胺
  参考文献：
  名称：

  Synthese d'imines lineaires non-stabilisees par reactions gaz-solide sous vide(1)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86145-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-文斯内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 aza-2 bicyclo<2.2.1>heptene-5
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of cis-2,4-Pyrrolidinedicarboxylic Acid and cis-2,5-Piperidinedicarboxylic Acid.

  摘要：

  来自杂环Diels-Alder加合物的内酰胺通过钌四氧化物氧化被立体特异性地转化为顺-2, 4-吡咯烷二羧酸和顺-2, 5-哌啶二羧酸。光学活性的（2S, 4S）-(-)-2, 4-吡咯烷二羧酸和（2R, 4R）-(+)-2, 4-吡咯烷二羧酸分别是从（1S, 4R）-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮和（1R, 4S）-(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.255

文献信息

• [EN] TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE GYRASE UTILISABLES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：TRIUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014043272A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. In addition, species of tricyclic gyrase inhibitors compounds are also disclosed herein. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有化学式I结构的化合物及其药用盐、酯和前药，这些化合物可用作抗菌有效的三环酶抑制剂。此外，本文还披露了三环酶抑制剂化合物的种属。还考虑了相关的药用组合物、用途和制备这些化合物的方法。
• TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS
  申请人：Bensen Daniel

  公开号：US20120238751A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有式I结构的化合物，以及作为抗菌有效的三环酶抑制剂的药用盐、酯和前药，相关的药物组合物、用途和制备该化合物的方法也在考虑之中。
• Diazabicyclic CNS active agents
  申请人：——

  公开号：US20030225268A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for controlling synaptic transmission in mammals.

  公式I：1的化合物或其药用盐对于控制哺乳动物的突触传递是有用的。
• Reactivity and Selectivity in Hydrovinylation of Strained Alkenes
  作者：Wang Liu、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo1015135

  日期：2010.11.19

  alkenes such as heterobicyclic [2.2.1]heptanes and cylobutenes. Reactions involving the heterobicyclic compounds are rare examples for this class of compounds where the metal-catalyzed C−C bond-forming reactions proceed without a concomitant ring-opening process. While the enantioselectivity in these systems remains modest, hydrovinylation of endo-5,6--bis-benzyloxymethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene gives

  Ni(II) 催化的加氢乙烯基化的范围已扩展到应变烯烃，如杂双环 [2.2.1] 庚烷和环丁烯。涉及杂双环化合物的反应是这类化合物的罕见例子，其中金属催化的 C-C 键形成反应在没有伴随开环过程的情况下进行。虽然这些系统中的对映选择性仍然适中，但内-5,6--双-苄氧基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯的加氢乙烯基化可提供优异的产率（> 90%），具有最高的对映选择性之一（95 -99% ee) 报告了降冰片烯的 C-C 键形成反应。
• Regiochemistry of the reductive Heck coupling of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene. Synthesis of epibatidine analogues
  作者：Andrey Kasyan、Christoph Wagner、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00443-8

  日期：1998.7

  The Diels-Alder adduct between cyclopentadiene and the iminium salt of formaldehyde was coupled as its boc-derivative with two aryl iodides. The coupling takes place in a regiospecific manner giving the corresponding 5-aryl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives. The structure of the tosyl derivative 8 was established by X-ray analysis.

  环戊二烯和甲醛亚胺盐之间的Diels-Alder加合物作为boc衍生物与两个芳基碘化物偶联。以区域特异性方式进行偶联，得到相应的5-芳基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。通过X射线分析确定了甲苯磺酰基衍生物8的结构。